Діосмін

Діосмін

Систематична назва (IUPAC)
5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)- 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy -6-[[(2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
Ідентифікатори
Номер CAS	520-27-4
Код ATC	C05CA03
PubChem	5281613
DrugBank	DB08995
Хімічні дані
Формула	C28H32O15
Мол. маса	608.545 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність	?
Метаболізм	?
Період напіврозпаду	?
Виділення	?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності	?
Лег. статус
Шляхи введення	oral

Діосмін (diosmetin 7-O-rutinoside) — флавоноїд. Агліконом діосміна є діосметін. Його можна знайти в Teucrium gnaphalodes^[en] — рослині роду Дубровник, ендеміку Піренейського півострова[1].

Препарат

Діосмін є напівсинтетичним^[en] препаратом (змінений гесперидін). Застосовується орально при лікуванні венозних захворювань, наприклад хронічної венозної недостатності і гемороїдальної хвороби. При гострому або хронічному геморої, спільно з лігуванням варикозних вузлів, та в поєднанні з добавками харчових волокон, або в якості терапії з метою зниження вторинної кровотечі. Для контролю внутрішніх симптомів геморою, він використовується спільно з гесперидином.

Існує велика кількість клінічних випробувань, які показують, що діосмін ефективний на всіх стадіях венозної недостатності, включно з венозними виразками, та підвищує якість життя. Клінічних досліджень його ефективності при артеріальних захворюваннях немає.

Діосмін зараз є рецептурним препаратом у деяких європейських країнах (під фірмовими назвами Dio-PP, Venotec, Daflon тощо), і продається як харчова добавка в Сполучених Штатах і Європі.

Діосмін ефективний у зменшенні гіперглікемії у діабетичних щурів[2]. Імовірно, діосмін може мати потенціал у лікуванні нейродегенеративних захворювань, таких як хвороба Альцгеймера, і його протизапальна й анти-апоптотична активність була продемонстрована в нейронних клітинах in vitro[3].

Механізм дії

Діосмін збільшує судинозвужувальну дію норадреналіну на венозні стінки, що спричинює підвищення венозного тонусу, і, отже, знижує венозну ємність, розтяжність і застій. Це збільшує венозний відтік і знижує венозний гіпертиск у пацієнтів, які страждають хронічною венозною недостатністю.

Діосмін покращує лімфатичний дренаж, збільшуючи частоту й інтенсивність скорочення лімфатичних судин і збільшує загальну кількість функціональних лімфатичних капілярів. Крім того, діосмін разом з гесперидином зменшує діаметр лімфатичних капілярів та інтролімфатічний тиск.

На рівні мікроциркуляції діосмін зменшує проникність капілярів і збільшує резистентність капілярів, захищаючи мікроциркуляцію від шкідних процесів.

Діосмін зменшує експресію ендотеліальних молекул адгезії (ICAM1, VCAM1) та пригнічує адгезію, міграцію і активацію лейкоцитів на капілярному рівні. Це призводить до зменшення вивільнення запальних медіаторів, головним чином вільних кисневих радикалів і простагландинів (Е2, PGF2a).

Регуляторний статус

Діосмін поширюється у США як харчова добавка і як рецептурне медичне харчування[4]. FDA прийшла до висновку про відсутність достатніх доказів безпеки вживання[5], однак продукти діосміну використовуються в Європі вже більше 40 років без проблем. Одна компанія, яка продає діосмінові добавки, Nutratech, відповіла, що діосмін можна вважати безпечним на основі клінічних випробувань і має довгу історію використання в Європі. У США дієтичні добавки регулюються Законом про охорону здоров'я та освіту 1994 року, який не вимагає підтвердження ефективності, доки не подано жодних позовів з цього приводу. Розширена версія діосміну, Vasculera, продається як медичний харчовий продукт. Згідно з регулюванням FDA, медичні продукти харчування повинні отримувати статус GRAS (загальновизнаний безпечним) і мати науково доведену ефективність[6].

Примітки

1. Flavonoid Aglycones and Glycosides from Teucrium gnaphalodes.
2. Leelavinothan Pari, Subramani Srinivasan, Antihyperglycemic effect of diosmin on hepatic key enzymes of carbohydrate metabolism in streptozotocin-nicotinamide-induced diabetic rats, Biomedicine & Pharmacotherapy, Volume 64, Issue 7, September 2010, Pages 477—481.
3. Sanjay L. Dholakiya, Kenza E. Benzeroual, Protective effect of Diosmin on LPS-induced apoptosis in PC12 cells and inhibition of TNF- [alpha] expression, Toxicology in Vitro, In Press, Accepted Manuscript, Available online 6 April 2011.
4. Public Health Service memorandum [Архівовано 31 травня 2017 у Wayback Machine.], Sept. 13, 2005
5. New Dietary Ingredients in Dietary Supplements, U. S. Food and Drug Administration Center for Food Safety and Applied Nutrition Office of Nutritional Products, Labeling, and Dietary Supplements February 2001 (Updated September 10, 2001) [1] [Архівовано 6 лютого 2019 у Wayback Machine.], Memorandum [2] [Архівовано 3 березня 2016 у Wayback Machine.]
6. Guidance for Industry: Frequently Asked Questions About Medical Foods; Second Edition. FDA. Архів оригіналу за 6 лютого 2019.