苯并噻唑

苯并噻唑
苯并噻唑的空间填充模型 苯并噻唑的球棍模型
IUPAC名 1,3-Benzothiazole
识别
CAS号	95-16-9 ^Y
PubChem	7222
ChemSpider	6952
SMILES	n1c2ccccc2sc1
InChI	1/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
InChIKey	IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC
ChEBI	45993
性质
化学式	C7H5NS
摩尔质量	135.19 g·mol^−1
密度	1.238 g/mL
熔点	2 °C（275 K）
沸点	227-228 °C（500-501 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯并噻唑（英語：Benzothiazole）是一种芳香杂环化合物，化学式为C
7H
5NS，其性状为无色稍粘稠液体。苯并噻唑的多种衍生物常见于自然界或商品中。萤火虫萤光素也可以当做是苯并噻唑的一种衍生物。

制备

苯并噻唑可由2-氨基苯硫酚和二甲基甲酰胺为原料反应得到。[1][2]

苯并噻唑的衍生物可以通过2-氨基苯硫酚和酰氯反应而得：[3]

C₆H₄(NH₂)SH + RC(O)Cl → C₆H₄(NH)SCR + HCl + H₂O

用途

苯并噻唑天然存在于一些食物当中，也可以作为一种食品添加剂。[4]其气味似硫，味道似肉。[5]欧洲食品安全局评估苯并噻唑“以调味剂的水平摄入，没有安全风险”。[6]

参见

• 噻唑
• 苯並噁唑

参考资料

1. Supill Chun, Sabyuk Yang, Young Keun Chung. Synthesis of benzothiazoles from 2-aminobenzenethiols in the presence of a reusable polythiazolium precatalyst under atmospheric pressure of carbon dioxide. Tetrahedron. 2017-06, 73 (25): 3438–3442 [2021-04-22]. doi:10.1016/j.tet.2017.05.003 （英语）. 
2. Hamid Mostafavi, Mohammad Reza Islami, Ehsan Ghonchepour, Ahmad Momeni Tikdari. Synthesis of 1H-1,3-benzimidazoles, benzothiazoles and 3H-imidazo[4,5-c]pyridine using DMF in the presence of HMDS as a reagent under the transition-metal-free condition. Chemical Papers. 2018-12, 72 (12): 2973–2978 [2021-04-22]. ISSN 2585-7290. doi:10.1007/s11696-018-0540-5 （英语）. 
3. T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.
4. Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody "Naturally Occurring Nitrogen–Sulfur Compounds. The Benzothiazole Alkaloids" Australian Journal of Chemistry 62(7) 639–647.doi:10.1071/CH09126
5. Benzothiazole. The Good Scents Company. [2020-10-06]. （原始内容存档于2020-10-23）. 
6. Flavouring Group Evaluation 76, (FGE.76) - Consideration of sulphur-containing heterocyclic compounds evaluated by JECFA (59th meeting) structurally related to thiazoles, thiophene, thiazoline and thienyl derivatives from chemical group 29, miscellaneous. EFSA Journal. 2008, 6 (11): 875. doi:10.2903/j.efsa.2008.875. 

外部链接

• MSDS