Глюкуронолактон

Глюкуронолактон
Ідентифікатори
Номер CAS	32449-92-6
Номер EINECS	251-053-3
KEGG	C02670
SMILES	C1(C2C(C(C(=O)O2)O)OC1O)O[1]
InChI	InChI=1S/C6H8O6/c7-1-3-4(12-5(1)9)2(8)6(10)11-3/h1-5,7-9H/t1-,2-,3-,4-,5?/m1/s1
Властивості
Молекулярна формула	C6H8O6
Молярна маса	176,12 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Глюкуронолактон — це природна речовина, яка є важливим структурним компонентом майже всіх сполучних тканин[2]. Глюкуронолактон також міститься у багатьох рослинних смолах.

Фізичні та хімічні властивості

Глюкуронолактон — це біла тверда речовина без запаху, розчинна у гарячій та холодній воді. Температура його плавлення коливається від 176 до 178 ° C[2]. З'єднання може існувати у моноциклічній альдегідній формі або у біциклічній геміацетальній (лактольній) формі.

Використання

Глюкуронолактон метаболізується в глюкаринову кислоту, ксиліт і L-ксилулозу, й людина також може використовувати глюкуронолактон як прекурсор для синтезу аскорбінової кислоти[3]. Згідно з Мерк індексом, він також використовується як детоксикант[4]. Печінка використовує глюкозу для створення глюкуронолактона, який пригнічує фермент В-глюкуронідазу (метаболізує глюкуроніди), що має викликати підвищення рівня глюкуроніду в крові. Глюкуроніди поєднуються з токсичними речовинами, такими як морфін та медроксипрогестерону ацетат, перетворюючи їх у водорозчинні глюкуроніди-кон'югати, які виводяться з сечею[5]. Теоретично вищі глюкуроніди в крові повинні сприяти виведенню токсинів з організму, що призводить до твердження, що енергетичні напої детоксикують[6]. Вільна глюкуронова кислота (або глюкуронолактон) надає менший вплив на детоксикацію, ніж глюкоза, оскільки організм синтезує UDP-глюкуронову кислоту з глюкози. Таким чином, достатнє споживання вуглеводів забезпечує достатню кількість UDP-глюкуронової кислоти для детоксикації, а продукти, багаті глюкозою, зазвичай є в достатку в розвинених країнах.

Глюкуронолактон часто використовується в енергетичних напоях із твердженнями, що він детоксикує організм. Незважаючи на те, що рівень глюкуронолактону в енергетичних напоях може набагато перевищувати рівень, який міститься в інших продуктах, Європейське агентство з безпечності харчових продуктів (EFSA) зробило висновок, що вплив глюкуронолактону при розумному споживанні енергетичних напоїв не є небезпечним. Рівень неспостережуваних побічних ефектів глюкуронолактону становить 1000 мг / кг на добу[7].

Див. також

• Глюкуронова кислота

Примітки

1. D-(+)-Glucurono-6,3-lactone
   d:Track:Q278487
2. Merck Index, 11th Edition, 4362
3. Baker EM, Bierman EL, Plough IC (1960). Effect of D-glucuronic acid and D-glucuronolactone on ascorbic acid levels in blood and urine of man and dog. Am J Clin Nutr. 8: 369—73. PMID 13795987.
4. Merck Index, 14th ed., 4467
5. Depo-Provera. RxList. Архів оригіналу за 21 жовтня 2019. Процитовано 21 жовтня 2019.
6. Microgram, vol. XXXV, no. 3, March 2002, p. 72-86 (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 6 травня 2021. Процитовано 21 жовтня 2019.
7. The use of taurine and D-glucurono-gamma-lactone as constituents of the so-called “energy” drinks. EFSA. 12.02.2009. Архів оригіналу за 19 жовтня 2015. Процитовано 21 жовтня 2019.