Епіхлоргідрин вперше був описаний у 1848 році Марселеном Бертло. Сполука була виділена під час досліджень реакцій між гліцерином та газоподібним хлоридом водню.[4]
На другому етапі цю суміш обробляють основою для отримання епоксиду :
Таким чином, понад 800 000 тонн (1997) епіхлоргідрину виробляється щорічно.
Інші способи отримання
Способи, що включають менш хлоровані проміжні продукти, продовжують викликати інтерес. Один з таких процесів включає епоксидування аллілхлориду.[6]
Застосування
Епіхлоргідрин в основному застосовується для виробрицтва дигліцидилового ефіру бісфенола, проміжного продукта у виробництві епоксидних смол.[7] Він також є синтоном для мономерів, що використовуються для виробництва інших смол і полімерів, зокрема дигліцидилового етеру бісфенолу А — мономера для більшості епоксидних смол.
Інше використання епіхлоргідрину — перетворення в синтетичний гліцерин. Однак швидке зростання виробництва біодизеля, де гліцерин є відходом, призвело до перенасичення ринку гліцерином, що зробило цей процес неекономічним. Синтетичний гліцерин зараз використовується лише у окремих фармацевтичних та біотехнологічних областях, де стандарти якості дуже високі.[8]
Нішеві застосування
Епіхлоргідрин — універсальний прекурсор для синтезу багатьох органічних сполук. Наприклад, він перетворюється на гліцидилнітрат, що використовується у вибухових сумішах.[9] Епіхлоргідрин реагує з нітратом лугу, таким як нітрат натрію, утворюючи гліцидилнітрат та хлорид лугу. Його використовують як розчинник для целюлози, смол та фарб, і він знайшов застосування як фумігант.[10]
Полімери, виготовлені з епіхлоргідрину, наприклад, поліамідно-епіхлоргідринові смоли, використовуються для армування паперу та в харчовій промисловості для виготовлення чайних пакетиків, фільтрів для кави та оболонок для ковбаси / салямі, а також для очищення води.[11]
Важливим біохімічним застосуванням епіхлоргідрину є його використання в якості зшиваючого агента для отримання деяких хроматографічних смол з декстранів.[12]
Безпека
Епіхлоргідрин класифікується декількома міжнародними дослідницькими установами та групами охорони здоров'я як ймовірний канцероген.[13][14][15] Тривале пероральне споживання високого рівня епіхлоргідрину може спричинити проблеми зі шлунком та підвищений ризик раку.[16] Професійний вплив епіхлоргідрину при вдиху може призвести до подразнення легенів та збільшення ризику раку легенів.[14]
↑Jun Li, Gongda Zhao, Shuang Gao, Ying Lv, Jian Li, and Zuwei Xi (2006). Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent-Free Conditions. Org. Process Res. Dev.10 (5): 876—880. doi:10.1021/op060108k.
