键线式

SSRI类抗抑郁药艾司西酞普兰的键线式结构。只有杂原子、碳-碳键和立体化学特征表现出来，所有的碳原子、氢原子和碳-氢键都被省略。

键线式（英語：Skeletal formula），也称骨架式、拓扑式、折线简式，是在纸面表示分子结构的一種方法，在表示有机化合物的立体结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂，并且容易书写。[1]

规则

在用键线式表示复杂有机化合物的结构时有以下几点规则：

  • 画出分子骨架：画出除碳-氢键外的所有化学键。通常所有的氢原子及碳-氢键均省略不画，碳原子用相邻的线的交点表示，一般情况下不用注明。单键用线段表示，双键和三键分别用平行的两条和三条线表示。对碳原子而言，单键和双键之间键角为120°，涉及三键的键角为180°。氢原子数可根据碳为四价的原则而相应地在碳上补充。例如，碳与两个基团相连时，补充两个氢；与三个基团相连时，补充一个氢，等等。
  • 如化合物的鍵序不是整數，則可用虛線表示。
乙醇的键线式结构。
  • 环形结构用相应边数的多边形来表示。
  • 苯的结构可用两种方法表示（右）。左图更准确，但不适于表示多环芳香化合物，也不适用于解释机理；右图虽然只是苯的共振结构之一，但却是较常用的一种表示方法。
  • 官能团需要标明。标明时可以缩写（如-CN），也可以不缩写（如-C≡N）。
  • 杂原子（非碳、氢原子）不得省略，并且其上连有的氢也一般不省略，见右图的乙醇结构。

缩写

  • 反应物属于对映异构体之一时，需要将其立体化学特征表现出来。
    • 实线代表位于平面上的键
    • 楔形线表示向上伸出纸面，朝向观察者的键
    • 虚线代表向下伸出纸面，远离观察者的键
    • 波形线代表键可以处于上述两种位置之一，即分子为外消旋混合物或键的立体特征不明。
  • 氢键用虚线表示。
  • 2-氯-2-氟戊烷
    2-氯-2-氟戊烷
  • 2-氯-2-氟戊烷的立体化学键线式
    2-氯-2-氟戊烷的立体化学键线式
  • 2-氯-2-氟戊烷的其它可能形式
    2-氯-2-氟戊烷的其它可能形式
  • 苯丙胺的键线式, 显示了其外消旋性质
    苯丙胺的键线式, 显示了其外消旋性质

註釋

  1. ^ General, Organic, and Biological Chemistry, H. Stephen Stoker 2012

外部链接