Динітротолуол

Динітротолуол
Інші назви	Динітролуен, Метилдинітробензен
Ідентифікатори
Номер CAS	121-14-2
PubChem	8461
Номер EINECS	204-450-0
KEGG	C11006
ChEBI	920
SMILES	Cc1ccc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	1/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3
Номер Бельштейна	1912834
Властивості
Молекулярна формула	C7H6N2O4
Молярна маса	182,13 г/моль
Зовнішній вигляд	Блідо-жовта до помаранчевої кристалічна тверда речовина
Густина	1,52 г/см^3[1]
Тпл	70
Ткип	Розкладається при 250—300 °C[1]
Тиск насиченої пари	1.47X10-4 мм Hg @ 22 °C [2]
Небезпеки
ГДК (США)	ГДК 1,5 мг/м^3 [шкіра][3]
ЛД50	216 мг/кг (окально, коти, 3,5-ізомер) 1,954 мг/кг (орально, миші, 2,4-ізомер)[4]
Головні небезпеки	канцироген, горючий (але важкозаймистий)[3]
Вибухонебезпечність
Ударна чутливість	Нечутливий
Чутливість до тертя	Дуже низька
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Динітротолуол (ДНТ) або динітротолуен — органічна сполука з формулою C₇H₆N₂O₄. Блідо-жовта кристалічна тверда речовина добре відома як прекурсор тринітротолуолу (ТНТ, тротил), але в основному виробляється як прекурсор толуїлендиізоціанату.

Ізомери динітротолуолу

Для динітротолуолу можливі шість позиційних ізомерів. Найпоширеніший — 2,4-динітротолуол. Нітрування толуену дає послідовно мононітротолуол, ДНТ і, нарешті, тротил. 2,4-ДНТ є основним продуктом динітрації, інший основний продукт становить близько 30 % 1,3-ДН2-Т. Нітрування 4-нітротолуолу дає 2,4-ДНТ.[5]

Програми

Більшість ДНТ використовується у виробництві толуїлендиізоціанату, який використовується для виробництва гнучких пінополіуретанів. ДНТ гідрується з утворенням 2,4-толуендіаміну, який, у свою чергу, фосгенується, що дає толуїлендиізоціанат. На 1999—2000 рр. таким щорічно вироблялося близько 1,4 млрд кілограмів. Серед інших видів використання — промисловість вибухових речовин. Сам по собі він не використовується як вибухівка, але частина продукції перетворюється на тротил.

Динітротолуол часто використовується як пластифікатор, стримуючий покрив та модифікатор швидкості горіння в пропелентах (наприклад, бездимний порох). Оскільки він канцерогенний та токсичний, сучасні рецептури, як правило, уникають його використання. У цій заявці його часто використовують разом з дибутилфталатом. 

Токсичність

Динітротолуоли є високотоксичними з граничним значенням (ГДК) 1,5 мг/м^3.[6] Він перетворює гемоглобін у метгемоглобін.

2,4-динітротолуол також входить до переліку небезпечних відходів під 40 CFR 261.30. Агентство США з охорони навколишнього середовища (EPA) надало йому назву «небезпечні відходи номер D030». Максимальна концентрація без токсичних характеристик становить 0,13 мг/л.

Примітки

1. GESTIS-Stoffdatenbank. gestis.dguv.de. Процитовано 7 травня 2021.
2. Pella, PA. J. Chem. Thermodyn. 9: 301—305, 1977
3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0235. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
4. Dinitrotoluene (mixed isomers). Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 грудня 2014. Архів оригіналу за 19 березня 2015. Процитовано 17 березня 2015.
5. Gerald Booth (2007). Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411.
6. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards — Dinitroluene. Архів оригіналу за 10 травня 2021. Процитовано 7 травня 2021.

Посилання

• Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Динітротолуол