Начал карьеру в любительском клубе «Сент-Маркс», где его заметили скауты «Суиндон Таун» и пригласили на просмотр. После одной игры за резервистов «Суиндон Таун» против «Солсбери Сити», в которой Флеминг сделал «дубль», ему предложили контракт. Неделю спустя, 19 октября 1907 года, Флеминг дебютировал в основном составе «Суиндон Таун» в матче Южной лиги против «Лутон Таун», отметившись забитым мячом. В сезоне 1907/08 Флеминг стал лучшим бомбардиром своей команды, забив 17 голов в 30 матчах лиги. В сезоне 1908/09 Флеминг забил 28 голов в 34 матчах лиги. Тогда же он был впервые приглашён в национальную сборную[3].
Во время выступлений Флеминга за клуб «Суиндон Таун» дважды становился чемпионом Южной лиги (в сезонах 1909/10 и 1913/14), а также дважды доходил до полуфиналов Кубка Англии (в сезонах 1909/10 и 1911/12). В полуфинальном матче Кубка Англии против «Барнсли» весной 1912 года против Флеминга играли очень грубо, он получил травму и пропустил следующие десять месяцев[1][3]. В 1915 году его карьера, как и карьера многих других футболистов того времени, была прервана в связи с войной. В военное время работал инструктором по физическому воспитанию в Кембридже[3].
После окончания войны Флеминг вернулся в «Суиндон Таун». В сезоне 1920/21 клуб был принят в Футбольную лигу, став членом Третьего дивизиона. 28 августа 1920 года Флеминг сыграл в первом матче «Суиндон Таун» в Футбольной лиге (это была игра против «Лутон Таун»). В той игре «зарянки» разгромили соперника со счётом 9:1 (рекордная победа «Суиндон Таун» в Футбольной лиге за всю историю), а Флеминг забил четыре гола[4].
19 апреля 1924 года Флеминг провёл свой последний матч за клуб — это была игра против «Брайтон энд Хоув Альбион» в Третьем южном дивизионе (победа 4:0), в которой он отличился забитым мячом[5]. В общей сложности Флеминг провёл за «Суиндон Таун» 336 матчей и забил 204 гола[3].
Флеминг окончил теологический колледж святого Бонифация в Ворминстере и всю жизнь был «религиозным человеком». Он взял на себя обязательство никогда не играть в Великую пятницу и Рождество[1].
В 1918 году женился на Грейс Хаскинс. В браке родилась дочь Мериал (1920—1992)[1].
После завершения футбольной карьеры стал успешным бизнесменом в Суиндоне. Был владельцем фабрики по производству футбольных бутс[1].
Умер в Суиндоне в августе 1955 года в возрасте 68 лет[1].
Наследие
Синяя табличка на доме, в котором жил Флеминг (Дарем-стрит, Суиндон)
Улица в Флеминг-уэй (англ.Fleming Way) в Суиндоне, расположенная неподалёку от домашнего стадиона «Суиндон Таун», названа в его честь[3]. В 2019 году на доме на Дарем-стрит, где Флеминг жил, была установлена синяя памятная табличка[9].
В начале 2009 года были найдены архивные видеозаписи с игрой Флеминга[10].
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
