尿素 (Urea )是由碳 、氮 、氧 和氢 组成的有机化合物 ,又稱脲 (與尿同音)。其化学式为 CON2 H4 、(NH2 )2 CO 或 CN2 H4 O ,分子质量60,国际非专利药品名称 为 Carbamide (碳酰胺)。外观是无色晶体或粉末,是动物蛋白质代谢后的产物,通常用作植物的氮肥。
尿素在肝 合成,是哺乳动物 排出的体内含氮代谢物。這代謝过程称为尿素循环 。
尿素是第一种以人工合成 无机物质而得到的有机化合物。活力论 從此被推翻。
发现
1727年,荷兰科学家赫尔曼·布尔哈夫 首次在尿液中发现尿素[ 1] ,尽管这一发现通常归功于法国化学家伊莱尔·罗埃尔 和威廉·克鲁克香克 [ 2] 。
1828年,弗里德里希·维勒 首次使用无机物质氰酸钾 与硫酸铵 人工合成了尿素。本来他打算合成氰酸铵 (Ammonium cyanate ,NH4 NCO),卻得到了尿素。
由此证明了活力论 是错误的,事实上开辟了有机化学 。活力论认为无机物 与有机物 有根本性差異,所以无机物无法變成有机物。哺乳动物 、两栖动物 和一些鱼 的尿 中含有尿素;鸟 和爬行动物 排放的是尿酸 ,因為其氮代谢过程使用的水量比较少。
生理
尿素在肝脏 产生后融入血液 (人体内的浓度在每升2.5至7.5微摩尔/升之间),最后通过肾脏 由尿 排出。少量尿素由汗 排出。
生物以二氧化碳 、水 、天冬氨酸 和氨 等化学物質合成尿素。促使尿素合成的代謝途徑 是一種合成代谢 ,叫做尿素循环 。此过程耗费能量,卻很必要。因为氨有毒,且是常见的新陈代谢 产物,必须被消除。肝脏在合成尿素時,需要N-乙酰谷氨酸 作為调节。
含氮废物具有毒性,产生自蛋白质 和氨基酸 的分解代谢 过程。大多数生物必须对其进行再处理。海生生物通常直接以氨的形式排入海水 。陆地生物则将氨转化为尿素或尿酸 再排出。鸟和爬行动物通常排泄尿酸,其它动物(如哺乳动物 )则是尿素。例外如,水生的蝌蚪 排泄氨,但在其蜕变 过程转为排泄尿素;大麥町 狗主要排泄尿酸,不是尿素,因為其尿素循环中的一个转换酶的基因损坏了。
哺乳动物以肝脏中的一个循环反应产生尿素。这个循环最早在1932年被提出,其反应起点是氨的分解。1940年代澄清瓜氨酸 和精氨基琥珀酸 的作用后,它已被完全理解。在這个循环中,来自氨和 L-天冬氨酸的氨基 被转换为尿素,起中介作用的是 L-鳥氨酸 、瓜氨酸 、L-精氨酸 -琥珀酸 和 L-精氨酸。
尿素循环是哺乳动物 和两栖动物 排泄含氮代谢废物的主要途径。但別種生物亦然,如鸟類 、无脊椎动物 、昆虫 、植物 、酵母 、真菌 和微生物 。
尿素對于生物来说基本是废物,但仍有正面價值。比如,肾小管 裡的尿素被引入肾皮质 以提高其渗透浓度,促使水份从肾小管渗透 回身體再利用。
应用
尿素在商业上,可作為:
特殊塑料 的原料,尤其是尿素甲醛樹脂
某些胶類的原料
肥料 和饲料 的成分
取代防冻的盐撒在街道,优点是不使金属腐蚀
加强香烟 的氣味
賦予工业生产的椒鹽卷餅 棕色
某些洗发剂、清洁剂的成分
急救用制冷包的成分,因為尿素与水的反應會吸热
处理柴油机、发动机、热力发电厂的废气,尤其可降低其中氮氧化物的含量,相關產品如環保汽車尿素
催雨剂的成分〈配合盐〉
过去用来分离石蜡,因為尿素能形成包合物
耐火材料
環保引擎燃料的成分
美白牙齿 产品的成分
為化學肥料
饲料添加剂
人类粮食资源與蛋白质 的短缺,也造成饲料工业一大难题。業者積極尋找蛋白质 的新來源,並擴及蛋白質 以外的氮來源,例如含氮量高的尿素。
1897年,Waesk 等人提出反刍动物 能转化非蛋白質氮为菌体蛋白質的想法。1949年,C. J. Watson 等人餵食绵羊 含有N15标记的尿素胶囊,4天后在绵羊 血液 、肝脏 、肾脏 中檢驗出含有N15的蛋白质。這证实了反刍动物可以利用非蛋白質氮。同年 J. K. Looli 等人以尿素當作唯一氮源餵食绵羊 ,发现绵羊 能夠正氮平衡,表明绵羊瘤胃裡的微生物能利用尿素合成其生长所需的10种必需氨基酸 。自此,尿素及尿素化合物成為反刍动物的饲料添加剂。
樹脂
尿素是製造尿素甲醛樹脂 的主要物料,尿素甲醛樹脂是一種透明的熱固性塑膠 。在弱基(氨或吡啶)之內加入甲醛和尿素,加熱,經縮合反應,便會合成尿素甲醛樹脂。這種樹脂主要用於刨花板 、纖維板 和膠合板 等人造板 的生產。
实验室应用
尿素能非常有效的使蛋白质变性 ,尤其能非常有效地破坏非共价键结合的蛋白质。这特点可以提高某些蛋白质的可溶性,其浓度可达10摩尔体积 。尿素也可用来制造硝酸尿素。
医学应用
皮肤科 以含有尿素的某些药剂来提高皮肤 的湿度。非手术摘除的指甲 使用的封闭敷料 中,含有40%的尿素。
测试幽門螺桿菌 存在的碳-14-呼气试验 ,使用了含有碳14 或碳13 标记的尿素。因為幽門螺桿菌的尿素酶使用尿素来製造氨,以提高其周边胃里的pH值。同样原理也可测试生活在动物胃中的类似细菌。
纺织工业
尿素是纺织工业在染色和印刷時的重要辅助剂,能提高颜料可溶性,並使纺织品染色后保持一定的湿度。
生产
1965年中國上海市吴泾化工厂尿素厂
全世界每年工业的尿素产能约为2.2亿吨,中国目前尿素产能在7.4千万吨左右(全球占比34%)。[ 3] [ 4]
商业尿素是通过氨与二氧化碳的反应生产的,成品尿素可以为药片状、颗粒状、片状、晶体或者溶液。尿素一般以药片或者颗粒的形式上市。
90%以上的生产的尿素被用作肥料 。在所有的一般使用的估计氮肥料中尿素的含氮量最高(46.4%),因此相对而言其每氮营养的运输费最低。尿素在水中的可溶性非常高,因此非常适合被加在可溶的肥料中。
生产反应
商用尿素的原料是氨与二氧化碳。後者在以焦炭或烃 (如天然气和石油)為原料生产氨的过程中,会大量产生。尿素因此直接从这些原料中产生。
尿素生产是一个平衡的化學反应,其反应物不完全成为反应结果。生产过程、設定的反应条件、如何处理未转化的反应物,皆可能不同。由於使用大量的反应物,未反应的反应物可用以生产其它产品,(如硝酸铵 或硫酸铵 ),也可回收再投入反应。
实际的合成反应普遍认为应是在液相中分如下两大步完成的。
第一步是過量的液氨 與乾冰 反應為氨基甲酸铵 。由於是可逆的放热反应,反應需要帶走熱能的設備。
2
NH
3
+
CO
2
↽ ↽ -->
− − -->
− − -->
⇀ ⇀ -->
H
2
N
− − -->
COONH
4
+
28
kJ
{\displaystyle {\ce {2{NH_{3}}+CO_{2}<=>{H_{2}N-COONH_{4}}+28kJ}}}
第二步是加熱氨基甲酸铵為尿素;這步是一个可逆的吸热反应。反應需要帶走水分的設備。
H
2
N
− − -->
COONH
4
↽ ↽ -->
− − -->
− − -->
⇀ ⇀ -->
(
NH
2
)
2
CO
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {{H_{2}N-COONH_{4}}<=>{(NH_{2})_{2}CO}+{H_{2}O}}}}
-3.6千卡
尿素的反应总式为:
2
NH
3
+
CO
2
⟶ ⟶ -->
H
2
O
+
CO
(
NH
2
)
2
{\displaystyle {\ce {2NH3 + CO2 -> H2O +CO(NH2)2}}}
表達在该公式的生产反应總體上为一个可逆的放热反应。
尿素在生产中通常伴随着副产品,如甲醇 ,也可用来制造下游产品,如三聚氰胺 等。
脲
脲是化合物 ,含有官能团 RR'N-CO-NRR' 。这官能团的羰基 帶著两个有机的氨基 。实验室中,光气 可与此二氨基反应。脲類化合物包括过氧化脲 、尿囊素 、乙内酰脲 。脲与缩二脲 非常接近。脲的化學结构与酰胺 、氨基甲酸 、双偶氮化合物 、碳二亚胺 等接近。
其他
参考资料
外部链接