Син генерал-лейтенанта Карла Ріттера фон Веннінгера. 3 квітня 1907 року поступив на службу кадетом в кайзерліхмаріне. Пройшов базову підготовку на суші потім морську практику на навчальних кораблях SMS Freya, і SMS Charlotte. 1 квітня 1908 роки закінчив військово-морське училище в Мюрвіке і отримав звання фенріх. Потім продовжив навчання. Пройшов тримісячні курси на навчальному кораблі артилерійської школи і торпедному навчальному кораблі SMS Württemberg. Далі навчався при 2-му батальйоні морської піхоти.
30 вересня 1909 року одержав призначення на Далекий Схід на крейсерську ескадру. З 26 лютий 1909 роки служить на броненосних крейсерів SMS Scharnhorst. 28 вересня 1910 року Веннінгер справили звання лейтенанта. 14 листопада 1911 року Веннінгер повернувся до Німеччини і отримав призначення командиром роти в 1-ю морську дивізію.
З 12 вересня 1913 року — вахтовий офіцер і офіцер зв'язку на SMS Pfeil і на цій посаді залишався до Першої світової війни.
У роки Першої світової війни
30 листопада 1914 року Веннінгер переводять на лінійний корабель SMS Kaiser Friedrich III на таку ж посаду вахтового офіцера і офіцера зв'язку.
З 13 січня по 26 березня 1915 року Веннінгер проходить курси підготовки офіцерів підводників. Проходить навчання і командує навчальними човнами SM UB 9 і SM UB 11. 16 квітня 1915 Рудольф Веннінгер отримує під командування свою бойову човен SM UB 17 яка увійшла у флотилію підводних човнів у Фландрії. Командиром SM UB 17 він був до 27 червня 1916 року. Потім з 23 липня 1916 року по 21 травня 1917 командував SM UC 17. 1 липня 1917 року прийняв під командування свою останню човен SM UB 55.
Веннінгер був одним з найуспішніших підводників Першої світової війни. За свою кар'єру він потопив 98 кораблів, тоннаж яких в цілому оцінюється в 102 638 тонн, ще 7 кораблів (загальним тоннажем 27 849 тонн) були пошкоджені і один наведено в якості призу.
22 квітня 1918 року в Дуврському протоці підводний човен SM UB 55 перебуваючи в підводному положенні підірвалася на міні і затонув. Врятуватися вдалося близько 20 морякам. Але тільки 8 осіб (за іншими даними — 6) були знайдені живими, британськими моряками з траулера. Один підводник помер вже на борту траулера. Серед врятованих був і командир човна. Так Рудольф Веннінгер потрапив в полон.
Служба в рейхсмаріне
У жовтні 1919 року повернувся на батьківщину і був зарахований в ВМФ спочатку в розпорядження комендатури бази в Кілі. У січні 1920 року він приєднався до 3-й Морський бригаді Вільфріда фон Лёвенфельда, де командував ротою до 31 травня 1920 року.
З 1 червня 1920 року служив у рейхсмаріне, спочатку на станції Балтійського моря, в дивізіоні морських кадетів. З 9 листопада 1921 року по 9 листопада 1921 року обіймав посаду начальника 6-й напівфлотілії тральщиків. З 14 листопада 1921 року до 3 січня 1922 командував 5-ю напівслотилією тральщиків. З 2 квітня 1922 року — штурман на крейсері Thetis.
З 15 вересня 1924 року — 2-й офіцер в Адмірал-штабі. З 16 грудня 1924 року — 1-й ад'ютант в штабі військово-морської станції Балтійського моря. 1 жовтня 1927 року по 27 березня 1929 року 1-й офіцер легкого крейсера Berlin. В цей час крейсер здійснив далекий похід в східну Азію і Австралію.
З квітня по вересень 1929 року очолював відділ в групі ППО в Морському керівництві. З 1 жовтня 1932 року начальник групи ППО Морського керівництва. З 1 квітня 1933 року начальник штабу управління ППО Імперського військового міністерства і присвоєнням звання капітенцурзее.
Служба в люфтваффе
1 жовтня 1934 року Веннінгер переведений в люфтваффе і призначений директором Центрального відділу Імперського міністерства авіації (RLM). 14 серпня 1935 переведений в групу аташе RLM і 1 жовтня 1935 очолив в її складі відділ. З 1 квітня 1936 року — військово-повітряний аташе в Лондоні, Гаазі та Брюсселі. Після вступу Великої Британії в Другу світову війну 3 вересня 1939 року втратив посаду в Лондоні. З 1 червня 1940 року — генерал для особливих доручень при штабі 2-го, з 5 червня 1941 року — 3-го повітряного флоту, з 19 вересня 1941 року — при штабі головнокомандувача на Півдні. Помер в шпиталі на віллі «Емма».
Залесский К. А. Люфтваффе. Военно-воздушные силы Третьего рейха. — М.: Яуза-Пресс, 2005. ISBN 5699137688
Томас Ловелль. Корсары глубин
Ричард Гибсон, Морис Прендергаст. Германская подводная война 1914—1918 гг.
Андреас Михельсен. Подводная война 1914—1918 гг. — Государственное Военно-Морское издательство НКВМФ СССР М. 1940
Гайер А. Германские подводные лодки в войну 1914—1918 гг. — М.: Цитадель 1998. ISBN 5-458-63951-0
Эдвин Грей Немецкие подводные лодки в Первой мировой войне 1914—1918 гг. = Edwin A. Grey. The Killing Time. The U-Boat war 1914—1918. — М.: ЗАО Изд-во Центрполиграф, 2003. ISBN 5-9524-0574-6
Тарас А. Е. Подводные лодки Великой войны 1914—1918. — Мн.: Харвест, 2003. — 336 с. ISBN 985-13-0976-1