Місто Шипка — селище, яке існувало ще з XI—VI століть до н. е., коли болгарські землі були заселені фракійцями. Період 6 — 2 століття до н. е. вважається періодом процвітаючої фракійської культури. Є багато залишків цього періоду в районі Шипки, Казанлика і прилеглих населених пунктів. У 1-му столітті, фракійські землі були завойовані римлянами.
Коли Болгарія потрапила під османське панування в 1396 році, село Шипка було створено з метою охорони і утримання проходу. За часів Османської імперії Шипка тричі спалювалася турками. Внаслідок знищення частина населення Шипки тікає уздовж Балкан і оселилася в районі Долішнього Чифлика Варненської області і створила село Нова Шипка. Інша частина населення тікає і оселяється в селі Шейново Казанлицької області. На вершині гори Шипки (точна географічна назва вершини — Святий Миколай) відбулися найважливіші битви Визволення Болгарії. Храм-меморіал «Різдво Христове» був побудований в пам'ять про російських воїнів і болгарських добровольців, які загинули в Російсько-турецькій визвольній війні 1877—1878 років. У склепі храму були поховані кості загиблих.
На початку Балканської війни 1912 року 3 мешканці з Шипки були добровольцями в Македонсько-адріанопольському корпусі[8].
Селище було оголошено містом 23 серпня 1977 року з нагоди 100-річчя визволення Болгарії від османського панування.[9]
Релігія
Релігія, що сповідують в місті — це православ'я. У місті Шипка ніколи не було прихільників іншої релігії. Під час Османської імперії був виданий султанський указ, який забороняв турецьким військам поселятися в селі Шипка. Натомість місцеве населення було зобов'язане тримати шлях через Шипківський прохід і направляти війська і вантажі, що проходили через нього. З цієї причини в місті Шипка живе лише населення православного віросповідання.
Визначні пам'ятки
Шипка — вершина Балканських гір на висоті 1326 метрів, розташована на схід від перевалу Шипка. До 23 листопада 1951 року вершину називали Святим Миколаєм, а потім з 7 жовтня 1977 року — пік Столетова. Пік символізує героїзм і самопожертву заради визволення Болгарії від османського панування.
На схід від Шипки знаходиться історичний пік Хаджі Димитир. У 1868 р біля його підніжжя стояв воєвода Хаджи Димитир, який воював з османською армією та очолював невеликий загін. На вершині знаходиться Пам'ятник Бузлуджа, символ соціалізму в Болгарії.
Гробниця в Оструші, комплекс культового кладовища площею 100 м².
Гробниця в кургані Голяма Косматка, одна з найвеличніших фракійських гробниць, де була виявлена знаменита золота маска, а також бронзова голова, імовірно царя Севта III, правителя Севтополіса.
Особи
Іван Шипкаліята (? — 1867), болгарський революціонер, прапорщик Філіпа Тотю
Дянко Караджов (1856 -?), болгарський офіцер
Проф. Генчо Кристинов — засновник серцево-судинної хірургії в Болгарії
Добри Карталов — антифашист
Пеньо Чернеолу (близько 1800—1867) — гайдук
Христо Петрев (1848—1876) — воєвода Квітневого повстання
Іван Караїванов (1954—2015) — шоумен та поп-співак (болгарський «Tom Jones»)
Іван Христов Каратанов (1916—2005) — антифашист, дипломат, давній посол Болгарії в Ефіопії, Австрії, Сомалі та Афганістані. Закінчив Вищу школу світової торгівлі у Відні.
Вікторія Христова Каратзанова (н.1976-) — історик, археолог і музейний працівник.
Еміль Тонев (1964) — письменник, журналіст, сценарист
Іван Косеков — гірничий інженер, конструктор шахти «Мариця-Схід».
Цанко Христов Каратзанов (1927—2012) — антифашист, полковник болгарської армії, автор, автор кількох книг про видатні сісейства в місті, Шипка.
Цанко Пенев Каратзанов (1937—1989) — художник, винахідник, старший науковий співробітник та автор низки наукових винаходів у молочній промисловості.
Тошка Минчева Гиргинова (1935—2008) — прокурор і юрист, член Правління Союзу незалежних болгарських письменників.
Яна Язова. Шипка, трета част от трилогията «Балкани».
Пенчо Доксанлиев. Бащино огнище, Шипка хайдутлу.
Китов, Г. Нови паметници на тракийската култура от могилния некропол Шипка-Шейново. – В: Севтополис. С., 1993, 105—113.
Китов, Г. Тракийски гробнично-култов комплекс в могила Оструша край Шипка. — Проблеми на изкуството, 1994, № 4, 13 — 27.
Kitov, Georgi, Nikola Theodossiev. New Data on Thracian Archaeology and Religion from the Tumuli near the Villages of Shipks and Sheynovo in the Kazanluk Region (Preliminary publication). — Thracia, 11, 1995. Studia in honorem Alexandri Fol,
Петкова, Т. За стенописите под могила Оструша. — Минало, 2005, № 2, 5 — 11.