Циклооктатетраен

Циклооктатетраен
Общие
Систематическое наименование	циклоокта-​1,3,5,7-​тетраен
Хим. формула	C8H8
Физические свойства
Состояние	Золотисто-желтая жидкость
Молярная масса	104,15 г/моль
Плотность	0,925 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−6 °C
• кипения	142 °C
• вспышки	20 °C
Классификация
Рег. номер CAS	629-20-9
PubChem	637866
Рег. номер EINECS	211-080-3
SMILES	C1=CC=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7- KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMSA-N
ChEBI	47034
ChemSpider	553448
Безопасность
Фразы риска (R)	R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65
Фразы безопасности (S)	S53, S45
NFPA 704	4 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Циклооктатетрае́н ( [8]-аннулен ) — циклический непредельный углеводород, бесцветная или слегка желтая горючая жидкость. Имеет замкнутую систему сопряженных двойных связей, но, в отличие от бензола, не является ароматическим.

Получение

Впервые получен Рихардом Вильштеттером в 1905 году многостадийным синтезом из псевдопельтьерина^[англ.][1].

Впоследствии Вальтером Реппе был найден одностадийный способ синтеза путём тетрамеризации ацетилена при высоком давлении в присутствии катализатора[2]:

Химические свойства

Циклооктатетраен проявляет свойства, характерные для непредельных углеводородов. Частично или полностью гидрируется водородом, окисляется надкислотами до эпоксидов.

Известны реакции, ведущие к образованию ароматических соединений, сопровождающиеся сужением цикла до бензольного кольца [2][3].

Примечания

1. Richard Willstätter, Ernst Waser. Über Cyclo‐octatetraen (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1911-07. — Vol. 44, iss. 3. — P. 3423–3445. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.191104403216.
2. Walter Reppe, Otto Schlichting, Karl Klager, Tim Toepel. Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Über Cyclooctatetraen (нем.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1948-07-31. — Bd. 560, H. 1. — S. 1–92. — doi:10.1002/jlac.19485600102.
3. Sango Kunichika. Cyclopolyolefins Derived from Acetylene (англ.) // Bulletin of the Institute for Chemical Research, Kyoto University. — 1953-09-30. — Vol. 31, iss. 5. — P. 323–335. — ISSN 0023-6071. Архивировано 19 мая 2023 года.

Литература

• Луис Физер, Мэри Физер. 16.6 Циклооктатетраен. // Органическая химия. Углубленный курс / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 783 с. — 15 000 экз.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др.. — М.: Большая Российская энцикл., 1998. — Т. 5. — С. [369] (стб. 729). — 783 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.