Kyselina mukónová

Kyselina mukónová
Kyselina mukónová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H6O4
Systematický názov	Kyselina (2E,4E)-hexa-2,4-diéndiová (na obrázku)
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	142,110 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	3588-17-8
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina mukónová je nenasýtená dikarboxylová kyselina.

Izoméria

Má tri izoméry, a to kyselinu trans,trans-mukónovú, kyselinu cis,trans-mukónovú a kyselinu cis,cis-mukónovú, ktoré sa líšia vzájomnou polohou substituentov na dvojitých väzbách.

trans,trans	cis,trans	cis,cis
Kyselina (2E,4E)-hexa-2,4-diéndiová	Kyselina (2E,4Z)-hexa-2,4-diéndiová	Kyselina (2Z,4Z)-hexa-2,4-diéndiová

Význam

Kyselina trans,trans-mukónová je u ľudí metabolitom benzénu. Stanovene jej hladiny v moči sa preto používa ako biomarker pre posúdenie vystavenia benzénu v pracovisku a životnom prostredí.[1][2] Pri stanovení dochádza k interferencii so sorbanmi.[3] Synteticky je možné ju pripraviť z kyseliny adipovej.[4]

Kyselinu cis,cis-mukónovú produkujú niektoré baktérie enzýmovou degradáciou niektorých aromatických zlúčenín.[5][6] Rôzne deriváty kyseliny cis,cis-mukónovej vznikajú pri rozklade tryptofánu.[7]

Bioprodukcia kyseliny mukónovej je zaujímavá z hľadiska jej potenciálu pre použitie pri syntéze niektorých dôležitých bioplastov, napríklad nylonu-6,6,[8] polyuretánu[8] alebo polyetyléntereftalátu (PET).[5]

Jej derivát kyselina 2-aminomukónová vzniká pri rozklade tryptofánu.[9]

Referencie

1. A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure. Toxicologic Pathology, 2007, s. 268–9. DOI: 10.1080/01926230601156278. PMID 17366320.
2. Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels. Environ. Health Perspect. (Brogan &#38), 1996, s. 318–23. DOI: 10.2307/3432891. PMID 8919771.
3. BÁTORA, Igor. NAJČASTEJŠIE PRIEMYSLOVÉ INTOXIKÁCIE [online]. Lekárska fakulta, Univerzita Komenského v Bratislave, [cit. 2022-11-12]. Dostupné online. Archivované 2022-11-12 z originálu.
4. Muconic Acid. Organic Syntheses, 1946, s. 57–60. DOI: 10.15227/orgsyn.026.0057. PMID 20280761.
5. CHOI, Sisun; LEE, Han-Na; PARK, Eunhwi. Recent Advances in Microbial Production of cis,cis-Muconic Acid. Biomolecules, 2020-08-25, roč. 10, čís. 9, s. 1238. Dostupné online [cit. 2022-11-12]. ISSN 2218-273X. DOI: 10.3390/biom10091238. (po anglicky)
6. WEBER, Christian; BRÜCKNER, Christine; WEINREB, Sheila. Biosynthesis of cis,cis-Muconic Acid and Its Aromatic Precursors, Catechol and Protocatechuic Acid, from Renewable Feedstocks by Saccharomyces cerevisiae. Applied and Environmental Microbiology, 2012-12, roč. 78, čís. 23, s. 8421–8430. PMID: 23001678 PMCID: PMC3497357. Dostupné online [cit. 2022-11-12]. ISSN 0099-2240. DOI: 10.1128/AEM.01983-12.
7. VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1041.
8. CURRAN, Kathleen A.; LEAVITT, John M.; KARIM, Ashty S.. Metabolic engineering of muconic acid production in Saccharomyces cerevisiae. Metabolic Engineering, 2013-01, roč. 15, s. 55–66. PMID: 23164574. Dostupné online [cit. 2022-11-12]. ISSN 1096-7184. DOI: 10.1016/j.ymben.2012.10.003.
9. VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1041 – 1042.

Pozri aj

• Kyselina 2-aminomukónová

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Muconic acid na anglickej Wikipédii.