异硫氰酸苯酯

异硫氰酸苯酯
IUPAC名 Isothiocyanatobenzene[1]
别名	Phenyl isothiocyanate[1] Thiocarbanil
识别
CAS号	103-72-0 ^Y
PubChem	7673
ChemSpider	7390
SMILES	C1=CC=C(C=C1)N=C=S
InChI	1/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChIKey	QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYAC
性质
化学式	C7H5NS
摩尔质量	135.19 g/mol g·mol⁻¹
外观	有刺激性气味的无色液体[2]
密度	1.1288 g/cm^3[2]
熔点	-21 °C（252 K）
沸点	221 °C（494 K）
溶解性（水）	微溶[2]
溶解性	乙醇、酯类[3]
磁化率	-86.0·10^−6 cm^3/mol
危险性
GHS危险性符号 [3]
GHS提示词	Danger[3]
H-术语	H331, H311, H301, H314, H317, H334, H361[3]
P-术语	P301+310, P280, P312, P302+350, P301+330+331, P305+351+338, P310, P261, P304+341, P342+311, P280[3]
主要危害	有毒、易燃[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

异硫氰酸苯酯（PITC）可作为反相高效液相色谱的柱前衍生试剂。

异硫氰酸苯酯也被用于埃德曼降解法，因而也被称作埃德曼试剂。

制备

使用苯胺与二硫化碳以及浓氨水反应生成苯基二硫代氨基甲酸铵，再与硝酸铅反应即可得到异硫氰酸苯酯：[4]

也可以使用苯胺、亚硝酸钠和硫氰酸亚铜通过Sandmeyer反应合成异硫氰酸苯酯。

参见

• 异硫氰酸酯
• 异硫氰酸萘酯

参考资料

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 665. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
2. caslab
3. chemexper
4. F. B. Dains, R. Q. Brewster, and C. P. Olander. "Phenyl isothiocyanate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 447.