Alkinnar

Alkinnar — molekulasında öç qat bäy bulğan atsetilen räte tuyınmağan uglevodorodları, ğomumi formulası C_nH_2n-2. Alarnıñ berençe wäkile - atsetilen CH≡CH. Atsetilendağı vodorod metil radikallar belän almaştırılsa, molekulasında öç qat bäy gomologik rät xasil bula. Anıñ berençe gomologı metilatsetilen CH₃-C≡CH; ikençese etilatsetilen CH3-CH2-C≡CH. Xalıqara nomenklatura buyınça atsetilen räte uglevodorodlarnıñ atalışında alarğa turı kilgän alkannıñ -an quşımçası urınına -in quşımçası quyela. Alkinnar tabiğättä oçramıy, alar xosusan alkannar häm kaltsiy karbidınnan alına. Alkinnar öçen quşılu, polimerizatsiä, urın almaştıru häm oksidlanu reaktsiäläre xas. Alkinnarnıñ aldınğı oçta äğzası gazlar, C₅H₈tan başlap sıyıq matdälär, yuğarı alkinnar (C₁₆H₃₀) isä qatı matdälär. Alkinnar alkennar kebek sudan ciñel, suda äz eri, organik eretmälärdä yaxşı eri.

Alkinnar häm alarnıñ çığarılmalarınnan köndälek tormışta, texnikada kiñ qullanıla torğanı: serkä aldegidı, serkä kislotası, benzol, polivinilxlorid, poliakrilonitril, vinilatsetilen, sintetik kauçuk häm başqa matdälär alına.

Alkinnar

Atsetilennıñ 3D modele

Izomerları

Alkinlarnıñ gomologik räte:

• Etin (atsetilen): C₂H₂
• Propin: C₃H₄
• Butin-1: C₄H₆
• Pentin-1: C₅H₈
• Geksin-1: C₆H₁₀
• Geptin-1: C₇H₁₂
• Oktin-1: C₈H₁₄
• Nonin-1: C₉H₁₆
• Detsin-1: C₁₀H₁₈

Tözeleşe

Atsetilen molekulasındağı H-C≡C-H härber uglerod atomı ber vodorod atomı belän bäylänä häm üzara öç qat bäyläneş arqılı däwam itä. Alkinnarnıñ sostavındağı härber uglerod atomı sp- gibridlanğan xalättä bula.

Tabıluı

Uglevodorod pirolizı

Sänäğättä atsetilen ğomuni ximik çimal — tabiği gaz (metan)nan alına. Metan yuğarı temperaturada qızdırılsa, ul uglerod häm vodorodqa äylänä. Reaktsiäneñ baru şartına bäyle metan ayırılğanda atsetilen ara täxsil bulğan matdä sıyfatında xasil bula: [1]:

${\displaystyle 2{\mbox{CH}}_{4}\rightarrow {\mbox{C}}_{2}{\mbox{H}}_{2}+3{\mbox{H}}_{2}}$

Degidrogenlaw

Alkinnarnıñ tieşle alkannardan degidrogenlanıp alınuı mömkin. Etan 1200 °C temperaturağa qädär qızdırılğanda, atsetilen häm vodorodqa ayırıla.
${\displaystyle {\mbox{C}}_{2}{\mbox{H}}_{6}\rightarrow {\mbox{C}}_{2}{\mbox{H}}_{2}+2{\mbox{H}}_{2}}$

Fizik xasiätläre

Alkinnarnıñ berençe wäkile atsetilen, tössez, issez gaz, suda äz eri. Alkinnar gomologlarınıñ fizik xasiätläre üzgäreşe alkannar häm alkennar rätendäge ğomum zakonnarğa buysına. Gomologik rättä nisbäte bulğan molekula massaları artuı belän matdälärneñ qaynaw temperaturaları arta. Alkinnarnıñ aldınğı oçta äğzası gazlar, C₅H₈dan başlap sıyeq matdälär, yuğarı alkinnar (C₁₆H₃₀) isä qatı matdälär. Alkinnar alkennar kebek sudan ciñel, suda äz eri, organik eretmälärdä yaxşı eri. [2]

№	İseme	Formula	Erü T,°C	Qaynaw T,°C	Tığızlığı, d^204
1	Etin	S2H2	−81,8	−75	0,565*
2	Propin	C3H4	−101,5	−23	0,670*
3	Butin-1	HC≡C−CH2CH3	−125,9	8,1	0,678*
4	Butin-2	CH3−C≡C−CH3	−32,3	27,0	0,694
5	Pentin-1	HC≡C−C3H7	−90,0	39,3	0,695
6	Pentin-2	CH3−C≡C−C2H5	−101,0	55,0	0,714
7	3-Metilbutin-1	HC≡C−CH(CH3)CH3	m/y	28,0	0,665
8	Geksin-1	HC≡C−C4H9	−132,4	71,4	0,719

_{* Qaynaw noqtasında ülçängän qıymmätlär.}

Aromatik, ğadi häm quş bäyläneşlärneñ ayırım taswirlamaları

Bäyläneş töre	Gibridlanu töre	Bäyläneş poçmağı	Bäyläneş ozonlığı, nm	Bäyläneş energiäse, ky/mol
Ğadi (— C — C —)	sp^3	109°28ʼ	0,154	350
Quş bäyläneş (— C = C —)	sp^2	120°	0,134	612
Öç bäyläneş (— C ≡ C —)	sp	180°	0,120	830
Aromatik bäyläneş	sp^2	120°	0,140	490

Ximik xasiätläre

Alkinnarnıñ ximik sostavındağı öç bäyläneşneñ buluı häm tözeleşe tä'sir itä. Alkinnar öçen quşılu, polimerizatsiä, almaştıru reaktsiäse häm oksidlanu reaktsiäläre xas.

Alkinnarnıñ xasil buluı

${\displaystyle {\mbox{HC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}+2{\mbox{NaNH}}_{2}\rightarrow {\mbox{NaC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CNa}}+2{\mbox{NH}}_{3}}$ (Dinatriy atsetilenidı)

${\displaystyle {\mbox{HC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}+2{\mbox{K}}\rightarrow {\mbox{KC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CK}}+{\mbox{H}}_{2}}$ (Dikaliy atsetilenidı)

${\displaystyle {\mbox{CH}}_{3}\!\!-\!\!{\mbox{C}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}+{\mbox{C}}_{2}{\mbox{H}}_{5}{\mbox{MgBr}}\rightarrow {\mbox{CH}}_{3}\!\!-\!\!{\mbox{C}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CMgBr}}+{\mbox{C}}_{2}{\mbox{H}}_{6}}$ (propinilmagniybromid)

Alkinnar häm kömeş ammiakatınıñ yäki ber valentlı baqırnıñ reaktsiäse yuğarı sıyfatlı öç bäy xisaplana:

${\displaystyle {\mbox{CH}}_{3}\!\!-\!\!{\mbox{C}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}+{\mbox{Ag(NH}}_{3})_{2}{\mbox{OH}}\rightarrow {\mbox{CH}}_{3}\!\!-\!\!{\mbox{C}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{C}}\!\!-\!\!{\mbox{Ag}}\!\downarrow +\ 2{\mbox{NH}}_{3}+{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}}$

${\displaystyle {\mbox{CH}}_{3}\!\!-\!\!{\mbox{C}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}+{\mbox{Cu(NH}}_{3})_{2}{\mbox{OH}}\rightarrow {\mbox{CH}}_{3}\!\!-\!\!{\mbox{C}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{C}}\!\!-\!\!{\mbox{Cu}}\!\downarrow +\ 2{\mbox{NH}}_{3}+{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}}$

${\displaystyle {\mbox{HC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}+2{\mbox{Cu(NH}}_{3})_{2}{\mbox{OH}}\rightarrow {\mbox{Cu}}\!\!-\!\!{\mbox{C}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{C}}\!\!-\!\!{\mbox{Cu}}\!\downarrow +\ 4{\mbox{NH}}_{3}+2{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}}$

${\displaystyle {\mbox{CH}}_{3}\!\!-\!\!{\mbox{C}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{C}}\!\!-\!\!{\mbox{Ag}}+2{\mbox{NaCN}}+{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}\rightarrow {\mbox{CH}}_{3}\!\!-\!\!{\mbox{C}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}\!\uparrow +{\mbox{Na}}[{\mbox{Ag(CN)}}_{2}]+{\mbox{NaOH}}}$

Alkinidlarnıñ nukleofil almaşınu reaktsiälare

Alkinidlar kööle nukleofil dip xisaplana häm ciñel reaktsiägä kerä:

${\displaystyle {\mbox{NaC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CNa}}+2{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}\rightarrow {\mbox{HC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}+2{\mbox{NaOH}}}$

Şuña kürä, atsetilen gomologların sintezlawda kiñ qullanıla:

${\displaystyle {\mbox{HC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CK}}+{\mbox{C}}_{4}{\mbox{H}}_{9}{\mbox{Br}}\rightarrow {\mbox{HC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{C}}\!\!-\!\!{\mbox{C}}_{4}{\mbox{H}}_{9}+{\mbox{KBr}}}$

Alkingalogenidlarnı alu

Galogennıñ tä'sirendä seltele moxittä monoalıştıru itelgän atsetilenlarnı galogenlaw mömkin:

${\displaystyle {\mbox{CH}}_{3}\!\!-\!\!{\mbox{C}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}+{\mbox{Br}}_{2}+{\mbox{NaOH}}\rightarrow {\mbox{CH}}_{3}\!\!-\!\!{\mbox{C}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{C}}\!\!-\!\!{\mbox{Br}}+{\mbox{NaBr}}+{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}}$

Vodorod galogenidların quşu

Vodorod xlorid belän reaktsiägä kergändä başta gaz xalätendäge vinixlorid, ägär reaktsiä yänä däwam itsä, dixloretan xasil bula:

CH≡CH + HCl = H₂C = CHCl
Vinilxloridnıñ polimerlanu reaktsiäse sänağättä möhim ähämiätkä iyä.

Gidratlanu

Gidratlanu (su quşıp alu) reaktsiäse terekömeş (II) sulfatı buluda bara. Oşbu reaktsiäne 1881 yıl M.G.Kuçerov acqan. Sänağättä serkä aldegidı şul ısulda üzläşterelä.
Gidratlanu reaktsiäseneñ barışında terekömeşneñ ike valentlı kationı qaytarılıb, bäyle zäxärle metall — terekömeşkä äylänä.

Polimerlanu reaktsiäse

Atsetilen 450 - 500 °C ğa qädär qızdırılıp aktivlaştırılğan kümerneñ östennän ütkärelsä, atsetilen benzolğa äylänä. Al(C₂H₅)₃-Ti(OC₄H₉)₄[3]:

${\displaystyle {\mbox{n}}\ {\mbox{HC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}\rightarrow (\!-{\mbox{CH}}\!\!=\!\!{\mbox{CH}}-){\mbox{n}}}$

Başqa reaktsiälär

Atsetilennı xlorlaşu öcen sulı eretmälärdä terekömeş (II) xloridı tä'sirendä dixloratsetilen alu mömkin:

${\displaystyle {\mbox{HC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}+4{\mbox{CuCl}}_{2}\rightarrow {\mbox{ClC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CCl}}+4{\mbox{CuCl}}+2{\mbox{HCl}}}$

Atsetilen kondensatsiäse

[4]:

${\displaystyle {\mbox{CH}}_{2}\!\!=\!\!{\mbox{CH}}\!\!-\!\!{\mbox{CH}}_{2}{\mbox{Cl}}+{\mbox{RC}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CH}}+{\mbox{NaOH}}\rightarrow {\mbox{CH}}_{2}\!\!=\!\!{\mbox{CH}}\!\!-\!\!{\mbox{CH}}_{2}\!\!-\!\!{\mbox{C}}\!\!\equiv \!\!{\mbox{CR}}+{\mbox{NaCl}}+{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}}$

Qullanuı

Atsetilen suda äz eresä dä, atseton kebek organik eretmälärdä yaxşı eri. Sostavında uglerodnıñ massa buluı zur bulğan öçen atsetilen isle yalqın belän yana. Atsetilen yanğanda bik küp miqdarda cılılıq ayırılğanı öçen (3000 °C ğa qädär) metallarnı kisü häm eretep yabıştıruında qullanıla. Kislorod yäki hawa belän quşılğanda şartlaw mömkinçelege zur bulğanlıqtan atsetilennıñ maxsus aq tösle ballonnarğa qızıl töstä „Atsetilen“ digän yazu yazıla häm şul ballonnarda saqlana. Sänağättä atsetilennan serkä aldegidı, serkä kislotası, etil spirtı, sintetik kauçuk, plastmassalar häm başqa küp kenä matdälär alına.

Sıltamalar

• Иллюстративные материалы лекций по органической химии профессора Ненайденко В. Г., лекция №11 (Ацетилены. Реакционная способность. Аллены.)

Ädäbiät

• OʻzME. Birinchi jild. Toshkent, 2000-yil

• Миллер С. Ацетилен, его свойства, получение и применение / Пер. с английского. — М.: «Наука», 1969. — 680 с.
• Общая органическая химия. Стереохимия, углеводороды, галогенсодержащие соединения = Comprehensive Organic Chemistry / Под ред. Д.Бартона и В.Д.Оллиса. — М.: «Химия», 1981. — Т. 1. — С. 257-270.
• Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.: «Химия», 1991. — 416 с. — ISBN 5724505746.
• Темкин О.Н., Флид Р.М. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. — М.: «Наука», 1968. — 212 с.
• Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена. — М.: «Наука», 1981. — 319 с.
• Hennıñ Hopf. Polyynes, Arynes, Enynes, and Alkynes / Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Series Science of synthesis (V. 43). — 5. — Thieme Medical Pub, 2008.анг--> — 850 p. — ISBN 9783131189615.

İskärmälär

1. Ацетилен // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 1. — С. 428-431.
2. Калып:Veb manbasi Калып:Webarxiv
3. Полиацетилен // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 3. — С. 1215-1216.
4. Кадио-Ходкевича реакция // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 2. — С. 550-551.