Детство провёл в Киеве. Обучался в иконописной школе при Киево-Печерской лавре и четырёхклассном городском училище (курс обучения 6 лет). Работал помощником ретушера в фотографической мастерской. В тринадцать лет поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества (МУЖВЗ). Около 1913 года познакомился с Владимиром Маяковским, Давидом Бурлюком, Львом Шехтелем (Жегиным). Являясь ближайшим другом Л. Жегина, постоянно жил в семье его отца — архитектора Ф. О. Шехтеля[6].
Первым иллюстрировал и отпечатал в технике литографии стихи В. Маяковского Книга «Я!» была издана тиражом 300 экземпляров. Зимой 1913—1914 года выставил несколько своих новаторских работ на XXXV (Юбилейной) выставке МУЖВЗ. Скандал и годовое лишение стипендии заставляют Чекрыгина прекратить обучение. Покинув стены МУЖВЗ, он участвовал в выставке «№ 4», организованной Михаилом Ларионовым, и путешествовал по Европе вместе с Львом Жегиным (Вена, Мюнхен, Париж, Гетари, Сан-Себастьян). Возвратившись в Россию, иллюстрировал военные частушки Маяковского и «Персидские сказки» для издательства Некрасова. В конце 1915 г. записывается вольноопределяющимся. В составе пулемётной бригады воюет под Двинском. В 1918 году входит в состав Комиссии по охране художественных ценностей. Снова поступает на военную службу, работает в высшей школе военной маскировки. Павел Кузнецов устраивает Чекрыгина в «Детский театр», которым руководила Генриетта Паскар. Затем следует работа в отделе плаката «ИЗО» Наркомпроса, чтение лекций по линии Наркомпроса в Государственных свободных художественно-технических мастерских. в июле 1920 г. женился на Вере Викторовне Беренштам-Котовой (1894—1952).[7]
В начале 1920-х годов творчество художника переживает расцвет. Чекрыгин создает несколько графических циклов «Расстрел» (1920), «Сумасшедшие» (1921), «Голод в Поволжье» (1922) и «Воскрешение мёртвых» (1921—1922). Активно участвует в организации и написании будущего манифеста союза художников и поэтов «Искусство-жизнь» («Маковец»). Среди теоретических работ Чекрыгина наибольшую известность получил труд «О Соборе Воскрешающего музея» (1921), посвященный памяти философа Николая Федорова.
В возрасте 25 лет Чекрыгин погиб, попав 3 июня 1922 года под поезд на станции Мамонтовка. Умер сразу, на руках жены. Был похоронен 6 июня вблизи деревни Акулово на Боголюбском кладбище, рядом с захоронениями Шариковых-Рабенек. 5 мая 2021 года могила художника была идентифицирована[8].
Братья художника поэты Пётр и Николай Чекрыгины, были арестованы 1 ноября 1924 года по Делу № 28980 «о русской фашистской организации». Расстреляны 30 марта 1925 года вместе с Алексеем Ганиным, ближайшим другом Сергея Есенина на территории Яузской больницы.[9]
Первая персональная выставка состоялась через 34 года после смерти художника в 1956 г. В 1964 г. в Музее Маяковского было показано 130 работ Чекрыгина. Большая выставка художника прошла в ГМИИ им Пушкина в 1969 г.[7] и в Третьяковской галерее в 2022 г.[10][11]
↑Федина М., Кириченко Е., Сайгина Л. и др. Архитектурная сказка Фёдора Шехтеля: к 150-летию со дня рождения Мастера. — М.: Русский импульс, 2010. — С. 119. — 264 с. — ISBN 978-5-902252-46-2.
↑ 12Л.Ф Жегин. Воспоминания о В.Н. Чекрыгине. — "Панорама искусств" №10. — Москва: "Советский художник", 1987. — С. 195—232. — 424 с.
Каталог. Вторая выставка картин. «Маковец» (Искусство-жизнь). Стр.13, М.: Музей изящных искусств, 1924 (январь).
Catalogo. XIV-a Esposizione Internazionale D’Arte della Citta di Venecia, MCMXXIV, p. 237, 1924
Шапошников Б. Без заголовка (о последней встрече с В. Чекрыгиным). Каталог ГМИИ им. А. С. Пушкина к персональной выставке художника. М.,Советский художник, 1969
Точеный О. Выставка работ В. Н. Чекрыгина, «Знамя» № 3, Калуга, 1965
Левитин Е. С. «Об искусстве В. Н. Чекрыгина». Каталог ГМИИ им. А. С. Пушкина к персональной выставке художника в этом музее. М.: Советский художник, 1969
Левитин Е. С. Василий Николаевич Чекрыгин: Рисунки. М.: Советский художник, 1969
Каталог ГМИИ им. А. С. Пушкина к персональной выставке художника в этом музее в 1969—70 гг. М.: Советский художник, 1969
Кустов Г. «Василий Чекрыгин», М.: «Московский художник» № 41, 1970
Бакушинский А. В. «В. Чекрыгин. Избранные искусствоведческие статьи». М.: Советский художник, 1981
Жегин Л. Ф. «Воспоминания о В. Н. Чекрыгине. Редакция, предисловие и комментарии Н. И. Харджиева». «Панорама искусств» № 10, М.: Советский художник, 1987
