Деревянная церковь Бориса и Глеба была построена в селе в 1780 году на средства прихожан[2]. Усадьба в Чернышино с 1794 и по 1830 год принадлежала помещикам Охотниковым, в том числе отставному майору А. А. Охотникову, отцу К. А. Охотникова[3].
В «Списке населенных мест Калужской губернии» за 1859 год Чернышено упоминается как владельческое село на Болховском тракте при ручьях Песочне и Алёшенке в 30 верстах от Боровска, в котором располагалась становая квартира и имелась православная церковь[4].
После реформ 1861 года вошло в Волосово-Звегинскуюю волость Козельского уезда[5].
В 1872 году Чернышинское имение перешло во владение А. Н. Вонлярского[3]. При церкви в конце XIX — начале XX века существовала церковно-приходская школа. В 1905 была начата постройка новой каменной церкви, которая прекратилась в 1917 году. В середине XX века обе церкви были снесены[6]. В усадьбе сохранились отдельные служебные и хозяйственные постройки и частично парк[3].