Роберт присоединился к клубу «Куинз Парк» в 1894 году. Форвард блестяще играл на кубках Шотландии, забивая много мячей, поэтому уже в 1896 году он получил приглашение в национальную сборную Шотландии. В 1901 году Роберт покинул стан «пауков» и перебрался в английский «Ньюкасл Юнайтед». Там он отыграл три сезона. В составе «сорок» Роберт провёл 64 матча и забил 18 голов[2].
В 1904 году он вернулся в Шотландию, пополнив состав «Рейнджерс». Несмотря на нерегулярное появление в составе «Джерс», Роберт продолжал исправно забивать. В 1907 году состоялось его возвращение в «Куинз Парк». Там он выступал до 1910 года, забив 38 голов в 77 матчах. В своём предпоследнем матче против клуба «Порт Глазго Атлетик» Роберт забил шесть голов, что до сих пор является рекордом «Куинз Парк»[1]. По окончании сезона 1909/10 он принял решение завершить свою футбольную карьеру.
После ухода из футбола Роберт сосредоточился на ведении газетного бизнеса, основанная им ещё в 1901 году компания «RS McColl» до сих пор занимается продажей газет и журналов[3]. В годы Первой Мировой войны он служил в рядах британской армии, имел чин сержанта[1]. Умер в 1958 году. В 2011 году был включён в Зал славы шотландского футбола.