内酰胺

从左至右：β-内酰胺、γ-内酰胺、δ-内酰胺和ε-内酰胺

内酰胺（Lactam）即环状的酰胺，命名时用希腊字母表示环的元数：β-内酰胺（四元环）、γ-内酰胺（五元环）、δ-内酰胺（六元环）、ε-内酰胺（七元环）等。在中性pH条件下，碱基主要以内酰胺形式存在。

合成

内酰胺可通过多种方法合成：

• 肟在酸催化下发生贝克曼重排反应。
• 环酮与叠氮酸发生Schmidt反应。
• 氨基酸环化。
• “卤内酰胺化反应”（Lodolactamization）：[1]烯烃与碘反应生成卤鎓离子和亚胺盐作用得到卤代内酰胺。

• 铜催化下炔烃与硝酮发生1,3-偶极环加成反应（Kinugasa反应）

反应

• 内酰胺聚合生成聚酰胺。

参见

• β-内酰胺、β-内酰胺类抗生素
• 内酯，环状酯类
• 内酸酐，环状酸酐类
• 己内酰胺，一种ε-内酰胺

参考资料

1. Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article （页面存档备份，存于互联网档案馆）