Malonsyra

Malonsyra
Systematiskt namn	Propandisyra
Kemisk formel	C3H4O4
Molmassa	104,03 g/mol
Utseende	Vita kristaller
CAS-nummer	141-82-2
SMILES	OC(=O)CC(=O)O
Egenskaper
Densitet	1,619 g/cm³
Löslighet (vatten)	430 g/l
Smältpunkt	132 – 135 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
NFPA 704	1 1 0
LD50	1310 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Malonsyra är en tvåvärd alifatisk karboxylsyra. Den förekommer naturligt som kalciumsalt i bland annat rödbetor. I sin fria form är syran tämligen instabil och dekarboxylerar lätt till ättiksyra och koldioxid.

Syrans viktigaste derivat är dess dietylester, dietylmalonat, som framställs ur klorättiksyra och natriumcyanid. Dess användbarhet kommer sig av den aktiverade metylengruppen (CH₂), som kan deprotoneras och agera nukleofil. Dietylmalonat används vid framställningen av B₁- och B₆-vitamin, barbiturater och en rad andra värdefulla produkter. Metyliserad malonsyra, metylmalonsyra, deltar i ämnesomsättningen och stiger som regel av brist på vitamin B12.

Malonsyrans namn kommer från det grekiska ordet μᾶλον (malon), som betyder äpple.

Patologi

Om förhöjda malonsyrenivåer åtföljs av förhöjda metylmalonsyrenivåer kan detta tyda på den metaboliska sjukdomen kombinerad malon- och metylmalonsyrauri (CMAMMA). Genom att beräkna förhållandet mellan malonsyra och metylmalonsyra i blodplasman kan CMAMMA särskiljas från klassisk metylmalonsyrauri.[1]

Källor

• Material Safety Data Sheet
• Bra Böckers lexikon, 1977

Noter

1. de Sain-van der Velden, Monique G. M. (2016). Eva Morava, Matthias Baumgartner, Marc Patterson, Shamima Rahman, Johannes Zschocke, Verena Peters. red. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. "30". Springer Berlin Heidelberg. sid. 15–22. doi:10.1007/8904_2016_531. ISBN 978-3-662-53680-3. http://link.springer.com/10.1007/8904_2016_531