硫代酰胺

硫代酰胺的结构通式。
提示：此条目的主题不是硫酰胺。

硫代酰胺（Thioamide）是酰胺的硫代类似物。通式 R-CS-NR'R"。常见的硫代酰胺如硫代乙酰胺（CH3C(S)NH2）。

性质

与酰胺相比，硫代酰胺的 C–N 键重键成分更强，旋转能垒更高。[1]

制取

一般由相应酰胺与五硫化二磷或劳森试剂反应制备。[2][3] 也可由腈与硫化氢作用或通过Willgerodt-Kindler反应得到。

用途

用作有机合成试剂；另外，也用作治療甲状腺功能亢进症之藥物。

参考文献

  1. ^ Kenneth B. Wiberg, Paul R. Rablen. Why Does Thioformamide Have a Larger Rotational Barrier Than Formamide?. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (8): 2201–2209. 
  2. ^ R. Gompper, W. Elser (1973). "2-Methylmercapto-N-Methyl-Δ2-Pyrroline". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 780. 
  3. ^ George Schwarz (1955). "2,4-Dimethylthiazole" Organic Syntheses". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 332.