Кессіді грав на позиції захисника в хокейній лізі Онтаріо (OHL) у складі клубу Ottawa 67's з 1982 по 1985 роки. Був обраний «Чикаго Блекгокс» з Національної хокейної ліги (NHL) у драфті НХЛ 1983 року в першому раунді під номером 18. Найкращим сезоном Кессіді в ОХЛ став сезон 1982–83, коли він забив 25 голів і зробив 86 результативних передач, набравши 111 очок. Виграв Меморіальний кубок під керівництвом тренера Браяна Кілрі в 1984 році, набравши 12 очок. У віці 19 років дебютував у НХЛ у складі «Блекгокс» у березні 1984 року. З 1984 по 1988 рік він переніс три операції на коліні, включно з серйозною реконструкцією ACL.
Тренерська кар'єра
«Бостон Брюїнс» (2016–2022)
24 травня 2016 року Кессіді приєднався до «Бостон Брюїнс» як помічник тренера в сезоні 2016–17. 7 лютого 2017 року призначений тимчасовим головним тренером після звільнення головного тренера Клода Жульєна, а 26 квітня «Брюїнс» став новим головним тренером. У свій перший повний рік на посаді головного тренера «Брюїнс» він привів команду до рекорду регулярного сезону 50–20–12, набравши 112 очок і забезпечивши друге місце посіву в Атлантичному дивізіоні. У плей-оф його команда перемогла своїх суперників, «Торонто Мейпл Ліфс», 4–3 і вийшла до другого раунду проти «Тампа Бей Лайтнінг», програвши в п’яти іграх.
У сезоні 2018–19 Кессіді привів «Брюїнс» до участі у фіналі Кубка Стенлі 2019, де команда програла «Сент-Луїс Блюз» у семи іграх. 11 вересня 2019 року підписав багаторічний контракт.
У скороченому сезоні 2019–20 Кессіді тренував «Брюїнс» до наступних результатів 44–14–12 та 100 очок в активі, завоювавши Trophy Presidents’ Trophy втретє в історії франшизи. «Брюїнс» програли «Тампа-Бей Лайтнінг» у другому раунді вдруге за три сезони. У міжсезоння Кессіді був названий лауреатом нагороди Джека Адамса 2019–20, яку щорічно вручають найкращому тренеру НХЛ.
6 червня 2022 року «Брюїнс» звільнили Кессіді від обов'язків головного тренера[1].
«Вегас Голден Найтс» (2022–дотепер)
14 червня 2022 року, через вісім днів після звільнення з «Брюінз», Кессіді був найнятий «Вегас Голден Найтс» як третій головний тренер в історії франшизи. Він замінив Пітера Дебура[2].