乙酸银
别名
醋酸银
识别
CAS号
563-63-3 Y
PubChem
11246
ChemSpider
10772
SMILES
InChI
1/C2H4O2.Ag/c1-2(3)4;/h1H3,(H,3,4);/q;+1/p-1
InChIKey
CQLFBEKRDQMJLZ-REWHXWOFAJ
EINECS
209-254-9
RTECS
AJ4100000
性质
化学式
AgC2 H3 O2
摩尔质量
166.912 g/mol g·mol⁻¹
外观
米黄色固体[ 1] 有微酸性气味
密度
3.259 g/cm3 [ 1]
沸点
220 °C(分解)
溶解性 (水 )
1.02 g/100 mL(20 °C)[ 1]
危险性[ 2] [ 1]
警示术语
R:R37/38 , R41 , R50
安全术语
S:S26 , S39 , S61
欧盟分类
Xi N
GHS危险性符号
H-术语
H315 , H319 , H335 , H400
P-术语
P261 , P273 , P305+351+338
NFPA 704
致死量或浓度:
36.7 mg/kg (小鼠)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa) 下。
乙酸银 ,又名醋酸银 ,是无机化合物 ,结构式为CH3 COOAg(或AgC2 H3 O2 )。它是一种光敏感 的白色晶状固体。它是一种有用的试剂,在实验室中作为水溶性银离子源,氧化阴离子。它已被用于一些戒烟药物中。
合成与结构
乙酸银可以由乙酸 和碳酸银 在45–60 °C反应合成。冷却至室温后,产物以固体析出[ 3] 。
A
g
2
C
O
3
+
2
C
H
3
C
O
O
H
→
2
A
g
C
H
3
C
O
O
+
C
O
2
↑
+
H
2
O
{\displaystyle {\mathsf {Ag_{2}CO_{3}+2CH_{3}COOH\ {\xrightarrow {}}\ 2AgCH_{3}COO+CO_{2}\uparrow +H_{2}O}}}
它也可以在浓硝酸银 水溶液中与乙酸钠 作用,生成沉淀制得。
乙酸银的结构为一对乙酸配体桥接中心的两个银,形成八元Ag2 O4 C2 环[ 4] 。
乙酸银在乙酸中的溶解度。
反应
羰基
乙酸银与一氧化碳 (CO)一起,可以诱导伯和仲胺 的羰基化 。也可以使用其它银盐,但乙酸银产率最好。
2
R
2
N
H
+
2
A
g
O
A
c
+
C
O
→
[
R
2
N
]
2
C
O
+
2
H
O
A
c
+
2
A
g
{\displaystyle {\mathsf {2R_{2}NH+2AgOAc+CO\ {\xrightarrow {}}\ [R_{2}N]_{2}CO+2HOAc+2Ag}}}
加氢
乙酸银在吡啶溶液中吸收氢,并还原出金属银[ 5] 。
直接邻位芳基化
对于苄胺和N-甲基苄胺,乙酸银在直接邻位芳基化(装在芳环上的两个相邻的取代基)中是一种有用的试剂。该反应需要钯催化,乙酸银需稍过量[ 6] 。该反应比以前的邻位芳基化方法要短。
用途
在医疗领域,乙酸银被用于口香糖、喷剂和含片,防止吸烟者吸烟。这些产品中的银,随着烟进入吸烟者的口腔中,使吸烟者感受到不愉快的金属味,从而阻止他们吸烟。对500名成年吸烟者超过3个月的时间测试表明,含2.5毫克乙酸银的含片有“适当的疗效”。然而,一个为期12个月的测试却失败了。1974年,乙酸银在欧洲首次作为非处方戒烟含片(Repaton)推出,三年后推出了口香糖(Tabmint)[ 7] 。
安全
乙酸银对小鼠的腹腔注射LD50 为36.7 mg/kg。低剂量的乙酸银使小鼠高度兴奋,运动失调 ,中枢神经系统受抑,呼吸困难,甚至死亡[ 8] 。美国FDA建议,醋酸银的短时摄入量应限制在756毫克;摄入过多可能会导致银中毒 [ 7] [ 9] 。
参考文献
^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Record of CAS RN 563-63-3 in the GESTIS Substance Database from the IFA .
^ Datenblatt Silberacetat [Silberacetat 安全信息单(MSDS)] (PDF) . Herstellers Merck. [15. Januar 2012] (德语) .
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^ Leif P. Olson, David R. Whitcomb, Manju Rajeswaran, Thomas N. Blanton, Barbara J. Stwertka "The Simple Yet Elusive Crystal Structure of Silver Acetate and the Role of the Ag−Ag Bond in the Formation of Silver Nanoparticles during the Thermally Induced Reduction of Silver Carboxylates" Chem. Mater., 2006, volume 18, pp 1667–1674. doi :10.1021/cm052657v
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^ E. J. Jensen, E. Schmidt, B. Pedersen, R. Dahl. Effect on smoking cessation of silver acetate, nicotine and ordinary chewing gum, Influence of smoking history . Psychopharmacology. 1991, 104 (4): 470–474. PMID 1780416 . doi:10.1007/BF02245651 .
Редкол.: Никольский Б.П. и др. (编). Справочник химика. 2 3-е изд., испр. Л.: Химия. 1971: 1168.
Рипан Р., Четяну И. Неорганическая химия. Химия металлов. 2. М.: Мир. 1972: 871.
扩展阅读
F. H. MacDougall, and S. Peterson. Equilibria in Silver Acetate Solutions. The Journal of Physical Chemistry. 1947, 51 (6): 1346–1361. doi:10.1021/j150456a009 .