维基百科 中的醫學内容
仅供参考 ,並
不能 視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見,请咨询专业人士。詳見
醫學聲明 。
头孢噻肟 读音 [ 1] 商品名 可活能(Claforan®) 其他名稱 头孢噻肟钠 AHFS /Drugs.com Monograph MedlinePlus a682765 懷孕分級 给药途径 静脉注射 和肌肉注射 ATC碼 法律規範
生物利用度 暂无 药物代谢 肝脏 生物半衰期 0.8–1.4 小时 排泄途徑 50–85%经肾脏
(6R ,7R ,Z )-3-(Acetoxymethyl)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS号 63527-52-6 Y PubChem CID DrugBank ChemSpider UNII KEGG ChEMBL CompTox Dashboard (EPA ) ECHA InfoCard 100.058.436 化学式 C 16 H 17 N 5 O 7 S 2 摩尔质量 455.47 g/mol 3D模型(JSmol )
O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3nc(sc3)N)COC(=O)C)C(=O)O
InChI=1S/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26)/b20-9+/t10-,14-/m1/s1
Y Key:GPRBEKHLDVQUJE-VINNURBNSA-N
Y
頭孢噻肟 (英語:Cefotaxime ),是用於治療多種細菌 感染的抗生素 [ 2]
,其分類為第三代頭孢菌素 。具體而言,本品可用於治療敗血性關節炎 、骨盆腔炎 、腦膜炎 、肺炎 、尿路感染 、敗血症 、淋病 以及蜂窩組織炎 [ 2] 。頭孢噻肟的給藥途徑為靜脈注射 及肌肉注射 [ 2] 。
頭孢噻肟常見的副作用為噁心、過敏 、注射部位發炎[ 2] ,可能另有副作用為偽膜性結腸炎 [ 2] 。本品不建議用於曾因青霉素 過敏性休克 的患者[ 2] ;用於懷孕 及餵母奶 的患者則相對安全[ 2] [ 3] 。頭孢噻肟是第三代頭孢菌素 家族藥物,其機轉為干擾細菌的細胞壁 合成[ 2] 。
頭孢噻肟發現於1976年,1980年起可買賣取得[ 4] [ 5] 。本品名列世界衛生組織基本藥物清單 [ 6] ;目前已有學名藥 在市面上流通[ 2] 。
医疗用途
頭孢克肟是一种广谱抗生素 ,具有抗多种革兰氏阳性 和革兰氏阴性 细菌的活性 ,因而被用于各种感染的治疗,包括[ 7] :
虽然已证明头孢噻肟对这些感染有效,但它不一定是治疗这些感染的首选药物。然而,在治疗脑膜炎时,头孢噻肟比头孢呋辛 能够更好地穿过血脑屏障 。
装着头孢噻肟的瓶子
作用范畴
作为第三代头孢菌素类中的β-内酰胺 抗生素,头孢噻肟有抗众多革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性,这其中包括几种对经典β-内酰胺类抗生素(如青霉素)具有抗性 的细菌。感染这些细菌的表现通常为下呼吸道,皮肤,中枢神经系统 ,骨骼 和腹腔 内的感染。尽管始终要考虑到其局域敏感性的存在,但它通常对这些生物(甚至更多其他生物)有效:[ 7]
对头孢噻肟不敏感的重要微生物有假单胞菌属 和肠球菌 ;厌氧的脆弱拟杆菌 对其中度敏感。[ 8]
以下是头孢噻肟对医学上部分重要微生物的最小抑菌浓度 数据:
不良反应
由于两类抗生素之间具有交叉反应性 ,给药于青霉素过敏患者时,应在权衡利弊后谨慎使用,同时已知对头孢噻肟或其他头孢菌素过敏的患者禁用該葯物。
最常见的不良反应有:
注射或输液部位的疼痛和炎症 (4.3%)
皮疹 ,瘙痒或发烧 (2.4%)
结肠炎 ,腹泻,恶心,呕吐 (1.4%)[ 7]
作用机理
头孢噻肟是β-内酰胺抗生素(指药物分子自身的结构组分)。作为同一类药物,β-内酰胺通过与一种或多种青霉素结合蛋白 结合以抑制细菌细胞壁的合成。它可以抑制细菌细胞壁中肽聚糖 合成的最终转肽反应 步骤,从而抑制细胞壁的生物合成。由于在没有细胞壁生成的情况下,细胞壁自溶酶(自溶素 和胞壁质水解酶 )持续活动,细菌最终溶解。由此,β-内酰胺可用于杀菌。[ 8] [ 7]
β-内酰胺类抗生素(如青霉素和阿莫西林 )非常容易被β-内酰胺酶 (普遍由金黄色葡萄球菌产生)降解 ,但因为头孢噻肟分子的结构构型,甲氧基亚氨基部分的顺式构型赋予其能够抵抗β-内酰胺酶的稳定性,致使其具有抗β-内酰胺酶降解的优势。因此,头孢噻肟的抗菌活性谱扩大到能覆盖几种可生产β-内酰胺酶的生物(对β-内酰胺抗生素有抗性),具体如下:
像其他β-内酰胺抗生素一样,头孢噻肟不仅可以阻断包括蓝藻 在内的细菌的分裂,还可以阻断灰藻 的光合作用 场所蓝小体的分裂以及苔藓植物 的叶绿体 的分裂。相反,頭孢噻肟对高度发达的维管植物 的质体 没有影响,这佐证了内共生学说 ,并可推断出陆地植物中质体分裂的演变。[ 11]
用法
头孢噻肟通过肌肉注射或静脉 滴注给药。由于它通过肝脏代谢为活性和非活性产物并主要通过尿液排出,因此患有肾脏或肝脏损伤的人群使用时可能需要调整剂量。[ 7] [ 12] [ 13]
治疗植物
在进行植物组织培养 实验时,头孢噻肟是唯一一种即便浓度高达500毫克/升时也只对植物有极低毒性的头孢菌素 ,故此被广泛用于治疗革兰氏阴性菌的植物组织 感染,对于治疗革兰氏阳性细菌的植物组织感染,应当使用万古霉素 。[ 14] [ 15] [ 16]
参见
参考资料
^ Cefotaxime . Merriam-Webster Dictionary . [2016-01-21 ] .
^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 Cefotaxime Sodium . The American Society of Health-System Pharmacists. [8 December 2016] . (原始内容存档 于20 December 2016).
^ Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 87. ISBN 9781284057560 .
^ Walker, S. R. Trends and Changes in Drug Research and Development . Springer Science & Business Media. 2012: 109. ISBN 9789400926592 . (原始内容存档 于2016-09-14) (英语) .
^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery . John Wiley & Sons. 2006: 494. ISBN 9783527607495 . (原始内容存档 于2016-12-20) (英语) .
^ World Health Organization . World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ 7.0 7.1 7.2 7.3 7.4 7.5 U.S. Food and Drug Administration. U.S. Department of Health and Human Services. Claforan Sterile (cefotaxime for injection, USP) and Injection (cefotaxime injection, USP) . 19 June 2009. Archived copy (PDF) . [2014-04-19 ] . (原始内容存档 (PDF) 于2016-03-04).
^ 8.0 8.1 Cefotaxime drug information . [2019-07-17 ] . (原始内容存档 于2007-09-15).
^ Archived copy . [2014-01-24 ] . (原始内容存档 于2014-02-01). [需要完整来源]
^ 存档副本 (PDF) . [2019-07-17 ] . (原始内容 (PDF) 存档于2017-09-11). [需要完整来源]
^ Kasten B, Reski R. β-Lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens ) but not in tomato (Lycopersicon esculentum ). Journal of Plant Physiology. 1997, 150 (1–2): 137–40. doi:10.1016/S0176-1617(97)80193-9 . 2640663.
^ Bertels RA, Semmekrot BA, Gerrits GP, Mouton JW. Serum concentrations of cefotaxime and its metabolite desacetyl-cefotaxime in infants and children during continuous infusion. Infection. October 2008, 36 (5): 415–20. PMID 18791659 . doi:10.1007/s15010-008-7274-1 .
^ Coombes JD. Metabolism of cefotaxime in animals and humans. Reviews of Infectious Diseases. 1982, 4 (Suppl 2): S325–32. JSTOR 4452886 . PMID 6294781 . doi:10.1093/clinids/4.Supplement_2.S325 .
^ cefotaxime for plant tissue culture (PDF) . [2019-07-17 ] . (原始内容 (PDF) 存档于2012-05-04).
^ vancomycin for plant cell culture (PDF) . [2019-07-17 ] . (原始内容 (PDF) 存档于2012-05-04).
^ Pazuki, A; Asghari, J; Sohani, M; Pessarakli, M & Aflaki, F. Effects of Some Organic Nitrogen Sources and Antibiotics on Callus Growth of Indica Rice Cultivars (PDF) . Journal of Plant Nutrition. 2014, 38 (8): 1231–1240 [2014-11-17 ] . doi:10.1080/01904167.2014.983118 .