Вулиця виникла у 1-й половині XIX століття, мала назву Еспланадна, що виникла від еспланади Нової Печерської, або Миколаївської фортеці (еспланада — незабудована територія між укріпленням і містом). З 1869 року разом з теперішньою вулицею Василя Тютюнника отримала назву Прозорівська[1], на честь похованого біля Прозорівської башти фельдмаршала князя О. О. Прозоровського. У 1938 році ділянка вулиці між вулицями Басейної та Жилянської набула назви вулиця Анрі Барбюса[2]. З 1944 року поновлено назву Еспланадна[3]. З 1952 року — вулиця Куйбишева[4], на честь радянського партійного і державного діяча В. В. Куйбишева.
Сучасна історична назва вулиці вживається з першої половини 1990-х років (офіційне рішення про перейменування не відоме).
На вулиці збереглося кілька будинків дореволюційної забудови. Один з них — прибутковий будинок, що належав купцю Андрію Петровичу Слінку (№ 30). У ньому у 1902–1904 роках жив письменник Михайло Булгаков.
У другій половині XIX століття на вулиці розміщувались будинки розпусти, які переїхали сюди з Андріївського узвозу та місцевості Хрести (район сучасної вулиці Михайла Омеляновича-Павленка). У 1885 році там стався гучний скандал — в одному з таких будинків помер тодішній цивільний губернатор С. Н. Гудима-Левкович. Через це генерал-губернатор Олександр Дрентельн наказав перенести усі будинки розпусти на околичну вулицю Ямську.
↑Постанова президії Київської міської Ради робітничих, селянських та червоноармійських депутатів від 11 листопада 1938 року № 1082/6 «Про перейменування вулиць м. Києва» // Державний архів м. Києва. Ф. Р-1. Оп. 1. Спр. 10720. Арк. 30, 30зв, 31, 31зв, 32, 32зв, 33. [Архівовано з першоджерела 28 листопада 2015.]
Еспланадна вулиця // Вулиці Києва: історичні та нові назви (Випуск № 2, 1990–2009 роки) / Олексій Мужилко. — К. : Бужани, 2010. — С. 14, 33, 37. — ISBN 978-966-2135-01-5.