酚红

酚红
IUPAC名 3,3-二(对羟苯基)-3H-2,1-苯并氧硫杂环戊烷-1,1-二氧化物
英文名	Phenol red
别名	Phenolsulfonphthalein
识别
CAS号	143-74-8 ^Y
PubChem	4766
ChemSpider	4602
SMILES	O=S2(=O)OC(c1ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
ChEBI	31991
性质
化学式	C19H14O5S
摩尔质量	354.38 g·mol^−1
药理学
ATC代码	V04CH03（V04）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

酚红又称苯酚磺酞，是一种三芳基甲烷碱性染料，常用作酸碱指示剂[1][2]。

制备方法

将苯酚和2-磺基苯甲酸酐（德语：2-Sulfobenzoesäureanhydrid）共热熔化，在氯化锌催化下进行傅－克酰基化反应。[3]

性质

酚红是一种带有较淡气味的红色固体。

酚红含有两个羟基和一个不稳定的磺内酯环。该环在水性介质中分裂，并且在重组后形成黄色的醌型结构。该醌型结构可在强酸性环境（pH < 1）下被质子化，导致溶液变红。在中性环境 （pH = 6.4 – 8.3）中，羟基被去质子化，溶液变成紫红色[1][4]。在强碱性范围内（pH > 14），通过形成三苯基甲醇结构，可增加OH基团。酚红以无色三价阴离子形式存在[5]。

类别	H2In	HIn^−	In^2−
结构
pH	< 1	1–7.3	> 7.3
颜色	红	黄	紫罗兰色

它可以在溴化钾-过氧化氢体系中溴化，得到溴酚藍。[6]

用途

pH 6.0 - 8.0细胞培养基中的酚红（40 μmol / L）

酚红在酸碱滴定中用作指示剂，pH范围在6.4和8.2之间。 颜色从碱性的紫红色变为酸性的黄色。 由于酚红在水中的溶解性很差，因此可以通过以下两种方法制备即用型溶液：

• 将0.1 g酚红溶于100 ml 20％的乙醇溶液
• 将0.04 g酚红溶于1.13 ml氢氧化钠溶液（0.1 mol / l）中，然后用水补足至100 ml[7]。

酚红也可用作细胞培养基的pH指示剂。

参考资料

1. Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.
2. Markus Weinmann, Max Planck Institut:[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）
3. 石开丁. 水溶性苯酚红的制备方法. 2011. CN102351840A.
4. K. Yamaguchi, Z. Tamura, M. Maeda: Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein. In: Analytical Sciences. 1997, 13 (3). S. 521–522. doi:10.2116/analsci.13.521
5. BDSoft: Phenolrot （页面存档备份，存于互联网档案馆）
6. Yang Wang, Xiao-Meng Lin, Feng-Ying Bai, Li-Xian Sun. Novel vanadium complexes with rigid carboxylate ligands: Synthesis, structure and catalytic bromine dynamics of phenol red. Journal of Molecular Structure. 2017-12, 1149: 379–386 [2020-09-14]. doi:10.1016/j.molstruc.2017.07.015. （原始内容存档于2020-02-16） （英语）. 
7. chemie-master.de: Phenolrot （页面存档备份，存于互联网档案馆）

外部链接

• Video of phenol red activity demonstration and medium preparation （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Webseite mit 3D-Modell des Moleküls （页面存档备份，存于互联网档案馆）