Lithi borohydride (công thức hóa học: LiBH4) là một tetrahydroborat và được biết đến trong quá trình tổng hợp hữu cơ như một chất khử cho este. Mặc dù ít phổ biến hơn natri borohydride, nhưng muối lithi mang lại một số ưu điểm, là một chất khử mạnh hơn và có khả năng hòa tan cao trong ete, trong khi vẫn an toàn hơn so với lithi nhôm hydride[2].
Điều chế
Lithi borohydride có thể được điều chế bằng phản ứng siêu phân tử, xảy ra khi phay bằng bột thông thường có sẵn natri borohydride, và lithi bromide:[3]
Lithi borohydride là chất khử mạnh hơn natri borohydride[5]. Trong hỗn hợp methanol và ete diethyl, lithium borohydride có thể làm giảm este thành rượu và amit bậc nhất đến amin[6]. Ngược lại, các chất nền này không bị ảnh hưởng bởi sodium borohydrit. Tính phản ứng được tăng cường là do sự phân cực của chất nền cacbonyl bằng cách phức tạp với ion lithi.
^Luca Banfi, Enrica Narisano, Renata Riva, Ellen W. Baxter "Lithium Borohydride" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rl061.pub2.
^Peter Rittmeyer, Ulrich Wietelmann "Hydrides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_199.
^Barrett, Anthony G.M. (1991). “Reduction of Carboxylic Acid Derivatives to Alcohols, Ethers and Amines”. Trong Trost, Barry; Fleming, Ian; Schreiber, Stuart (biên tập). Reduction: Selectivity, Strategy & Efficiency in Modern Organic Chemistry (ấn bản thứ 1). Newyork: Pergamon Press. tr. 244. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00226-2. ISBN9780080405995.
^Ookawa, Atsuhiro; Soai, Kenso (1986). “Mixed solvents containing methanol as useful reaction media for unique chemoselective reductions within lithium borohydride”. The Journal of Organic Chemistry. 51 (21): 4000–4005. doi:10.1021/jo00371a017.