西亞·李畢福表示他最初成為一個演員，是因為家中面臨破產，而不是因為他想追求一個演員事業生涯。在迪士尼頻道的每週節目《活寶家族》（Even Stevens），與經紀人簽約角色演出三個月後，成為年輕觀眾群族眾所皆知的演員。西亞·李畢福同時也在迪士尼頻道原創電影《崔蒂的真實告白》（Tru Confessions）出演，電影中扮演著心智障礙的雙胞胎弟弟，而主角姊姊為他製作紀錄片拍攝他的生活。西亞·李畢福在《活寶家族》中演出的路易斯角色獲得艾美獎（Daytime Emmy Award），並表示他在“演藝生涯逐漸成長”，就算有著“遺失”的童年，不過成為演員是所有發生在他身上“最好的事情”。在這段期間內，西亞·李畢福也出現在《The Tonight Show with Jay Leno》節目中。在2003年，他在另一部華特迪士尼公司製作電影《別有洞天》（Holes），飾演史坦利“caveman”，與雪歌妮·薇佛，強·沃特及提姆·布萊克·尼爾森一同演出。拍攝時強·沃特送給李畢福關於演員的書籍，讓他了解演戲並不單單只是份工作，而電影也獲得普遍的票房成功。史蒂芬·史匹柏喜愛李畢福在《別有洞天》當中的演出，他說亮眼表現讓他想起年輕的湯姆·漢克。
同年，西亞·李畢福在HBO紀錄片節目《綠光計畫》（Project Greenlight）大量曝光，其中紀錄獨立電影《放手一搏》（The Battle of Shaker Heights）的製作過程。此外他也在《霹靂嬌娃2：全速進攻》（Charlie's Angels: Full Throttle）飾演麥克斯（Max Petroni），嬌娃們最終要保護的一名孤兒。在幕後西亞·李畢福也共同編劇與執導一部短片《Let's Love Hate》，贏得2004年的兒童評審獎（Children's Jury Award）和2005年的兒童觀眾獎（Children's Audience Award）。他在《機械公敵》與2005年電影《康斯坦汀：驅魔神探》中都有出演小型配角，且在迪士尼電影《果嶺奇蹟（英语：The Greatest Game Ever Played）》飾演主角Francis Ouimet，一名真實人物高爾夫球員來自勞工家庭，贏得1913年美國高爾夫公開賽冠軍。在2006年，西亞·李畢福的合作主演的電影《驚爆時刻（英语：Bobby (2006 film)）》，片中要求他拍攝他初次赤裸場景，當他全身脫光彷彿歷經一場迷幻旅程。他在另一部電影《聖路》飾演年輕時的狄托（Dito Montiel），在片中狄托成人角色是由小勞勃·道尼演出，本片為出生於1980年代紐約皇后區的導演，自己的半自傳小說改編電影。西亞·李畢福曾說他不是“所有美國迪士尼的典型角色”，為了盡可能多破除說法，而選擇一些其他的電影角色，且在演出迪士尼角色之後他的“年齡公開”，曾明確說明迪士尼是個“大而好”和適合“培育”的環境，但“作為一個演員演出一系列的相同角色，所得取的演技經驗是不高的”，他也說過他享受作為一個童星且不喜愛上學。
2007－现在：邁向好萊塢
在2007年，西亞·李畢福演出驚悚片《恐怖社區》，飾演被軟禁在家的青少年，偷窺鄰意外發現連環殺手，殺人犯由大衛·摩斯飾演。電影熱賣且李畢福角色得到正面評價，水牛城新聞（Buffalo News）提到李畢福“已經成長為一個有吸引力且閃耀的年輕演員，能夠同時施展角色的憤怒、自責和智慧集具一身”，MTV的電影評論家Kurt Loder寫到李畢福“已經扎實地取得當紅明星票券”，舊金山紀事報（San Francisco Chronicle）指出李畢福是“好萊塢最快成為的最佳年輕演員”。與原版電影《後窗》相較比下，紐約時報（New York Daily News）也稱讚李畢福的演出“比約翰·庫薩克還要詹姆斯·史都華”。同樣在2007年，李畢福在動畫片《衝浪季節》（Surf's Up）裡的麥酷弟（Cody Maverick）配音，且在麥可·貝暑期商業片《變形金剛》中飾演年輕主角山姆·魏瓦奇，意外地捲入外星體博派與狂派的爭奪火種源的戰爭之中。李畢福說他是變形金剛電視系列，與《變形金剛電影版》的影迷。電影的執行製片史蒂芬·史匹柏因對於他在《別有洞天》中的演出印象深刻，而挑選他作為電影的主角。而由於《恐怖社區》對於角色性質駕馭的突破，可說是西亞·李畢福在2007年電影中最為重要關鍵的一部。
西亞·李畢福曾於2007年4月14日和2008年5月10日主持過《週末夜現場》。他由國家影院業主協會提名為2007年的“明日之星”[8]，並在2008年2月他獲得英國電影學院獎的新星獎（Rising Star Award），是由英國普羅大眾投票選出[9]。《變形金剛》令人印象深刻的演出，2007年4月史蒂芬·史匹柏徵選西亞·李畢福出演《印地安納瓊斯：水晶骷髏王國》，於同年6月開始拍攝，在2008年5月22日全球同步上映。西亞·李畢福表示，隨後他將想要回歸電影規模較小的角色，他的下一部電影《鷹眼》，是合作拍攝《恐怖社區》的驚悚片導演D.J.卡羅素（D. J. Caruso），已於2008年10月上映。西亞·李畢福簽下變形金剛續集的合約，續集《變形金剛：復仇之戰》更是創下2009年票房紀錄。
紅毯事件：李畢福出席2014年柏林影展的電影記者會時，回答關於裸戲問題後，引用了法國著名足球員埃里克·坎通納那讓人摸不著頭腦的話：「海鷗跟隨漁船，是因為牠們認為漁夫會丟沙丁魚下海，非常感謝。」（When the seagulls follow the trawler, it's because they think sardines will be thrown into the sea. Thank you very much）即離開會場。到了當晚的紅毯，頭又套著上面寫著"我不再知名了"（I am not famous anymore）的牛皮紙袋走完全程[15]，事後此事被揭發為「李畢福、倫科和特納（英语：LaBeouf, Rönkkö & Turner）」的行為藝術企劃「#IAMSORRY」的一部分[16]。
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