Йодоформ

Йодоформ
Стереоскелетна формула йодоформу з позначеним атомом Гідрогену
Просторова модель йодоформу
Зразок кристалічного йодоформу
Назва за IUPAC	Трийодометан[1]
Інші назви	Methyl triiodide^[джерело?] Carbon triiodide^[джерело?]
Ідентифікатори
Номер CAS	75-47-8
PubChem	6374
Номер EINECS	200-874-5
DrugBank	DB13813
KEGG	D01910
Назва MeSH	iodoform
ChEBI	37758
RTECS	PB7000000
Код ATC	D09AA13
SMILES	IC(I)I
InChI	InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H
Номер Бельштейна	1697010
Властивості
Молекулярна формула	CHI3
Молярна маса	393,73 г/моль
Молекулярна маса	393,721230292 г/моль
Зовнішній вигляд	блідий, світло-жовтий, непрозорий кристал
Густина	4,008 г/мл
Тпл	394.25
Розчинність (вода)	100 мг/л (за 20 °C)
Розчинність (діетиловий ефір)	136 г/л
Розчинність (ацетон)	120 г/л
Розчинність (етанол)	78 г/л
Структура
Кристалічна структура	Гексагональна
Геометрія	Тетраедрична
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfH^o 298	180,1—182,1 кДж/моль
Ст. ентальпія згоряння ΔcH^o 298	-716,9...-718,1 кДж/моль
Теплоємність, c^o p	157,5 Дж/(K·моль)
Небезпеки
ЛД50	1,184 г/кг (шкірно, пацюки) 355 мг/кг (орально, пацюки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	315, 319, 335
ГГС запобіжних заходів	261, 280, 305+351+338
Класифікація ЄС	Xn
R-фрази	Шаблон:R20/21/22, R36/37/38
S-фрази	S26, S36/37
NFPA 704	0 2 1
Температура спалаху	204 °C
Пов'язані речовини
Інші (алкани)	Метан, Йодометан, Дийодометан, тетрайодометан, Етан, йодоетан
Пов'язані речовини	Гуанідин
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Йодофо́рм (трийодметан) — органічна сполука ряду галогеноалканів, складу CHl₃. Це жовта кристалічна речовина з сильним характерним запахом, практично нерозчинна у воді. Йодоформ важкорозчинний у спирті, добре розчиняється в етері, хлороформі.

Отримання

Йодоформ отримують з етанолу або ацетону, дією йоду та лугів або карбонатів лужних металів:

6NaHCO₃ + 4I₂ + C₂H₅OH → CHI₃↓ + HCOONa + 5NaI + 5H₂O + 6CO₂↑

Реакція йде за наступною схемою:

Йодоформ також можна отримати електролізом йодиду калію або натрію в спиртовому розчині. При електролізі утворюються йод та луг, необхідні для процесу. Утворений при реакції йодид калію (натрію) знову піддається електролізу, і, таким чином, весь йод солі йде на утворення йодоформу.

Застосування

В медицині йодоформ застосовують як антисептик. Зокрема, використовується для полоскання горла.

Примітки

1. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, IUPAC Blue book, prepared for publication by Henri A Favre and Warren H Powell, by RSC Publishing, 2014 [ISBN 978-0-85404-182-4]; https://doi.org/10.1039/9781849733069

Посилання

• ЙОДОФОРМ [Архівовано 14 березня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія

Джерела

• Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)