1,1-二氯乙烯

1,1-Dichloroethene
結構式
球棒模型
IUPAC名
1,1-二氯乙烯
1,1-Dichloroethene
别名 1,1-Dichloroethylene
1,1-DCE
vinylidene chloride
vinylidene dichloride
识别
CAS号 75-35-4  checkY
PubChem 6366
ChemSpider 6126
SMILES
 
  • ClC(Cl)=C
ChEBI 34031
KEGG C14039
性质
化学式 C2H2Cl2
摩尔质量 96.94 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.213 g/cm3
熔点 -122 °C（151 K）
沸点 32 °C（305 K）
溶解性（水） 0.04% (20°C)[1]
蒸氣壓 500 mmHg (20°C)[1]
偶极矩 1.3 D
结构
分子构型 Planar
危险性
NFPA 704
4
2
2
 
爆炸極限 6.5%-15.5%[1]
PEL none[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,1-二氯乙烯（1,1-Dichloroethene）簡稱1,1-DCE，是分子式為C2H2Cl2的有機氯化合物，是有辛辣氣味的無色液體。1,1-二氯乙烯和大部份的有機氯化合物類似，在水中溶解度不高，但可溶於有機熔劑。1,1-二氯乙烯曾是食物用保鮮膜的原料，但現在已不使用。

製備

1,1-二氯乙烯可以用1,1,2-三氯乙烷的脫鹵反應來製備，而1,1,2-三氯乙烷是制備1,1,1-三氯乙烷及1,2-二氯乙烷時的副產品，其反應中有鹼參與反應：

Cl2CHCH2Cl + NaOH → Cl2C=CH2 + NaCl + H2O

氣相反應不需要鹼，但反應的选择性較差[2]。

應用

1,1-二氯乙烯主要應用在氯乙烯、丙烯腈及丙烯酸酯的聚合反應中，作為共聚单体。1,1-二氯乙烯也用在半导体器件制造中，用來生長高純度的二氧化矽（SiO2）薄膜。

聚偏二氯乙烯

1,1-二氯乙烯可以聚合，形成聚偏二氯乙烯（英语：polyvinylidene chloride）（PVDC）[3]，可用來製作莎綸（英语：Saran (plastic)）或是食物保鮮膜，但在1980年代的研究發現，聚偏二氯乙烯和其他含氯的有機物質一様，可能會因為化學物質的浸析而危害健康，尤其用在包裹食物放在微波爐加熱時，更容易浸析出化學物質，且燃燒時會產生戴奧辛等物質[4]。因此2004年起，食物保鮮膜改用聚乙烯（PE）的材質。

安全性

暴露在1,1-二氯乙烯下的問題主要和中樞神經系統有關，症狀包括鎮靜、醉、抽搐及痙攣，高濃度下會有意識不清的情形[5]。美国国家职业安全卫生研究所將1,1-二氯乙烯列為潜在的职业性致癌物質[6]。

相關條目

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0661. NIOSH. 
  2. ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  3. ^ 塑膠物語: 什麼是聚偏二氯乙烯. [2015-06-05]. （原始内容存档于2016-03-04）. 
  4. ^ 限制聚氯乙烯及聚偏二氯乙烯保鮮膜製造、輸入及販賣草案總說明. 台灣環保署. [2015-06-06]. （原始内容存档于2016-03-04）. 
  5. ^ Vinylidene Chloride (1,1-Dichloroethylene). EPA. [2015-06-06]. （原始内容存档于2015-06-16）. 
  6. ^ Vinylidene chloride. CDC. [2015-06-06]. （原始内容存档于2015-05-28）. 

外部連結