Під час своєї ігрової кар'єри центрального нападника він грав у НХЛ за «Сент-Луїс Блюз», «Монреаль Канадієнс», «Філадельфія Флаєрс», «Сан-Хосе Шаркс» і «Даллас Старс».
Тренерська робота
30 червня 2022 року «Бостон Брюїнс» призначив Монтгомері головним тренером замість Брюса Кессіді.[1]