За даними на 1859 рік у власницькому селі Новгород-Сіверського повіту Чернігівської губернії мешкало 1413 осіб (688 чоловіків та 725 жінок), налічувалося 197 дворових господарств, існували православна церква й бурякоцукровий завод[3].
Станом на 1886 рік у колишньому власницькому селі, центрі Костобобрівської волості, мешкало 1606 осіб, налічувалося 316 дворових господарств, існували православна церква, школа, постоялий будинок, лавка, 3 вітряні млини, цегельний завод[4].
До складу Костобобрівської волості входили такі поселення:
Село Олександрівка (мала 33 двори, у яких мешкало 109 чоловіків і 141 жінка).
Село Архипівка (153 двори, у яких мешкало 429 чоловіків і 469 жінок), село Будка Вороб'ївська (152 двори, у яких мешкало 456 чоловіків і 458 жінок).
Село Вороб'ївка (316 дворів, у яких мешкали 932 чоловіки і 959 жінок).
Село Галаганівка (84 двори, у яких мешкали 292 чоловіки і 275 жінок).
Село Гремячка (26 дворів, у яких мешкало 87 чоловіків і 89 жінок).
Село Залізний Міст (167 дворів, у яких мешкали 532 чоловіки і 518 жінок).
Село Костобобрів (394 двори, у яких мешкало 1226 чоловіків і 1254 жінки)[5].
Село Леонівка (89 дворів, у яких мешкало 245 чоловіків і 244 жінки).
Чайкині хутори (21 двір, у яких мешкало 30 чоловіків і 39 жінки)[6].
Станом на 1889 рік у Костобобрівській волості мешкало 9233 жителі, з них 9021 — православного віросповідання, 202 — євреї, 10 — римо-католики. Волость складалася з 11 сільських громад, відносилася до 2-го відділення поліції й підпорядковувалася земському начальникові 5-ї ділянки.
Ініціатором будівництва цієї гілки залізниці був Косович А. Н. — капітан 2-го рангу у відставці, земський начальник, який мешкав у своєму родовому маєтку поблизу села Галаганівка. У 1900 році приставом поліції 2-го відділення Новгород-Сіверського повіту, який мешкав у с. Костобобрів, був колезький секретар Матисик И. Г. Волосним старшиною Костобобрівської волості — відставний унтер-офіцер Завацький П. Х., а писарем при ньому — селянин Куциба П. Н. До складу Костобобрівського волосного суду входили: запасний унтер-офіцер Супроненок С. К. (голова), судді — запасний єфрейтор Бєлаш А. А., селяни Асадчий Т. Н. і Андросенок Н. С. У 1901 році начальником поштово-телеграфного відділення в селі Костобобрів був колезький секретар Пагельс П. И.[7].
За переписом 1897 року кількість мешканців зросла до 2536 осіб (1184 чоловічої статі та 1352 — жіночої), з яких 2433 — православної віри[8].
У 1924 році секретарем Костобобрівського волосного виконавчого комітету працював Василенко К. Ф.
У 1926 році волость було ліквідовано і село увійшло до складу Семенівського району.
Репресії комуністичної влади торкнулися і уродженців села — так у 1937 році в Сибіру був розстріляний Яким Мазепа (1890 р.н.) — кошторисник Сибпромпроекту, за нібито належність до 'кадетсько-монархічної організації'.
Незалежна Україна
12 червня 2020 року, відповідно до Розпорядження Кабінету Міністрів України № 730-р «Про визначення адміністративних центрів та затвердження територій територіальних громад Чернігівської області», увійшло до складу Семенівської міської громади[9].
19 липня 2020 року, в результаті адміністративно-територіальної реформи та ліквідації Семенівського району, село увійшло до Новгород-Сіверського району[10].
9 липня 2023 року за повідомленням Оперативного командування "Північ" зафіксовано обстріли: Костобобрів - вісім приходів, імовірно міномет 120 мм. Миколаївка - три приходи, ймовірно ствольна артилерія. Карповичі - вісім приходів, імовірно міномет 82 мм[11].
10 січня 2024 року внаслідок заходу російської диверсійно-розвідувальної групи на територію Чернігівської області загинув мешканець села[12].
Згідно з переписом УРСР 1989 року чисельність наявного населення села становила 1059 осіб, з яких 448 чоловіків та 611 жінок[13].
У 1861 році в селі було побудовано цукровий завод, який належав князеві Голіцину. На заводі працювало 200 осіб і вироблялося близько 1 млн пудів цукру.
У селі також працював цегельний завод.
Пам'ятки
Гаркавка — гідрологічний заказник місцевого значення.
На території села було побудовано дві церкви — Покровська і Свято-Вознесенська.
Так як Костобор був у числі маєтків гетьманської булави: то безсумнівно, що тут був храм принаймні з 1660 року. У нинішньому Покровському храмі є євангеліє Мазепи 1701 року з нотатками різних осіб … Цей храм покровський костобоборівський побудований потугами ієрея Іоанна костоборовскаго і ктітаря Петра Ліцарєва. Освячував ієрей Іоанн і підписав моєю рукою.
У часи Радянського Союзу дерев'яну Вознесенську церкву спалили, а в Покровській церкві була розміщена Костобобрівська середня школа.
За інформацією уродженки села Білодід У. К. в 1979 році, напередодні Великодня, член Комуністичної партії і уродженець села Г. підпалив Свято-Вознесенський храм за наказом чернігівського керівництва, отримавши за свої послуги пляшку горілки. У цей час у селі будувався новий будинок культури, а гроші були виділені на реставрацію церкви. Керівництво області, яке приїхало в село, вирішило, що краще ці гроші використати на будівництво будинку культури і віддало таємний наказ на знищення церкви.
Відомі особистості
Згідно з багатьма історичними документами, деякі уродженці села Костобоброва та їх діти зіграли важливу роль в історії Російської імперії, СРСР, Росії і України. Найбільшу міжнародну популярність здобули представники костобобрівської родини Мазеп. Серед них Мазепа І. П., прем'єр-міністрУНР і керівник уряду України у вигнанні, його дочка Мазепа Г. І., художниця-модерніст та ілюстратор.
Найвідомішою сучасною представницею родини Мазепів із Костобоброва стала донька уродженця села, секретаря комісії ООН з питань апартеїду та расової дискримінації Мазепи С. Ф. — Мазепа Г. С (Політковська), російська журналістка і правозахисниця.
У селі Костобобрів народилась Кучма П. Т., мати президента України Кучми Л. Д.,[16] там же він закінчив Костобобрівську середню школу.
↑У давньоруському епосі «Велесова книга» згадується плем'я костобоков-союзників слов'ян у V—IX століттях. З історією цього племені можливо й пов'язане заснування села
↑рос. дореф.Черниговская губернія. Списокъ населенныхъ мѣстъ по свѣдѣніямъ 1864 года, томъ XLIII. Изданъ Центральнымъ статистическимъ комитетомъ Министерства Внутренних Дѣлъ. СанктПетербургъ. 1866 — LXI + 196 с., (код 2033)
↑Календар Чернігівської губернії на 1894 р. — Чернігів, 1893. — С. 63.
↑Календар Чернігівської губернії на 1902 р. — Чернігів, 1901. — С. 111, 112, 114, 119; Календар Чернігівської губернії на 1903 р. — Чернігів, 1902. — С. 113, 114, 116, 122, 169.