1,4,7,10-四氮杂环十二烷

1,4,7,10-四氮杂环十二烷
IUPAC名 1,4,7,10-Tetrazacyclododecane
识别
CAS号	294-90-6 ^Y
PubChem	64963
ChemSpider	58488
SMILES	N1CCNCCNCCNCC1
InChI	1/C8H20N4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h9-12H,1-8H2
InChIKey	QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYAQ
ChEBI	37391
性质
化学式	C8H20N4
摩尔质量	172.27 g·mol^−1
外观	白色固体
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四氮杂环十二烷与乙醇和Zn^2+的配合物的晶体结构。[1]

1,4,7,10-四氮杂环十二烷是一种氮杂冠醚（英语：aza-crown ether），化学式为(CH₂CH₂NH)₄，它是白色固体。

合成

1,4,7,10-四氮杂环十二烷可以通过两步的亲核取代反应制得。该反应需要很稀的反应物浓度，否则会聚合为长链化合物而非环状化合物。反应结束后，Ts基团可由硫酸脱去。

另一种方法是以三乙烯四胺和二硫代草酰胺为原料反应，经DIBAL还原、扩环，得到产物。[3]

参见

• 1,4,8,11-四氮杂环十四烷

参考文献

1. Schrodt, Antje; Neubrand, Anton; Van Eldik, Rudi. Fixation of CO₂ by Zinc(II) Chelates in Alcoholic Medium. X-ray Structures of {[Zn(cyclen)]₃(μ₃-CO₃)}(ClO₄)₄ and [Zn(cyclen)EtOH](ClO₄)₂. Inorg. Chem. 1997, 36 (20): 4579–4584. PMID 11670124. doi:10.1021/ic961368t. 
2. Atkins, T. J.; Richman, J. E.; Oettle, W. F. 1,4,7,10,13,16-Hexaazacyclooctadecane. Org. Synth. 1978, 58: 86. doi:10.15227/orgsyn.058.0086. 
3. Reed, David P.; Weisman, Gary R. 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane. Org. Synth. 2002, 78: 73. doi:10.15227/orgsyn.078.0073. 

拓展阅读

• Suchý, M.; Hudson, R. H. E. Synthetic Strategies Toward N-Functionalized Cyclens. Eur. J. Org. Chem.（英语：Eur. J. Org. Chem.）. 2008, 2008 (29): 4847–4865. doi:10.1002/ejoc.200800636.