Milt Schmidt tillbringade hela sin spelarkarriär i NHL i Boston Bruins med vilka han vann Stanley Cup 1939 och 1941. Säsongen 1939–40 vann han NHL:s poängliga och säsongen 1950–51 tilldelades han Hart Trophy som ligans mest värdefulle spelare.
Som general manager för Boston Bruins vann Schmidt Stanley Cup 1970 och 1972. Efter spelarkarriären arbetade han även som tränare för Bruins mellan åren 1954 och 1966. Säsongerna 1974–75 och 1975–76 tränade Schmidt Washington Capitals under 44 matcher.