| Фумарова кислота
|
Скелетна формула
|
|
| Назва за IUPAC
|
(E)-Butenedioic acid
|
| Інші назви
|
trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid
2-Butenedioic acid
trans-butenedioic acid
Allomaleic acid
Boletic acid
Donitic acid
Lichenic acid
|
| Ідентифікатори
|
| Номер CAS |
110-17-8 |
|---|
| Номер EINECS |
203-743-0 |
|---|
| DrugBank |
DB01677 |
|---|
| KEGG |
D02308 і C00122 |
|---|
| ChEBI |
18012 |
|---|
| Код ATC |
D05AX01 |
|---|
| SMILES |
C(=C/C(=O)O)\C(=O)O |
|---|
| InChI |
1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ |
|---|
| Номер Бельштейна |
605763 |
|---|
| Номер Гмеліна |
49855 |
|---|
| Властивості
|
| Молекулярна формула
|
C4H4O4
|
| Молярна маса
|
116,07 г/моль
|
| Зовнішній вигляд
|
White solid
|
| Густина
|
1,635 г/см³, solid
|
| Тпл
|
287 °C
|
| Розчинність (вода)
|
0,63 г/100 мл
|
| Кислотність (pKa)
|
pka1 = 3,03, pka2 = 4,44
|
| Небезпеки
|
| Класифікація ЄС
|
 Xi
|
| R-фрази
|
R36/37
|
| S-фрази
|
S2 S26
|
| NFPA 704
|
|
| Пов'язані речовини
|
| Інші (карбонові кислоти)
|
Малеїнова кислота
Бурштинова кислота
Кротонова кислота[en]
|
| Пов'язані речовини
|
фумарилхлорид[d]
фумаронітрил
диметилфумарат[en]
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
|
| Інструкція з використання шаблону
|
| Примітки картки
|
Фума́рова кислота́ — один з двох геометричних ізомерів (транс-ізомер) етилендикарбонатної кислоти HOOCCH=CHCOOH.
Це безколірна кристалічна речовина, температура плавлення 286 °C, кипіння — 290 °C. Практично нерозчинна у воді.
Отримання
Фумарову кислоту отримують ізомеризацією малеїнової кислоти.
Її також можна отримати дегідратацією яблучної кислоти:
![{\displaystyle {\ce {HOOC-CH(OH)-CH2-HOOC ->[H_2SO_4]HOOC-CH=CH-HOOC +H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5c8d8b352891608f956e6a8f9dc6b34feba0aaed)
Ще фумарову кислоту можна отримати дегідрогалогенуванням бромбурштинової кислоти під дією спиртового розчину гідроксиду калію:
![{\displaystyle {\ce {HOOC-CHBr-CH2-COOH +KOH ->[ROH]HOOC-CH=CH-COOH +KBr +H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e22e41cf19f1e3093fde153bace80c704c61c6da)
Хімічні властивості
При 270 °С дегідратується з утворенням малеїнового ангідриду.
За рахунок подвійного зв'язку може приєднувати водень, галогени, галогеноводні та воду:
Як і інші карбонові кислоти, утворює солі, естери та аміди:
(тут Х може бути металом (якщо XOH — луг) або органічним замісником (якщо спирт)).
Застосування
Використовують у виробництві синтетичних висихаючих олій, пластифікаторів тощо; замінник лимонної і винної кислот у харчовій промисловості. Фумарова кислота як харчова добавка (консерванту) позначається E297.
Поширення
На відміну від малеїнової кислоти, яка не зустрічається у природі, фумарова може бути виявлена у грибі рутки Fumaria officinalis.
Джерела
- УРЕС — 2-е видання.
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
Посилання
