บรอมเฟนิรามีน

บรอมเฟนิรามีน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	Bromfed, Dimetapp, Bromfenex, อื่น ๆ
AHFS/Drugs.com	โมโนกราฟ
MedlinePlus	a682545
ช่องทางการรับยา	รับประทาน
รหัส ATC	R06AB01 (WHO)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: S4 / S3 / S2 US: Rx-only / OTC
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การเปลี่ยนแปลงยา	ตับ
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	24.9 ± 9.3 ชม.[1]
การขับออก	ไต
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (R/S) -3-(4-Bromophenyl) -N,N-dimethyl-3-pyridin-2-yl-propan-1-amine
เลขทะเบียน CAS	86-22-6^Y
PubChem CID	6834
IUPHAR/BPS	7133
DrugBank	DB00835^Y
ChemSpider	6573^Y
UNII	H57G17P2FN
KEGG	D07543^Y
ChEBI	CHEBI:3183^Y
ChEMBL	CHEMBL811^Y
ECHA InfoCard	100.001.507
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C16H19BrN2
มวลต่อโมล	319.246 g·mol^−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
SMILES Brc1ccc (cc1)C(c2ncccc2)CCN(C)C
InChI InChI=1S/C16H19BrN2/c1-19(2)12-10-15(16-5-3-4-11-18-16)13-6-8-14(17)9-7-13/h3-9,11,15H,10,12H2,1-2H3^Y Key:ZDIGNSYAACHWNL-UHFFFAOYSA-N^Y
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

บรอมเฟนิรามีน (อังกฤษ: brompheniramine) จำหน่ายในชื่อการค้า Dimetapp และอื่น ๆ เป็นสารต้านฮิสตามีนรุ่นแรกโดยอยู่ในกลุ่มโพรพิลเอมีน (อัลคิลเอมีน)[2] ใช้รักษาอาการของโรคหวัดธรรมดาและเยื่อจมูกอักเสบจากภูมิแพ้ เช่น น้ำมูกไหล คันตา ตาแดง คันตา น้ำตาไหล และจาม มีฤทธิ์ระงับประสาทเช่นเดียวกับสารต้านฮิสตามีนรุ่นแรกอื่น ๆ[2]

ยาได้รับสิทธิบัตรในปี 1948 และเริ่มใช้ทางการแพทย์ในปี 1955[3] ในปี 2021 ยาผสมคือ เดกซ์โทรเมทอร์แฟนกับซูโดอีเฟดรีน เป็นยาที่สั่งจ่ายมากเป็นอันดับ 294 ในสหรัฐอเมริกาโดยมีการสั่งยาถึง 500,000 ครั้ง[4][5]

ผลข้างเคียง

ฤทธิ์/ผลของยาต่อระบบโคลิเนอร์จิกอาจรวมผลข้างเคียง เช่น ง่วงนอน ง่วงซึม ปากแห้ง คอแห้ง ตาพร่ามัว และหัวใจเต้นเร็วขึ้น การศึกษาระบุว่า เป็นยาชนิดหนึ่งที่มีฤทธิ์ต้านระบบโคลิเนอร์จิกสูงสุด (คือบล็อกสารสื่อประสาท acetylcholine) ซึ่งก่อผลข้างเคียงรวมทั้งความบกพร่องทางการรู้คิดในระยะยาว[6] ถ้ามีปัญหาควรปรึกษาแพทย์

คำเตือนและข้อควรระวัง

• ควรบอกแพทย์ก่อนถ้าคุณเป็นโรค หอบหืด glaucoma ulcer prostrate gland โต ความดันสูง seizures กำลังตั้งครรภ์ หรือให้นมบุตร
• ไม่ควรดื่มสุราระหว่างใช้ยานี้
• ควรปรึกษาแพทย์ก่อนถ้าต้องรับประทานยานอนหลับ ยากล่อมประสาท ยาสงบระงับ ยาคลายกล้ามเนื้อ และยากดประสาท
• ไม่ควรให้เด็กอายุต่ำกว่า 12 ปี รับประทาน controlled release
• ไม่ควรให้เด็กอายุต่ำกว่า 6 ปี รับประทานยานี้เองโดยไม่อยู่ในการดูแลของแพทย์

คำแนะนำระหว่างใช้ยานี้

• ไม่ควรหักหรือเคี้ยวยาที่เป็น sustained release tablet
• รับประทานแล้วอาจง่วง จึงไม่ควรทำงานที่ต้องใช้ความระมัดระวังและใช้สติ
• ไม่ควรรับประทานยาร่วมกับสุรา หรือยากดประสาทอื่น ๆ

เภสัชวิทยา

ยาออกฤทธิ์โดยยับยั้งตัวรับฮิสตามีนเอช1 (histamine H₁ receptor) อนึ่ง ยังทำหน้าที่เป็นสารต้านโคลิเนอร์จิกที่มีประสิทธิภาพปานกลาง และน่าจะมีฤทธิ์ antimuscarinic (คือบล็อกตัวรับ muscarinic acetylcholine receptor)[7] เช่นเดียวกับยาต้านฮิสตามีนทั่วไปอื่น ๆ เช่น ไดเฟนไฮดรามีน

ยาจะแยกสลายในตับโดยอาศัย ไอโซเอนไซม์ cytochrome P450[7]

ทางเคมี

ยาเป็นส่วนหนึ่งของชุดยาต้านฮิสตามีนที่รวมถึง เฟนิรามีน อนุพันธ์ที่มีธาตุฮาโลเจนของเฟนิรามีน และยาอื่น ๆ รวมทั้ง fluorpheniramine, คลอเฟนะมีน, เดกซ์คลอเฟนิรามีน, ไตรโพรลิดีน และ iodopheniramine ยาต้านฮิสตามีนกลุ่มอัลคิลเอมีนที่มีธาตุฮาโลเจนทั้งหมดมีภาวะไอโซเมอร์เชิงแสง (optical isomerism) ผลิตภัณฑ์ บรอมเฟนิรามีน ประกอบด้วย บรอมเฟนิรามีนเมลีเอต เป็นสารราซิมิก ส่วนผลิตภัณฑ์ เดกซ์บรอมเฟนิรามีน เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์แบบหมุนขวา (dextrorotary, right-handed)[2][8]

บรอมเฟนิรามีนเป็นสารแอนะล็อกของ (มีโครงสร้างคล้ายกับ) คลอเฟนิรามีน ความแตกต่างเพียงอย่างเดียวก็คือ อะตอมคลอรีนในวงเบนซีนจะแทนที่ด้วยโบรมีน โดยวิธีการสังเคราะห์ก็จะคล้าย ๆ กัน[9][10]

ประวัติ

นักประสาทเภสัชวิทยาชาวสวีเดนผู้ได้รับรางวัลโนเบลสาขาแพทยศาสตร์ อาร์วิด คารล์สสัน และเพื่อนร่วมงานของเขา เมื่อทำงานอยู่ที่บริษัทสวีเดน อัสตรา เอบี ได้สกัดสาร selective serotonin reuptake inhibitor ชนิดแรกที่วางตลาด คือ zimelidine จากบรอมเฟนิรามีน[11]

ชื่อทางการค้า

ชื่อทางการค้ารวมทั้ง Bromfed, Dimetapp, Bromfenex, Dimetane และ Lodrane ผลิตภัณฑ์ทั้งหมดจำหน่ายในรูปแบบเกลือเมลีเอต (maleate)[2]

เชิงอรรถและอ้างอิง

1. Simons, FE; Frith, EM; Simons, KJ (December 1982). "The pharmacokinetics and antihistaminic effects of brompheniramine". The Journal of Allergy and Clinical Immunology. 70 (6): 458–64. doi:10.1016/0091-6749(82)90009-4. PMID 6128358.
2. Sweetman, SC, บ.ก. (2005). Martindale: the complete drug reference (34th ed.). London: Pharmaceutical Press. p. 569–70. ISBN 0-85369-550-4. OCLC 56903116.
3. Fischer, J; Ganellin, CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 546. ISBN 9783527607495.
4. "The Top 300 of 2021". ClinCalc. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2024-01-15. สืบค้นเมื่อ 2024-01-14.
5. "Brompheniramine; Dextromethorphan; Pseudoephedrine - Drug Usage Statistics". ClinCalc. สืบค้นเมื่อ 2024-01-14.
6. Salahudeen, MS; Duffull, SB; Nishtala, PS (March 2015). "Anticholinergic burden quantified by anticholinergic risk scales and adverse outcomes in older people: a systematic review". BMC Geriatrics. 15 (31): 31. doi:10.1186/s12877-015-0029-9. PMC 4377853. PMID 25879993.
7. "Diphenhydramine: Uses, Interactions, Mechanism of Action". DrugBank Online. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2024-09-22. สืบค้นเมื่อ 2024-11-26.
8. Troy, DB; Beringer, P (2006). Remington: The Science and Practice of Pharmacy. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1546–8. ISBN 9780781746731.
9. US 3061517, Walter LA, issued 1962. 
10. US 3030371, Walter LA, issued 1962. 
11. Barondes, SH (2003). Better Than Prozac. New York: Oxford University Press. pp. 39–40. ISBN 0-19-515130-5.