氰基甲酸甲酯

氰基甲酸甲酯
IUPAC名
Methyl cyanoformate
别名 氰甲酸甲酯
识别
CAS号 17640-15-2  checkY
PubChem 24857095
ChemSpider 26657
InChI
 
  • 1/C3H3NO2/c1-6-3(5)2-4/h1H3
InChIKey OBWFJXLKRAFEDI-UHFFFAOYAH
性质
化学式 C3H3NO2
摩尔质量 85.06 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.072 g/cm3 (25 °C)
沸点 100–101 °C
危险性
欧盟危险性符号
剧毒剧毒 T+
警示术语 R：R10, R26/27/28, R36/38
安全术语 S：S26, S28, S36/37, S45
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氰基甲酸甲酯（化学式：CH3OC(O)CN），属于氰基甲酸酯类，无色至淡黄色透明发烟液体，有酯臭味。有毒。溶于乙醇、乙醚、苯。是杀虫剂齐克隆A中的活性成分。遇碱分解为氰化物、二氧化碳、甲醇等。

用途

用于制取农药、农业杀虫剂和用于火车车厢消毒。用作有机合成试剂，氰根离子是很好的离去基团，用氰基甲酸甲酯可以向分子中引入甲氧基羰基基团。[1]它与手性配体和金属催化剂共用时可从醛制取有手性的O-甲氧基羰基羟腈。

制取

由氯甲酸甲酯与氰化钠在甲醇反应中反应制得。

参见

参考资料

  1. ^ R. Crabtree, Simon; W. L. Alex Chu, Lewis N. Mander. C-Acylation of Enolates by Methyl Cyanoformate: An Examination of Site- and Stereoselectivity. Synlett. 1990: 169–170. doi:10.1055/s-1990-21025.