Beklometason

Beklometason
Nama sistematis (IUPAC)
(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-Kloro-11-hidroksi-10,13,16-trimetil-3-okso-17-[2-(propioniloksi)asetil]-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodekahidro-3H-siklopenta[a]fenantren-17-il propionat
Data klinis
Nama dagang Qvar, Beconase AQ, dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a681047
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan B3(AU)
Status hukum Apotek saja (S2) (AU) POM (UK) ℞-only (US)
Rute Inhalasi, nasal, topikal
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas Dikonversi menjadi beklometason-17-monopropionat (17-BMP) selama penyerapan
Ikatan protein 87% dari 17-BMP menjadi albumin dan transkortin
Metabolisme Oleh enzim esterase yang ditemukan di sebagian besar jaringan
Waktu paruh 2,8 jam
Ekskresi Empedu (60%), ginjal (12%)
Pengenal
Nomor CAS 5534-09-8 YaY
Kode ATC A07EA07 D07AC15, R01AD01, R03BA01
PubChem CID 21700
Ligan IUPHAR 5894
DrugBank DB00394
ChemSpider 20396 YaY
UNII 5B307S63B2 YaY
KEGG D00689
ChEBI CHEBI:3002 YaY
ChEMBL CHEMBL1200500 N
Sinonim Beklometason dipropionat
Data kimia
Rumus C28H37ClO7 

  • InChI=1S/C28H37ClO7/c1-6-23(33)35-15-22(32)28(36-24(34)7-2)16(3)12-20-19-9-8-17-13-18(30)10-11-25(17,4)27(19,29)21(31)14-26(20,28)5/h10-11,13,16,19-21,31H,6-9,12,14-15H2,1-5H3/t16-,19-,20-,21-,25-,26-,27-,28-/m0/s1 YaY
    Key:KUVIULQEHSCUHY-XYWKZLDCSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 117–120 °C (243–248 °F) (dec.)

Beklometason, juga dikenal sebagai beklometason dipropionat, adalah obat kortikosteroid.[1] Obat ini tersedia dalam bentuk inhaler, krim, pil, dan semprotan hidung.[2] Dalam bentuk inhalasi digunakan dalam pengelolaan asma jangka panjang.[1] Dalam bentuk krim dapat digunakan untuk mengobati dermatitis dan psoriasis.[3] Dalam bentuk pil telah digunakan untuk mengobati kolitis ulseratif.[4] Dalam bentuk semprotan hidung digunakan untuk mengobati rinitis alergi dan polip hidung.[5]

Efek samping yang umum terjadi pada bentuk inhalasi termasuk infeksi pernapasan, sakit kepala, dan radang tenggorokan. Efek samping yang serius termasuk peningkatan risiko infeksi, katarak, sindrom Cushing, dan reaksi alergi yang parah.[1] Penggunaan bentuk pil dalam jangka panjang dapat menyebabkan insufisiensi adrenal.[4] Pil tersebut juga dapat menyebabkan perubahan suasana hati atau kepribadian.[4] Bentuk yang dihirup umumnya dianggap aman untuk kehamilan.[6] Beklometason juga merupakan glukokortikoid.[1]

Beklometason dipropionat pertama kali dipatenkan pada tahun 1962 dan digunakan secara medis pada tahun 1972.[7] Obat ini ada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[8]

Nama

Nama "beklometason dipropionat" merupakan Nama Generik Internasional yang dimodifikasi. Bakal obat beklometason dipasarkan di Norwegia dan Rusia.[9][10][11][12][13]

Efek Samping

Efek samping yang umum terjadi pada bentuk inhalasi termasuk infeksi pernafasan, sakit kepala, dan radang tenggorokan. Efek samping yang serius termasuk peningkatan risiko infeksi, katarak, sindrom Cushing, dan reaksi alergi yang parah.[1] Penggunaan bentuk pil dalam jangka panjang dapat menyebabkan insufisiensi adrenal. Pil tersebut juga dapat menyebabkan perubahan suasana hati atau kepribadian.[4] Bentuk yang dihirup umumnya dianggap aman untuk kehamilan.[6]

Kadang-kadang, obat ini dapat menyebabkan batuk saat terhirup. Endapan di lidah dan tenggorokan dapat menyebabkan kandidiasis mulut, yang tampak sebagai lapisan putih, kemungkinan disertai iritasi.[14][15][16] Hal ini biasanya dapat dicegah dengan membilas mulut dengan air setelah menggunakan inhaler. Efek samping reaksi obat merugikan lainnya yang jarang terjadi meliputi: bau mirip plastik terbakar, rasa tidak enak, suara serak atau hidung tersumbat, nyeri atau sakit kepala, dan perubahan penglihatan. Reaksi alergi mungkin saja terjadi, namun jarang.

Kortikosteroid hidung mungkin berhubungan dengan retinopati serosa sentral.[17]

Farmakologi

Beklometason terutama merupakan glukokortikoid.[1] Glukokortikoid adalah kortikosteroid yang berikatan dengan reseptor glukokortikoid[18] yang terdapat di hampir setiap sel manusia dan hewan vertebrata. Kompleks reseptor glukokortikoid-glukokortikoid yang teraktivasi mengatur ekspresi protein antiinflamasi di dalam nukleus (suatu proses yang dikenal sebagai transaktivasi) dan menekan ekspresi protein proinflamasi di sitosol dengan mencegah translokasi faktor transkripsi lain dari sitosol ke dalam nukleus (transrepresi).[19]

Glukokortikoid adalah bagian dari mekanisme umpan balik dalam sistem imun yang mengurangi aspek-aspek tertentu dari fungsi kekebalan tubuh, seperti radang.

Referensi

  1. ^ a b c d e f "Beclomethasone Dipropionate". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 8 December 2015. Diakses tanggal 2 December 2015. 
  2. ^ "List of products: Beclometasone dipropionate". MHRA. Diarsipkan dari versi asli tanggal 8 December 2015. Diakses tanggal 6 December 2015. 
  3. ^ "Beclometasone dipropionate 0.25 mg/g Cream" (PDF). MHRA. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 8 December 2015. Diakses tanggal 6 December 2015. 
  4. ^ a b c d "Clipper" (PDF). MHRA. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 8 December 2015. Diakses tanggal 6 December 2015. 
  5. ^ "Beclomethasone Dipropionate eent". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi asli tanggal 8 December 2015. Diakses tanggal 2 December 2015. 
  6. ^ a b Hamilton R (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. hlm. 349. ISBN 9781284057560. 
  7. ^ McPherson EM (2007). "Beclomethasone dipropionate". Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (edisi ke-3rd). Burlington: Elsevier. hlm. 539. ISBN 9780815518563. Diarsipkan dari versi asli tanggal 8 December 2015. 
  8. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 alt=Dapat diakses gratis. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  9. ^ Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. hlm. 123–. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  10. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. hlm. 95–. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  11. ^ Morton IK, Hall JM (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. hlm. 46–. ISBN 978-94-011-4439-1. Diarsipkan dari versi asli tanggal 12 January 2023. Diakses tanggal 17 March 2019. 
  12. ^ Muller NF, Dessing RP, ed. (19 June 1998). European Drug Index: European Drug Registrations (edisi ke-Fourth). CRC Press. hlm. 141–. ISBN 978-3-7692-2114-5. Diarsipkan dari versi asli tanggal 12 January 2023. Diakses tanggal 17 March 2019. 
  13. ^ "Beclometasone". drugs.com. Diarsipkan dari versi asli tanggal 18 January 2018. Diakses tanggal 17 March 2019. 
  14. ^ Willey RF, Milne LJ, Crompton GK, Grant IW (January 1976). "Beclomethasone dipropionate aerosol and oropharyngeal candidiasis". British Journal of Diseases of the Chest. 70 (1): 32–38. doi:10.1016/0007-0971(76)90004-8. PMID 1259918. 
  15. ^ Salzman GA, Pyszczynski DR (February 1988). "Oropharyngeal candidiasis in patients treated with beclomethasone dipropionate delivered by metered-dose inhaler alone and with Aerochamber". The Journal of Allergy and Clinical Immunology. 81 (2): 424–428. doi:10.1016/0091-6749(88)90911-6 alt=Dapat diakses gratis. PMID 3339197. 
  16. ^ Fukushima C, Matsuse H, Tomari S, Obase Y, Miyazaki Y, Shimoda T, Kohno S (June 2003). "Oral candidiasis associated with inhaled corticosteroid use: comparison of fluticasone and beclomethasone". Annals of Allergy, Asthma & Immunology. 90 (6): 646–651. doi:10.1016/S1081-1206(10)61870-4. PMID 12839324. 
  17. ^ Haimovici R, Gragoudas ES, Duker JS, Sjaarda RN, Eliott D (October 1997). "Central serous chorioretinopathy associated with inhaled or intranasal corticosteroids". Ophthalmology. 104 (10): 1653–1660. doi:10.1016/s0161-6420(97)30082-7 alt=Dapat diakses gratis. PMID 9331207. 
  18. ^ Pelt AC (2011). Glucocorticoids: effects, action mechanisms, and therapeutic uses. Hauppauge, N.Y.: Nova Science. ISBN 978-1617287589. 
  19. ^ Rhen T, Cidlowski JA (October 2005). "Antiinflammatory action of glucocorticoids--new mechanisms for old drugs". The New England Journal of Medicine. 353 (16): 1711–1723. doi:10.1056/NEJMra050541. PMID 16236742.