Диметилртуть

Диметилртуть
Диметилртуть
Общие
Систематическое; наименование	Диметилртуть
Хим. формула	C2H6Hg
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость со сладким запахом[источник не указан 1782 дня]
Молярная масса	230,65904 (±0,02) г/моль
Плотность	3,052 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	-43 °C
• кипения	87-97 °C
• вспышки	5 °C
Давление пара	6,6 кПа
Структура
Дипольный момент	0
Классификация
Рег. номер CAS	593-74-8
PubChem	11645
Рег. номер EINECS	209-805-3
SMILES	C[Hg]C
InChI	InChI=1S/2CH3.Hg/h2*1H3; ATZBPOVXVPIOMR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	OW3010000
ChEBI	30786
Номер ООН	3383
ChemSpider	11155
Безопасность
ЛД50	0,05—0,1 мл
Токсичность	чрезвычайно токсична, нейротоксична, сильнейший из органических ядов (СДЯВ)
Пиктограммы ECB
NFPA 704	4 4 1
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Диметилртуть — ртутьорганическое соединение с химической формулой Hg(CH₃)₂. Эта бесцветная чрезвычайно токсичная жидкость является одним из сильнейших нейротоксинов. Имеет слабый сладковатый запах, устойчива при хранении. В отличие от неорганических соединений ртути, из которых легко вытеснить металл, ртуть из диметилртути восстанавливается только при действии сильных восстановителей (особенно металлов: натрия, магния и др.)^{[источник не указан 1782 дня]}

Синтез, структура и реакции

Благодаря своей относительной стабильности диметилртуть оказалась одним из первых открытых металлоорганических соединений. Она была получена обработкой амальгамы натрия галогенидами метила:

{\mathsf {Hg+2Na+2CH_{3}I\rightarrow Hg(CH_{3})_{2}+2NaI}}

Также возможно получение алкилированием сулемы метиллитием. Образующаяся молекула приобретает линейную структуру со связями Hg–C длиной 2.083 Å^[2].

Реакции

Наиболее впечатляющей особенностью соединения является отсутствие реакционности с водой, в отличие от аналогичных кадмийорганических и цинкорганических соединений, которые быстро гидролизуются. Эта разница определяется низким сродством Hg(II) к лигандам кислорода. Соединение реагирует с хлоридом ртути(II), образуя смешанное металлоорганическое соединение:

{\mathsf {Hg(CH_{3})_{2}+HgCl_{2}\rightarrow 2CH_{3}HgCl}}

В то время как диметилртуть — летучая жидкость, метилртутьхлорид — кристаллическое вещество.

Применение

Из-за рискованности работы с соединением диметилртуть практически не имеет применений. В токсикологии она используется как эталонный токсин. Также она применяется при калибровке ЯМР спектрографов для детектирования ртути, хотя для этой цели обычно предпочитают гораздо менее токсичные соли ртути^[3]^[4].

Безопасность

Диметилртуть смертельно ядовита, опасна для жизни. Продемонстрирована смертельность дозы всего в 0,05—0,1 мл^[5]. Риск ещё более увеличивается в силу высокого давления паров этой жидкости.

Диметилртуть быстро (за секунды) проникает через латекс, ПВХ, полиизобутилен и неопрен, и впитывается в кожу. Таким образом, большинство стандартных лабораторных перчаток не являются надёжной защитой, и единственным способом безопасно обращаться с диметилртутью является использование высокозащищённых ламинированных перчаток под вторыми, доходящими до локтя неопреновыми или иными толстыми защитными перчатками. Отмечается также необходимость ношения длинного лицевого щитка и работы под вытяжным колпаком^[5]^[6].

Токсичность диметилртути была ещё раз подчёркнута смертью химика-неорганика Карен Веттерхан, последовавшей через несколько месяцев после того, как она пролила одну или две капли соединения себе на руку, одетую в перчатку из латекса^[5].

Диметилртуть легко преодолевает гематоэнцефалический барьер, вероятно, благодаря образованию комплексного соединения с цистеином. Она очень медленно выводится из организма, и, таким образом, имеет тенденцию к биоаккумуляции. Симптомы отравления могут проявляться месяцы спустя, зачастую чересчур поздно для эффективного лечения.

См. также

Примечания

↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. — San Diego: Academic Press, 2001. — ISBN 0-12-352651-5.
↑ Chris Singer. ¹⁹⁹Hg Standards (неопр.) (10 марта 1998). Дата обращения: 3 мая 2009. Архивировано 17 апреля 2012 года.
↑ Roy Hoffman. Mercury NMR (неопр.) (21 февраля 2007). Дата обращения: 3 мая 2009. Архивировано 17 апреля 2012 года.
↑ ¹ ² ³ Hazard Information Bulletin — Dimethylmercury (англ.). Occupational Safety and Health Administration. Дата обращения: 12 марта 2022. Архивировано 21 февраля 2022 года.
↑ Simon Cotton. Dimethylmercury and mercury poisoning. The Karen Wetterhahn story. (неопр.) Архивировано 17 апреля 2012 года.