苯甲酸银

苯甲酸银
识别
CAS号 532-31-0  ☒N
InChI
 
  • 1/C7H6O2.Ag/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H,(H,8,9);/q; +1/p-1/fC7H5O2.Ag/q-1;m
性质
化学式 C6H5COOAg
摩尔质量 222.98 g·mol⁻¹
外观 白色粉末，光照下变暗
溶解性（水） 0.262g/100g水[1]
30g/100g水(20℃)[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯甲酸银是一种有机化合物，化学式为C6H5COOAg或写成PhCOOAg。

制备

苯甲酸银可由硝酸银和苯甲酸钠反应得到：[1]

AgNO3 + PhCOONa → PhCOOAg↓ + NaNO3

化学性质

苯甲酸银在300℃便发生分解（氮气气氛中），产物见下表。[3]

苯甲酸银（200mmol）热分解产物
产物 分子式 含量(mmol) 产物 分子式 含量(mmol)
二氧化碳 CO2 189.9 三联苯 C18H14 12.4
苯 C6H6 10 四联苯 C24H18 3
苯甲酸 C6H5COOH 1.5 五联苯 C30H22 0.5
联苯 C12H10 61.5 银 Ag 200
3,4-苯并香豆素 C13H8O2 5.6

其反应历程为：

C6H5COOAg → C6H5COO· + Ag
C6H5COO· → C6H5· + CO2

自由基在各种产物的生成中起到了重要作用。

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Shelat, B. and Roden, B. A. Silver(I) Benzoate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001
  2. ^ W. M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics 95thed. CRC Press, 2014. pp 4-88
  3. ^ Ellis K. Fields, Seymour. Meyerson. Thermal and photochemical decomposition of silver carboxylates. J. Org. Chem., 1976, 41 (6), pp 916–920. DOI: 10.1021/jo00868a003

拓展阅读

  • Prévost反应：烯烃和苯甲酸银、碘反应，水解产生反式邻二醇。
  • Wilson, C. 2011. The Reaction of Halogens with Silver Salts of Carboxylic Acids. Organic Reactions. 9:9:332–387