Поліхлоровані дифеніли

Поліхлоровані дифеніли
Ідентифікатори
Номер CAS	1336-36-3
Номер EINECS	215-648-1
Назва MeSH	D02.309.750, D02.455.426.559.389.185.698 і D02.455.526.439.773
RTECS	TQ1356000
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула	C12H10−xClx
Молярна маса	Перемінна
Зовнішній вигляд	Світло-жовті або безбарвні густі маслянисті рідини[1]
Небезпеки
NFPA 704	2 1 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Поліхлоровані дифеніли (ПХД) — висококанцерогенні хімічні сполуки, які раніше використовували в промислових і споживчих товарах. Їх виробництво було заборонено в Сполучених Штатах Законом про контроль над токсичними речовинами в 1979 році та на міжнародному рівні Стокгольмською конвенцією про стійкі органічні забруднювачі в 2001 році. Це органічні сполуки хлору з формулою C₁₂ H_{10− x} Cl_x; колись їх широко використовували у виробництві самокопіювального копіювального паперу, як рідини для передачі тепла, а також як діелектрики та охолоджувальні рідини для електричного обладнання.

Через їх довговічність друковані плати все ще широко використовуються, навіть попри те, що їх виробництво різко скоротилося з 1960-х років, коли було виявлено безліч проблем[2]. З відкриттям екологічної токсичності ПХД і класифікацією їх як стійких органічних забруднювачів їх виробництво було заборонено федеральним законом Сполучених Штатів у 1978 році та Стокгольмською конвенцією про стійкі органічні забруднювачі у 2001 році[3].

Міжнародне агентство з дослідження раку (IARC) визнало ПХБ явними канцерогенами для людини. За даними Агентства з охорони довкілля США (EPA), ПХД спричиняють рак у тварин і, ймовірно, є канцерогенами для людини[4]. Багато річок і будівель, зокрема школи, парки та інші об’єкти, забруднені ПХБ, і спостерігалося забруднення продуктів харчування цими речовинами. Крім того, через їх використання як охолоджувальна рідина в електричних трансформаторах ПХБ все ще зберігаються в будинках[5].

Фізичні та хімічні властивості

Фізичні властивості

Сполуки являють собою в'язку рідину блідо-жовтого кольору. Вони гідрофобні, з низькою розчинністю у воді: 0,0027–0,42 нг/л для бренду Aroclors[6], але вони мають високу розчинність у більшості органічних розчинників, оліях і жирах. Вони мають низький тиск пари за кімнатної температури, діелектричну проникність 2,5–2,7[7], дуже високу теплопровідність[6] і високі температури спалаху (від 170 до 380 °C)[6].

Будова і токсичність

ПХД отримують з дифенілу, який має формулу C₁₂H₁₀, яку іноді називають (C₆H₅)₂. У ПХБ деякі атоми водню в біфенілі заміщені атомами хлору. Існує 209 різних хімічних сполук, у яких від одного до десяти атомів хлору можуть замінювати атоми водню. ПХБ зазвичай використовуються як суміші сполук і мають єдиний ідентифікаційний номер CAS 1336-36-3. Близько 130 різних окремих ПХБ містяться в комерційних продуктах ПХД[6].

Структури дванадцяти діоксиноподібних ПХД

 

Виробництво

Одна оцінка (2006) припускала, що 1 було вироблено мільйонів тонн ПХБ. Вважалося, що 40% цього матеріалу залишиться у використанні. Згідно з іншими оцінками, загальне світове виробництво ПХД становить близько 1,5 мільйонів тонн. Сполучені Штати були найбільшим виробником, виробивши понад 600 000 тонн між 1930 і 1977 роками. Європейський регіон слідує з майже 450 000 тонн до 1984 року. Малоймовірно, що повну інвентаризацію світового виробництва ПХБ коли-небудь точно підрахують, оскільки заводи в Польщі, Східній Німеччині та Австрії виробляли невідому кількість ПХД. У найсхідніших регіонах Словаччини досі зберігається 21 500 тонн ПХД[8].

Додатки

Користь ПХБ в основному ґрунтується на їх хімічній стабільності, включаючи низьку займистість і високу діелектричну проникність. В електричній дузі ПХБ утворюють негорючі гази.

Екологічний транспорт і перетворення

ПХД потрапили в довкілля як через використання, так і через утилізацію. Екологічна доля ПХД є складною та глобальною за масштабом[6].

Вода

Через низький тиск пари ПХБ накопичуються переважно в гідросфері, попри їх гідрофобність, в органічній частині ґрунту та в організмах, зокрема в тілі людини[9]. Гідросфера є основним резервуаром. Величезний об’єм води в океанах усе ще здатний розчиняти значну кількість ПХД[10].

Повітря

Невелику кількість ПХД було виявлено в земній атмосфері. Атмосфера слугує основним маршрутом для глобального транспортування ПХД, особливо тих конгенерів, які містять від одного до чотирьох атомів хлору[11].

Гомологи

Щоб отримати повний список 209 конгенерів PCB, перегляньте список конгенерів PCB. Зауважте, що біфеніл, хоча технічно не є конгенером ПХБ через відсутність у ньому хлорних замісників, усе ще зазвичай входить до літератури.

Гомолог PCB	CASRN	Кл замісники	Число конгенери
Дифеніл (не PCB)	92-52-4	0	1
Монохлорбіфеніл	27323-18-8	1	3
Дихлорбіфеніл	25512-42-9	2	12
Трихлорбіфеніл	25323-68-6	3	24
Тетрахлорбіфеніл	26914-33-0	4	42
Пентахлорбіфеніл	25429-29-2	5	46
Гексахлорбіфеніл	26601-64-9	6	42
Гептахлорбіфеніл	28655-71-2	7	24
Октахлорбіфеніл	55722-26-4	8	12
Нонахлорбіфеніл	53742-07-7	9	3
Декахлорбіфеніл	2051-24-3	10	1

Див. також

• Зодіак, роман Ніла Стівенсона, у якому йдеться про ПХБ та їх вплив на довкілля.

Примітки

1. Hazardous Substance Fact Sheet (PDF). New Jersey Department of Health.
2. PCBs: Recent advances in environmental toxicology and health effects. Lexington, KY: University Press of Kentucky. 2004. с. 11. ISBN 978-0813122267.
3. Porta M, Zumeta E (October 2002). Implementing the Stockholm Treaty on Persistent Organic Pollutants. Occupational and Environmental Medicine. 59 (10): 651—652. doi:10.1136/oem.59.10.651. PMC 1740221. PMID 12356922.
4. Health Effects of PCBs. Washington, D.C.: U.S. Environmental Protection Agency (EPA). 15 вересня 2016.
5. Identification, Management, and Proper Disposal of PCB-Containing Electrical Equipment used in Mines (PDF). Environmental Protection Agency.
6. UNEP Chemicals (1999). Guidelines for the Identification of PCBs and Materials Containing PCBs (PDF). United Nations Environment Programme. с. 40. Архів оригіналу (PDF) за 14 квітня 2008. Процитовано 7 листопада 2007.
7. PCB Transformers and Capacitors from management to Reclassification to Disposal (PDF). chem.unep.ch. United Nations Environmental Program. с. 55, 63. Архів оригіналу (PDF) за 21 червня 2003. Процитовано 30 грудня 2014.
8. Breivik K, Sweetman A, Pacyna JM, Jones KC (May 2002). Towards a global historical emission inventory for selected PCB congeners--a mass balance approach. 1. Global production and consumption. The Science of the Total Environment. 290 (1–3): 181—198. Bibcode:2002ScTEn.290..181B. doi:10.1016/S0048-9697(01)01075-0. PMID 12083709.
9. Norström K, Czub G, McLachlan MS, Hu D, Thorne PS, Hornbuckle KC (November 2010). External exposure and bioaccumulation of PCBs in humans living in a contaminated urban environment. Environment International. 36 (8): 855—861. doi:10.1016/j.envint.2009.03.005. PMC 2891214. PMID 19394084.
10. A Look at How Long-Banned PCBs Persist in the Ocean. Eos. 7 травня 2019.
11. Polychlorinated Biphenyl - an overview | ScienceDirect Topics. www.sciencedirect.com. Процитовано 18 червня 2022.

Посилання

• Токсикологічний профіль ATSDR Департамент охорони здоров'я та соціальних служб США
• Монографія IARC PCB
• PCBs – US EPA
• Технічні звіти Національної токсикологічної програми шукали за "PCB"
• Поліхлоровані біфеніли: аспекти здоров'я людини ВООЗ
• Current Intelligence Bulletin 7: Polychlorinated (PCBs) —NIOSH/CDC (1975)
• Це ваше здоров’я – PCBs ( Health Canada )