1-нафтиламін

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	Нафтален-1-амін
Хімічна формула	C10H9N
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 134-32-7 PubChem 8640 InChI 1S/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H2 SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N
Властивості
Молярна маса	143,073499 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Густина	1,12 г/см^3 (25 °C)
Температура плавлення	49,2 - 50,0 °C
Температура кипіння	157 °C (закрита чаша)
Температура самозаймання	460 °C
Безпека
Маркування згідно системі УГС Увага
H-фрази	H: H302, H411
P-фрази	P: P264, P270, P273, P301+P312, P330, P391, P501
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

1-Нафтиламін (α-нафтиламін) — органічна ароматична сполука з формулою ${\displaystyle {\ce {C10H7NH2}}}$. Є похідним нафталену, в якому атом H у α-позиції замінений на аміногрупу. Ізомер 2-нафтиламіну[1].

Отримання

Отримують відновленням 1-нітронафталену. Останній отримують нітруванням нафталену. Є два способи відновлення нітронафталену: відновлення воднем в момент утворення (з хлоридної кислоти та заліза) та відновлення воднем у присутності каталізатору - нікелю (більш сучасний метод)[2]:

Фізичні властивості

Безбарвна кристалічна речовина, має запах аміаку. При контакті з повітрям стає фіолетово-червоним. Дуже погано розчинний у воді[1][2].

Хімічні властивості

Проявляє властивості аромаичних амінів. При відновденні металічним натрієм у етиловому спирті утворюється 5,6,7,8-тетрагідронафтален-1-амін, а продукт каталітичного гідрування — 1,2,3,4-тетрагідронафтален-1-амін[2]:

Аміногрупа може бути заміщена на гідроксильну під дією 22% розчину сульфатної кислоти під тиском. Це використовується для отримання 1-нафтолу[2].

Вступає в реакції електрофільного заміщення. Сульфування сульфаміновою кислотою при 180 °С веде до утворення 1-амінонафтален-2-сульфокислоти, а при застосуванні сульфатної кислоти при 130 °С утворюється суміш 5-амінонафтален-1-сульфокислоти та 5-амінонафтален-2-сульфокислоти. При температурі 200 °С продуктом сульфування є 4-амінонафтален-1-сульфокислота. Подальше сульфування веде до утворення амінонафтален-ди та -трисульфокислот. Також вступає у реакцію азокопуляції з діазосполуками в положенні 4 до амногрупи[2].

Токсичність

Токсична сполука при вдиханні та контакті зі шкірою, подразнює шкіру та очі. При викоких концентраціях не дає крові переносити кисень, викликає метгемоглобінемію[3].

Мутаген. Канцерогенні властивості можуть бути пов'язані з домішками 2-нафтиламіну. Репродуктивна токсичність та інші хронічні наслідки не досліджувались[3].

При роботі з нафтиламіном потрібна витяжна вентиляція чи респіратор, захисний одяг. Одразу після контакту треба вимити руки[3].

Примітки

1. PubChem. 1-Naphthylamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 6 листопада 2020. Процитовано 15 листопада 2020.
2. Booth, Gerald (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Naphthalene Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_009. doi:10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3-527-30673-2.
3. Microsoft Word - 1325 (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 1 березня 2017.