Йодоетан

Йодоетан
Назва за IUPAC	Йодоетан
Інші назви	Етилйодид, йодетан
Ідентифікатори
Номер CAS	75-03-6
Номер EINECS	200-833-1
ChEBI	42487
RTECS	KI4750000
SMILES	ICC
InChI	1/C2H5I/c1-2-3/h2H2,1H3
Номер Бельштейна	505934
Властивості
Молекулярна формула	C2H5I
Молярна маса	155,965 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Густина	1,9357 г/см³[1]
Тпл	-111,1[1]
Ткип	72,3[1]
Розчинність (вода)	4,4 г/л[2] 4,0 г/л[3]
Розчинність (етанол)	змішується
Тиск насиченої пари	18,2 кПа
Діелектрична проникність (ε)	7,82
Показник заломлення (nD)	1,5133[4]
В'язкість	0,723 мПа·с[2] 0,556 мПа·с[3] 0,444 мПа·с[5]  0,365 мПа·с[6]
Дипольний момент	1,976
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfH^o 298	-40,0 кДж/моль[7] -8,1 кДж/моль[8]
Ст. ентропія S^o 298	211,7 Дж/(моль·K)[7] 306,0 Дж/(моль·K)[8]
Теплоємність, c^o p	115,1 Дж/(моль·K)[7] 66,9 Дж/(моль·K)[8]
Небезпеки
MSDS	External MSDS
Класифікація ЄС	Xn
NFPA 704	1 2 1
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Йо́доета́н (англ. iodoethane) — органічна сполука, галогенопохідна етану складу C₂H₅I. За звичайних умов являє собою безбарвну, легкозаймисту рідину.

При контакті з повітрям, особливо при дії світла, вона розкладається і стає жовтою або червонуватою від розчиненого йоду.

Йодоетан використовується у реакціях алкілювання.

Отримання

Синтез йодоетану шляхом йодування етану не є можливим через велику ендотермічність процесу — реакція не відбувається навіть за 300 °C. До того ж, великою є ймовірність відновлення утвореного йодометану іншим продуктом — йодоводнем. Однак, використовуючи спеціальні агенти йодування, наприклад, трет-бутоксийодид (CH₃)₃C-OI, реакцію можна провести із незначним виходом:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{6}+(CH_{3})_{3}COI\rightarrow C_{2}H_{5}I+(CH_{3})_{3}COH} }$

Основним способом отримання йодоетану є взаємодія етанолу з йодом у присутності червоного фосфору (в реакційній суміші утворюється йодид фосфору):

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}OH+PI_{3}\longrightarrow C_{2}H_{5}I+H_{3}PO_{3}} }$

Застосування

Завдяки своїй високій густині, йодоетан застосовується у петрології для визначення густини мінералів. У медицині сполука має використання як протигрибковий засіб для шкіри.

Примітки

1. За тиску 101,3 кПа.
2. При температурі 0 °C.
3. При температурі 25 °C.
4. При температурі 20 °C.
5. При температурі 50 °C
6. При температурі 75 °C.
7. У рідкому агрегатному стані.
8. У газуватому агрегатному стані.

Джерела

• CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
• Lauterbach A., Uber G. Iodine compounds // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 14. — P. 366. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.0915040912012120.a01.pub3. (англ.)
• Химический энциклопедический словарь / Под ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.)
• Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.