Фенілоцтова кислота

Фенілоцтова кислота
Структурна формула
Кулько-стрижнева модель
Назва за IUPAC	Phenylacetic acid
Ідентифікатори
Номер CAS	103-82-2
Номер EINECS	203-148-6
DrugBank	DB09269
KEGG	C07086
ChEBI	30745
SMILES	O=C(O)Cc1ccccc1
InChI	1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
Номер Бельштейна	1099647
Номер Гмеліна	68976
Властивості
Молекулярна формула	C8H8O2
Молярна маса	136,15 г/моль
Густина	1,0809 г/см^3
Тпл	76-77 °C
Ткип	265,5 °C
Кислотність (pKa)	4.31[1]
Небезпеки
MSDS	External MSDS
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фенілоцтова кислота (α-толуілова кислота) - блискучі голки з запахом меду. Добре розчинна у діетиловому ефірі, етанолі та інших органічних розчинниках, погано розчиняється у воді. Широко розповсюджена у клітинах та біологічних рідинах живих організмів.

Синтез

Більшість синтезів фенілоцтової кислоти виходять з бензилгалогенідів. Фенілоцтова кислота може бути синтезована гідролізом бензилнітрилау, який отримують, у свою чергу взаємодією бензилхлориду з ціанідом натрію [2]:

Інший метод синтезу — взаємодія бензилхлориду з магнієм і подальша взаємодія реактиву Гріньяра, що утворився, з вуглекислотою[3]:

PhCH₂Cl + Mg ${\displaystyle \to }$ PhCH₂MgCl

PhCH₂MgCl + CO₂ ${\displaystyle \to }$ PhCH₂COOMgCl: PhCH₂COOMgCl + H₂O ${\displaystyle \to }$ PhCH₂COOH + Mg(OH)Cl

Фенілоцтова кислота також може бути синтезована карбонілюванням бензилового спирту у присутності родієвих каталізаторів.[4]

Застосування

Фенілоцтову кислоту і її ефіри застосовують при складанні парфумерних композицій і харчових есенцій (як отдушку воску і меду). Фенілоцтова кислота служить вихідним продуктом для синтезу фенаміну, який має сильну стимулюючу дією і, внаслідок цього, входить до списку прекурсорів, які підлягають контролю. Додавання фенілоцтової кислоти в культуральні середовища використовується в мікробіологічному синтезі бензилпеніциліну плесенями Penicillium chrisogenumабоPenicillium notatum.

Знаходження в природі

Міститься в рослинах (зокрема, тютюні) і деяких ефірних оліях. За деякими даними, фенілоцтова кислота, синтезуєма рослинами, може проявляти ауксінподібну активність [5]^,[6].

У тварин фенілоцтова кислота синтезується з фенілаланіну через фенілпіровиноградну кислоту, у людини наявність фенілоцтової кислоти в сечі і поті при фенілкетонурії, яка обумовлює їх специфічний «мишачий» запах є одним з діагностичних ознак.

Література

• Бабаян Е. А., Гаєвський О. В., Бардін Є. В. «Правові аспекти обігу наркотичних, психотропних, сильнодіючих, отруйних речовин і прекурсорів» М.: МЦФЕР, 2000 стор 147
• Рабинович В. А., Хавін З. Я. «Короткий хімічний довідник» Л.: Хімія, 1977 стор 188

Примітки

1. Dippy, J.F.J., Hughes, S.R.C., Rozanski, A., J. Chem Soc., 1959, 2492.
2. Adams, Roger; Thal, A. F. (1963). Phenylacetic acid. Organic Syntheses. 1: 436.
3. Benkeser, Robert A.; Trevillyan, Alvin E.; Mallan, Jean M. (1964-10). The reaction of the methylbenzylmagnesium halides with carbon dioxide. Journal of Organometallic Chemistry (англ.). Т. 2, № 4. с. 322—328. doi:10.1016/S0022-328X(00)82218-4. Процитовано 4 січня 2025.
4. Duan, Jiarong; Jiang, Jing; Gong, Junfang; Fan, Qinghua; Jiang, Dazhi (22 вересня 2000). Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Т. 159, № 1. с. 89—96. doi:10.1016/S1381-1169(00)00175-8. ISSN 1381-1169. Процитовано 4 січня 2025.
5. Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. (1982). Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 55: 17. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
6. Victoria Leuba; Duane LeTourneau. Auxin activity of phenylacetic acid in tissue culture. Journal of Plant Growth Regulation. 9: 71—76. doi:10.1007/BF02041944.