1988 року переїхала до Ленінграда, оскільки вступила до Ленінградського театрального інституту (ЛДІТМіК) за спеціальністю «Артист театру, естради та кіно». Закінчила заклад вищої освіти у 1993 році. Керівник курсу — Ісаак Штокбант.
У 1992 році виступила з клоунадою на конкурсі акторської пісні імені Андрія Миронова, де стала лауреаткою та отримала приз глядацьких симпатій.
У 1993 році отримала Гран-прі, спеціальний приз 1-го каналу і приз симпатій глядачів на Всеросійському конкурсі "Москва-Ялта-Транзит "[4]. Пізніше Ірина Понаровська розповідала Олені, що члени журі довго радилися, чи можна Олені Лебенбаум із її прізвищем давати Гран-прі, а після конкурсу порадили їй взяти псевдонім[5].
Коли ми разом з Володимиром Натановичем Винокуром обирали мені сценічний псевдонім, чомусь у нас обох сплив у пам'яті образ горобця з пісні Едіт Піаф. І Винокур так глянув на мене: "Ну, звичайно, горобчик! Це настільки в десятку, що навіть нічого думати! Загалом, Горобець (рос. — Воробей) — і все! Воробей — дуже підходить до мого характеру та ставлення до життя. Та й у дитинстві мене у дворі часто звали «горобцем».
Крім того, під час багаторічної роботи в пітерському театрі «Буфф» я часто виконувала пісні Едіт Піаф, чий псевдонім перекладається як «Горобець».
Познайомившись з Аллою Пугачовою, прийняла пропозицію взяти участь у її концерті і вже встигла записати фонограму, але пісню Олени в результаті виконала дружина продюсера цього концерту Альона Апіна[4].
Робила пародії на Вайкуле, Пугачову, Распутіну ще до «Аншлагу»[4]. З 2000 року перейшла на естраду і почала зніматися в програмі Аншлаг, куди її запросив продюсер Олександр Достман, запропонувавши укласти контракт[4]. Також почала зніматися і в інших популярних телевізійних проєктах. Переїхала до Москви.
Неодноразово ставала лауреаткою Всеросійських конкурсів артистів естради: «Хіт-парад Останкіно» (1995), Гран-прі «Кубок гумору» (2002).
Олена має свій театр, у ньому служать сім осіб[7].
У 2017 році Олені Воробей було закрито в'їзд на територію України[8].
Батько — Яків Мовшевич Лебенбаум (нар. 2 травня 1948[10]), працював у ЖЕКу слюсарем[11].
Мати — Ніна Львівна Лебенбаум (1947—2016), швачка та монтажниця, померла від раку[11].
Дочка — Софія Ігорівна Лебенбаум (нар. 11 березня 2003)[11], народилася семимісячною, багато хворіла в дитинстві[12], в 2018 році в німецькій клініці перенесла операцію на хребті через сколіозу[10].
Молодша сестра — Наталія Яківна (нар. 1973), медикиня за освітою, є хрещеною матір'ю доньки Олени Воробей і допомагає її виховувати. Її діти (племінники Олени): Олександр та Анастасія[3][13].
Батьків та сестру з племінниками Олена перевезла з Берестя до Москви. Олена Воробей живе на Воробйових горах в елітному комплексі «Золоті ключі»[14][15].
В Олени було два фіктивні шлюби, про це вона розповіла Лері Кудрявцевіц в передачі Секрет на мільйон[17].
Третій чоловік — Андрій Борисович Кислюк (нар. 24.03.1968)[18] — актор пітерського театру «Буфф». Прожили разом 10 років.
Коли розлучалася з чоловіком, звернула увагу, як багато довкола розпадається сімей. Бог його знає, чому! Може, це таке замкнене коло: жінки сильні, бо чоловіки слабкі?
Батько її дочки Софії (народилася 11 березня 2003) — Ігор Костянтинович, бізнесмен з Санкт-Петербурга. Він був одружений, мав своїх дітей. Розлучившись із дружиною, з Оленою так і не одружився, хоча допоміг їй купити квартиру в Москві. Помер від наслідків падіння зі сходів, отримавши перелом основи черепа. Кілька місяців Олена та лікарі боролися за його життя, він уже розплющував очі, починав ворушити руками, але всі зусилля близьких виявилися марними. На його спадок Олена не претендувала[19][20][20].
Довгий час у пресі ходили чутки про австралійського нареченого-бізнесмена[21].
Якоїсь миті стався роман із телепродюсером Кирилом[22][23].
Улюблений чоловік — звукорежисер її колективу Олександр Каліщук, який заради неї теж розлучився із дружиною. Олександр має талант співака і пародиста, Олена хотіла зробити з ним спільний номер, але потім передумала[24][25] .
.JPG)
