ซอร์บิทอล

ซอร์บิทอล

ชื่อ
IUPAC name (2S,3R,4R,5R)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
ชื่ออื่น D-glucitol; L-Sorbitol; Sorbogem; Sorbo
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	50-70-4^Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:17924^N
ChEMBL	ChEMBL1682^N
เคมสไปเดอร์	5576^N
ดรักแบงก์	DB01638^Y
ECHA InfoCard	100.000.056
เลขอี	E420 (thickeners, ...)
MeSH	Sorbitol
ผับเคม CID	5780
UNII	506T60A25R^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5023588
InChI InChI=1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1^N[pubchem] Key: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N^N[pubchem] InChI=1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1 Key: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA
SMILES OC([C@H] (O) [C@@H] (O) [C@H] (O)CO)CO
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C6H14O6
มวลโมเลกุล	182.17 ก./โมล
ลักษณะทางกายภาพ	ผงผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	1.49 ก./ซม^3[1]
จุดหลอมเหลว	94–96 องศาเซลเซียส (201–205 องศาฟาเรนไฮต์; 367–369 เคลวิน)[1]
ละลายในน้ำ	2,350 ก./ลิตร[1]
Magnetic susceptibility (χ)	-107.80·10^−6 ซม^3/โมล
เภสัชวิทยา
ATC code	A06AD18 (WHO) A06AG07 B05CX02 V04CC01
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	2 1 0
จุดวาบไฟ	>100 องศาเซลเซียส[1]
อุณหภูมิที่ ติดไฟได้เอง	420 องศาเซลเซียส[1]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ซอร์บิทอล (อังกฤษ: sorbitol) หรือ กลูซิทอล (อังกฤษ: glucitol) ที่เป็นชื่อสามัญน้อยกว่า เป็นแอลกอฮอล์น้ำตาล มีรสหวาน ซึ่งร่างกายมนุษย์ย่อยสลายได้ช้า ๆ และให้แคลอรีน้อยกว่าซูโครสหรือน้ำตาลทั่วไปถึง 1 ใน 3 หากบริโภคมากเกิน (เช่นในหมากฝรั่งไร้น้ำตาล) อาจทำให้ท้องร่วงรุนแรงและน้ำหนักลด[2] สามารถสังเคราะห์ได้โดยรีดิวซ์กลูโคส ซึ่งเปลี่ยนหมู่แอลดีไฮด์ให้เป็นไฮดรอกซิล ซอร์บิทอลโดยมากทำมาจากน้ำเชื่อมข้าวโพด แต่ก็มีโดยธรรมชาติเหมือนกัน เช่นในลูกแอปเปิล สาลี่ ท้อ พรุน[3] องุ่น สาหร่ายทะเล อ้อยและมันสำปะหลัง[4] ใช้กับเครื่องดื่มจะลดความขมของน้ำตาลได้[4] สามารถเปลี่ยนเป็นฟรักโทสได้ด้วยเอนไซม์ sorbitol-6-phosphate 2-dehydrogenase เป็นไอโซเมอร์ของแมนนิทอล (mannitol) ซึ่งเป็นแอลกอฮอล์น้ำตาลอีกชนิดหนึ่ง ทั้งสองต่างกันแค่ตรงทิศทางของหมู่ไฮดรอกซิลที่คาร์บอนอะตอมที่ 2[5] แม้จะคล้าย ๆ กัน แอลกอฮอล์ทั้งสองก็มีแหล่งตามธรรมชาติ จุดหลอมเหลว และการใช้สอยที่ต่างกัน

ลักษณะทั่วไป เป็นเกล็ดเมล็ด ไม่มีกลิ่น ความหวานกลมกล่อม ความหวานเป็น 60% ของน้ำตาลทราย สามารถแบ่งได้เป็น 2 ลักษณะ คือ ซอร์บิทอลเหลวหรือน้ำ มีสีขาวใส ๆ ไม่ขุ่น จะเหนียวหนืดพอสมควร และซอร์บิทอลผง เป็นผงผลึกขาว เป็นเกล็ดเล็กมาก[4]

การสังเคราะห์

ซอร์บิทอลสามารถสังเคราะห์โดยรีดิวซ์กลูโคส[6] ซึ่งเปลี่ยนหมู่แอลดีไฮด์ให้เป็นไฮดรอกซิล เป็นปฏิกิริยาที่ต้องใช้ nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) และเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ aldehyde/aldose reductase การรีดิวซ์กลูโคสเป็นขั้นตอนแรกของเมแทบอลิซึมของกลูโคสผ่านวิถี polyol pathway ของมนุษย์ และพบว่าเป็นตัวการของภาวะแทรกซ้อนหลายอย่างในคนไข้โรคเบาหวาน

เรซิดิวไทโรซีนที่ตำแหน่งกัมมันต์ (active site) ของเอนไซม์ aldehyde reductase มีบทบาทในกลไกนี้ อะตอมไฮโดรเจนบน NADH จะย้ายไปที่อะตอมคาร์บอนของ aldehyde (electrophilic) ส่วนอิเล็กตรอนที่พันธะคู่ของคาร์บอน-ออกซิเจนบน aldehyde จะย้ายไปที่ออกซิเจนซึ่งจะจับกับโปรตอนที่ tyrosine side chain โดยกลายเป็นหมู่ไฮดรอกซิล บทบาทของหมู่ aldehyde reductase tyrosine phenol group ก็เพื่อเป็นกรดซึ่งให้โปรตอนแก่ reduced aldehyde oxygen ของกลูโคส

กระบวนการเช่นนี้ไม่ใช่วิถีเมแทบอลิซึมหลักของกลูโคสในร่างกายมนุษย์ปกติ ที่มีระดับกลูโคสในเลือดปกติ แต่ในคนไข้โรคเบาหวานที่ระดับกลูโคสในเลือดสูง กลูโคสถึง 1/3 อาจจะผ่านเมแทบอลิซึมวิถีนี้ ซึ่งใช้ NADH จนหมดแล้วทำให้เซลล์เสียหาย

การใช้

น้ำตาลเทียม

ซอร์บิทอลสามารถใช้เป็นน้ำตาลเทียม (INS 420, E 420) โดยหวานประมาณ 60% ของน้ำตาลทราย (ซูโครส) เป็นน้ำตาลที่ให้พลังงาน คือ 2.6 กิโลแคลอรี (11 กิโลจูล) ต่อกรัม เทียบกับพลังงานของคาร์โบไฮเดรตโดยเฉลี่ยที่ 4 กิโลแคลอรี (17 กิโลจูล) บ่อยครั้งใช้ในอาหารไดเอ็ต (รวมทั้งน้ำอัดลมและไอศกรีม) ลูกอม ยาแก้ไอ และหมากฝรั่งปลอดน้ำตาล[7] แบคทีเรียโดยมากไม่สามารถใช้ซอร์บิทอลเป็นพลังงานได้ แต่กลุ่มแบคทีเรียที่พบในปาก คือ Streptococcus mutans ก็สามารถหมักมันได้อย่างช้า ๆ และดังนั้น จึงอาจทำให้ฟันผุซึ่งไม่เหมือนไซลิทอลที่ไม่ทำให้เกิดสภาวะกรด[8][9]

ยาระบาย

เหมือนกับแอลกอฮอล์น้ำตาลอื่น ๆ อาหารที่มีซอร์บิทอลอาจทำให้ไม่สบายท้อง ซอร์บิทอลสามารถใช้เป็นยาระบายเมื่อทานหรือใช้สวนทวาร ทำงานโดยดึงน้ำเข้าไปในลำไส้ใหญ่ ซึ่งกระตุ้นให้ถ่าย[10] ยาได้กำหนดว่า ปลอดภัยสำหรับผู้สูงอายุ แม้จะแนะนำให้ใช้ในการดูแลของแพทย์[11]

ผลไม้แห้งบางอย่างมีซอร์บิทอล เช่นลูกพรุนซึ่งมีฤทธิ์ระบาย[12] ซอร์บิทอลพบเป็นครั้งแรกในน้ำเบอร์รีสด (Sorbus aucuparia) ในปี 1872[13] แต่ต่อมาก็พบด้วยในลูกแอปเปิล พลัม สาลี่ เชอร์รี อินทผลัม ท้อ และเอพริคอต

การแพทย์

ซอร์บิทอลใช้เพาะเชื้อแบคทีเรียเพื่อแยกเชื้อ Escherichia coli O157:H7 ที่ก่อโรค จากสายพันธุ์อื่น ๆ ของ E. coli เพราะปกติมันจะไม่สามารถหมักซอร์บิทอลโดยไม่เหมือนกับสายพันธุ์ 93% ที่รู้จัก[14]

ภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกิน (hyperkalaemia) อาจรักษาด้วยซอร์บิทอลบวกกับเรซินแลกเปลี่ยนไอออน คือ sodium polystyrene sulfonate[15] คือตัวเรซินจะแลกเปลี่ยนไอออนโซเดียมกับโพแทสเซียมภายในลำไส้ ในขณะที่ซอร์บิทอลจะช่วยกำจัดมัน แต่ในปี 2010 องค์การอาหารและยาสหรัฐได้ออกหมายเตือนถึงความเสี่ยงเนื้อตายในทางเดินอาหาร (GI necrosis) ที่สูงขึ้นเมื่อใช้สารผสมเช่นนี้[16]

ซอร์บิทอลยังใช้ผลิตแคปซูลนิ่ม (softgel capsule) เพื่อบรรจุยา[17]

สุขภาพ อาหาร และความงาม

ซอร์บิทอลบ่อยครั้งใช้ในเครื่องสำอางปัจจุบันโดยเป็นสารคงความชื้นและสารเพิ่มความเข้มข้น[18] ตลอดจนในน้ำยาบ้วนปากและยาสีฟัน เจลโปร่งใสบางอย่างจะสามารถทำได้ก็ด้วยซอร์บิทอลเท่านั้น เพราะมันมีดรรชนีหักเหสูง

ซอร์บิทอลใช้เป็นสารป้องกันความเย็นจัด (โดยผสมกับซูโครสและ sodium polyphosphate) ในการผลิตซูริมิ (ผลิตภัณฑ์ปลาหรือเนื้อบด)[19] และใช้เป็นสารคงความชื้นในบุหรี่บางชนิด[20]

นอกจากจะใช้เป็นน้ำตาลเทียมในอาหารลดน้ำตาล มันยังใช้เป็นสารคงความชื้นในคุกกี้และอาหารความชื้นต่ำ เช่น เนยถั่วลิสง และผลิตภัณฑ์ผลไม้แช่อิ่ม (เช่น แยมผลไม้)[21] สำหรับอาหารอบ มันสามารถใช้เป็นสารคงความชื้น คือช่วยให้แห้งช้า[21]

อื่น ๆ

ซอร์บิทอลผสมกับดินประสิวสามารถใช้เป็นเชื้อเพลิงจรวด[22]

ซอร์บิทอลได้ระบุว่าอาจเป็นสารเคมีมัธยันตร์สำคัญอย่างหนึ่ง[23] เพื่อผลิตเชื้อเพลิงจากมวลชีวภาพ คือ ส่วนที่เป็นคาร์โบไฮเดรตของมวลชีวภาพ เช่น เซลลูโลส จะผ่านกระบวนการแยกสลายด้วยน้ำและการเติมไฮโดรเจนตามลำดับเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ (metal catalyst) แล้วกลายเป็นซอร์บิทอล[24] การรีดิวซ์ซอร์บิทอลอย่างสิ้นเชิงจะสร้างแอลเคน เช่น เฮกเซน ซึ่งสามารถใช้เป็นเชื้อเพลิงชีวภาพ ไฮโดนเจนซึ่งจำเป็นในปฏิกิริยานี้สามารถผลิตโดยกระบวนการ aqueous phase catalytic reforming ของซอร์บิทอล คือ[25]

19 C₆H₁₄O₆ → 13 C₆H₁₄ + 36 CO₂ + 42 H₂O

นี้เป็นปฏิกิริยาเคมีแบบคายความร้อน คือ ซอร์บิทอล 1.5 โมลจะให้เฮกเซนประมาณ 1 โมล ถ้าให้ไฮโดรเจนร่วมด้วย ก็จะไม่มีผลผลิตเป็นคาร์บอนไดออกไซด์

polyol ที่มีซอร์บิทอล์เป็นมูลฐาน สามารถใช้ผลิตโฟมโพลียูรีเทนสำหรับอุตสาหกรรมก่อสร้าง

ความสำคัญทางการแพทย์

aldose reductase เป็นเอนไซม์แรกในวิถีเมแทบอลิซึม sorbitol-aldose reductase pathway[26] ซึ่งรีดิวซ์กลูโคสเป็นซอร์บิทอล และรีดิวซ์ galactose เป็น galactitol ด้วย

ซอร์บิทอลที่ติดอยู่ในเซลล์จอตา ที่เซลล์เลนส์ตา และที่ Schwann cells ซึ่งเป็นปลอกไมอีลินหุ้มปลายประสาท เกิดบ่อยเพราะภาวะน้ำตาลสูงในเลือดเนื่องจากโรคเบาหวานที่ควบคุมไม่ได้ ทำให้เซลล์เหล่านี้เสียหาย แล้วนำไปสู่โรคจอตา (retinopathy) ต้อกระจก และโรคเส้นประสาทส่วนปลาย ตามลำดับ สารยับยั้ง aldose reductase ซึ่งระงับหรือหน่วงฤทธิ์ของเอนไซม์ ปัจจุบันกำลังศึกษาเพื่อใช้ป้องกันหรือหน่วงเวลาภาวะแทรกซ้อนเช่นนี้[27]

ซอร์บิทอลจะหมักอยู่ในลำไส้ใหญ่และมีผลิตผลเป็นกรดไขมันลูกโซ่สั้น ซึ่งมีประโยชน์ต่อสุขภาพของลำไส้ใหญ่โดยทั่วไป[28]

ผลข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์

คนไข้โรค coeliac disease ที่ไม่ได้รักษาบ่อยครั้งจะดูดซึมซอร์บิทอลอย่างผิดปกติ เพราะลำไส้เล็กเสียหาย เป็นเหตุสำคัญให้อาการคงยืนสำหรับคนไข้ที่ทานอาหารไร้กลูเตนอยู่แล้ว การทดสอบไฮโดรเจนในลมหายใจเสนอว่าอาจใช้ตรวจจับ coeliac disease เพราะค่าวัดมีสหสัมพันธ์กับรอยโรคในลำไส้เป็นอย่างดี ถึงกระนั้น แม้มันจะใช้ในงานวิจัยได้ แต่ก็ไม่แนะนำให้เป็นอุปกรณ์ช่วยวินิจฉัยโรคในคนไข้[29]

มีข้อสังเกตว่า ซอร์บิทอลที่เติม sodium polystyrene sulfonate (SPS) ซึ่งใช้รักษาภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกินอาจก่อภาวะแทรกซ้อนในทางเดินอาหาร รวมทั้งเลือดออก แผลเปื่อยในลำไส้ใหญ่ทะลุ ลำไส้ใหญ่อักเสบเหตุขาดเลือด (ischemic colitis) และเนื้อลำไส้ใหญ่ตาย (colonic necrosis) โดยเฉพาะคนไข้ภาวะเลือดมียูเรีย (uremia) ปัจจัยเสี่ยงต่อปัญหารวมทั้งภูมิคุ้มกันหย่อนสมรรถภาพ, ภาวะเลือดน้อย (hypovolemia), พึ่งผ่าตัด, ความดันต่ำหลังจากล้างไต และโรคหลอดเลือดนอกสมอง (peripheral vascular disease) ดังนั้น ยาผสม SPS-sorbitol จึงควรใช้รักษาภาวะโพแทสเซียมในเลือดเกินอย่างระมัดระวัง[30]

ยาเกินขนาด

การทานยาจำนวนมากอาจทำให้ปวดท้อง ท้องอืด และท้องร่วงอย่างอ่อน ๆ จนถึงรุนแรง[31] มีกรณีที่การทานหมากฝรั่งปลอดน้ำตาลเป็นประจำซึ่งทำให้ได้ซอร์บิทอลมากกว่า 20 กรัมต่อวัน ได้ทำให้ท้องร่วงอย่างรุนแรง น้ำหนักลดโดยไม่ตั้งใจ หรือแม้ต้องเข้า รพ.[32] แม้ในงานศึกษาปี 1958 การทานซอร์บิทอล 25 กรัมตลอดทั้งวัน จะมีผลระบายในบุคคลเพียงแค่ร้อยละ 5[33]

ผลเช่นนี้อธิบายได้อย่างหนึ่งคือ ซอร์บิทอลมีมวลโมเลกุลสูง ที่ 182 กรัม/โมล ซึ่งลำไส้เล็กจะดูดซึมได้ไม่ดีเพราะเป็นค่าใกล้การแพร่สูงสุดข้ามเนื้อเยื่อบุผิวของลำไส้เล็ก[34] ดังนั้น เมื่อทานยาเข้าไปเป็นจำนวนมาก ลำไส้เล็กจะดูดซึมเป็นส่วนน้อย และส่วนมากจะไปถึงลำไส้ใหญ่ ซึ่งเกินสมรรถภาพการหมักของลำไส้ใหญ่ จึงเกิดผลทางลำไส้ขึ้น[28] เช่นทำให้ท้องร่วง[2]

ดูเพิ่ม

• ยาระบาย

เชิงอรรถและอ้างอิง

1. Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
2. "หมากฝรั่งไร้น้ำตาล อันตรายต่อสุขภาพ". วิชาการ.คอม. 2008-01-20. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-12-25. สืบค้นเมื่อ 2018-10-14. อ้างอิง "Severe weight loss caused by chewing gum". 2008. doi:10.1136/bmj.39280.657350.BE.
3. Teo, G; Suzuki, Y; Uratsu, SL; Lampinen, B; Ormonde, N; Hu, WK; Dejong, TM; Dandekar, AM (2006). "Silencing leaf sorbitol synthesis alters long-distance partitioning and apple fruit quality". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 103 (49): 18842–7. doi:10.1073/pnas.0605873103. PMC 1693749. PMID 17132742.
4. บริษัท คานาอัน เอ็นเตอร์ไพรส์ (ประเทศไทย)จำกัด (2010-10-28). "ซอร์บิทอล คืออะไร". sanook!. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-10-13. สืบค้นเมื่อ 2018-10-14.
5. Kearsley, M. W.; Deis, R. C (2006). Sorbitol and Mannitol. Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. Oxford: Ames. pp. 249–261.
6. "Reduction of Glucose". butane.chem.uiuc.edu. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-09-25. สืบค้นเมื่อ 2018-10-13.
7. Campbell; Farrell (2011). Biochemistry (Seventh ed.). Brooks/Cole. ISBN 978-1-111-42564-7.
8. Hayes, C. (Oct 2001). "The effect of non-cariogenic sweeteners on the prevention of dental caries: a review of the evidence". Journal of Dental Education. 65 (10): 1106–1109. ISSN 0022-0337. PMID 11699985.
9. Nicolas, Guillaume G.; Lavoie, Marc C. (Jan 2011). "[Streptococcus mutans and oral streptococci in dental plaque]". Canadian Journal of Microbiology. 57 (1): 1–20. doi:10.1139/w10-095. ISSN 1480-3275. PMID 21217792.
10. "ACS :: Cancer Drug Guide: sorbitol". American Cancer Society. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2007-06-30.
11. Lederle, FA (1995). "Epidemiology of constipation in elderly patients. Drug utilisation and cost-containment strategies". Drugs & aging. 6 (6): 465–9. doi:10.2165/00002512-199506060-00006. PMID 7663066.
12. Stacewicz-Sapuntzakis, M; Bowen, PE; Hussain, EA; Damayanti-Wood, BI; Farnsworth, NR (2001). "Chemical composition and potential health effects of prunes: a functional food?". Critical reviews in food science and nutrition. 41 (4): 251–86. doi:10.1080/20014091091814. PMID 11401245.
13. Panda, H. (2011). The Complete Book on Sugarcane Processing and By-Products of Molasses (with Analysis of Sugar, Syrup and Molasses). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc. p. 416. ISBN 8178331446.
14. Wells, JG; Davis, BR; Wachsmuth, IK และคณะ (Sep 1983). "Laboratory investigation of hemorrhagic colitis outbreaks associated with a rare Escherichia coli serotype". Journal of Clinical Microbiology. 18 (3): 512–20. PMC 270845. PMID 6355145. The organism does not ferment sorbitol; whereas 93% of E. coli of human origin are sorbitol positive^[ลิงก์เสีย]
15. Rugolotto, S; Gruber, M; Solano, PD; Chini, L; Gobbo, S; Pecori, S (Apr 2007). "Necrotizing enterocolitis in a 850 gram infant receiving sorbitol-free sodium polystyrene sulfonate (Kayexalate) : clinical and histopathologic findings". J Perinatol. 27 (4): 247–9. doi:10.1038/sj.jp.7211677. PMID 17377608.
16. "Kayexalate (sodium polystyrene sulfonate) powder". fda.gov. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
17. "Home - Catalent". catalent.com. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
18. "Sorbitol 70%". bttcogroup.in. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2020-07-10. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
19. Medina, J.R.; Garrote, R.L. (2002). "The effect of two cryoprotectant mixtures on frozen surubí surimi". Brazilian Journal of Chemical Engineering. 19 (4): 419–424. doi:10.1590/S0104-66322002000400010. ISSN 0104-6632.
20. "Gallaher Group". gallaher-group.com. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2008-12-27. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
21. Chemical and functional properties of food saccharides. Tomasik, Piotr,. Boca Raton: CRC Press. 2004. ISBN 9780203495728. OCLC 317752036.
22. "Richard Nakka's Experimental Rocketry Web Site". nakka-rocketry.net. สืบค้นเมื่อ 2015-07-12.
23. Metzger, Jürgen O. (2006). "Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass". Angewandte Chemie International Edition. 45 (5): 696–698. doi:10.1002/anie.200502895.
24. Shrotri, Abhijit; Tanksale, Akshat; Beltramini, Jorge Norberto; Gurav, Hanmant; Chilukuri, Satyanarayana V. (2012). "Conversion of cellulose to polyols over promoted nickel catalysts". Catalysis Science & Technology. 2 (9): 1852–1858. doi:10.1039/C2CY20119D.
25. Tanksale, Akshat; Beltramini, Jorge Norberto; Lu, GaoQing Max (2010). "A review of catalytic hydrogen production processes from biomass". Renewable and Sustainable Energy Reviews. 14 (1): 166–182. doi:10.1016/j.rser.2009.08.010.
26. Nishikawa, T; Edelstein, D; Du, XL; Yamagishi, S; Matsumura, T; Kaneda, Y; Yorek, MA; Beebe, D; และคณะ (2000). "Normalizing mitochondrial superoxide production blocks three pathways of hyperglycaemic damage". Nature. 404 (6779): 787–90. doi:10.1038/35008121. PMID 10783895.
27. "FindArticles.com - CBSi". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2012-07-10.
28. Islam, M. S.; Sakaguchi, E (2006). "Sorbitol-based osmotic diarrhea: Possible causes and mechanism of prevention investigated in rats". World Journal of Gastroenterology. 12: 7635–7641. doi:10.3748/wjg.v12.i47.7635.
29. Montalto, M; Gallo, A; Ojetti, V; Gasbarrini, A (2013). "Fructose, trehalose and sorbitol malabsorption" (PDF). Eur Rev Med Pharmacol Sci (Review). 17 (Suppl 2): 26–9. PMID 24443064.
30. Erfani, Mohamad; Akula, Yougandhar; Zolfaghari, Touraj; Hertan, Hilary I (2010). "Sodium Polystyrene Sulfonate (SPS) : Sorbitol-induced Colonic Necrosis" (PDF). Practical Gastroenterology (Case report). เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 2013-05-08.
31. Islam, MS; Sakaguchi, E (2006). "Sorbitol-based osmotic diarrhea: possible causes and mechanism of prevention investigated in rats". World Journal of Gastroenterology. 12 (47): 7635–41. doi:10.3748/wjg.v12.i47.7635. PMID 17171792.
32. Doheny, Kathleen (2008-01-10). "Sweetener Side Effects: Case Histories". WebMD Medical News. สืบค้นเมื่อ 2008-01-10.
33. Peters, Ronald; Lock, R. H. (1958-09-13). "Laxative Effect of Sorbitol". British Medical Journal. 2 (5097): 677–678. doi:10.1136/bmj.2.5097.677. ISSN 0007-1447. PMC 2026423. PMID 13572866.
34. Lenhart, A.; Chey, W. D. (2017). "A Systematic Review of the Effects of Polyols on Gastrointestinal Health and Irritable Bowel Syndrome". Advances in Nutrition. 8: 587–96. PMID 28710145.

แหล่งข้อมูลอื่น

• Sorbitol bound to proteins in the PDB