«Десна» начала подготовку к сезону 27 июня в Пуща-Водице (Киев). На первом учебно-тренировочном сборе команда провела контрольные матчи с молодёжными составами каменской «Стали» (1:0) и киевского «Динамо» (2:1). Три гола в составе «Десны» забил Александр Филиппов, который по итогам первого этапа сборов подписал контракт с клубом[5][6]. 7 июля было сообщено, что «Десну» покинули воспитанники клуба Артём Грищенко и Вадим Малюк. Причиной их ухода стал недостаток игровой практики[6][7]. Однако, Грищенко через некоторое время вернулся в расположение команды[8]. 8 июля состав «Десны» пополнили полузащитник «Звезды» Андрей Мостовой и защитник «Горняка» Игорь Солдат[9].
9 июля «Десна» одержала победу 2:1 в матче с вице-чемпионом Ирана «Персеполисом» (Тегеран). В первом тайме в ворота «Десны» был назначен пенальти, однако игрок «Персеполиса» с одиннадцатиметровой отметки пробил в штангу. На 24-й минуте мяч забил Александр Филиппов, а в конце первой половины игры счёт сравнял Вахид Амири. Победный гол «Десны» на 87-й минуте забил Максим Банасевич[10].
Следующие контрольные матчи «Десна» сыграла с киевским «Арсеналом» (1:3) и винницкой «Нивой» (1:2)[11][12]. 14 июля появилась информация, что с «Десной» подписал контракт полузащитник Богдан Мышенко, ранее выступавший за донецкий «Металлург», молдавский «Милсами» и молодёжную сборную Украины[13]. 16 июля черниговцы одержали победу над игроками резерва киевского «Динамо». Голами в составе «Десны» отметились Александр Филиппов и Андрей Мостовой. Воспитанник черниговского футбола Андрей Ярмоленко в этом матче впервые сыграл против своей родной команды[14]. В заключительном матче предсезонной подготовки «Десна» сыграла вничью 1:1 с «Оболонь-Бровар»[15]. За день до начала чемпионата в «Десну» перешли два футболиста из донецкого «Олимпика» — полузащитник Александр Волков и нападающий Денис Галенков[16].
Август начался для «Десны» с поражения в гостях от «Черкасского Днепра» (0:1). Единственный гол с пенальти забил Юрий Бушман. Следующим соперником стал харьковский «Гелиос», с которым «Десна» сыграла два матча подряд. Первый матч, проведённый на выезде в рамках второго предварительного этапа Кубка Украины, «Десна» выиграла со счётом 1:0. Мяч на 82-й минуте забил Павел Щедраков. Незадолго до завершения поединка вратарь черниговцев Константин Махновский был удалён с поля, и в ворота пришлось становиться капитану команды Вадиму Мельнику, который за оставшееся игровое время отразил два удара соперника.
Перед следующей игрой к команде присоединился 19-летний вратарь Сергей Мелашенко, ранее выступавший в чемпионате Черниговской области. Его отец, Юрий Мелашенко, также был игроком «Десны». Матч 4 тура с «Гелиосом», который должен был проводиться в Чернигове, также был сыгран на поле соперника. Счёт в игре, проходившей под сильным дождём, на 76-й минуте открыл Александр Филиппов, но через три минуты полузащитник «Гелиоса» Виталий Субочев забил ответный мяч.
1 сентября «Десна» провела товарищеский поединок с кропивницкой «Звездой», в котором проиграла со счётом 0:2. На следующий день в заявку команды был включён защитник Антон Братков, который ранее был игроком «Вереса». 4 сентября в гостевом матче была одержана победа над ФК «Тернополь» (2:0). Дублем отметился Александр Филиппов. 9 сентября «Десна», до того пропустившая в 9 матчах сезона два мяча, крупно проиграла «Колосу» со счётом 0:4. Двумя голами в составе победителей отличился Евгений Морозко. В 9 туре северяне одержали третью подряд гостевую победу, обыграв краматорский «Авангард» (2:0). Голы забили вышедшие на замену Евгений Чепурненко и Егор Картушов.
15 сентября полузащитник молодёжной команды «Десны» Евгений Белич получил вызов в юношескую сборную Украины (до 16 лет), которая запланировала провести два товарищеских матча со сборной Бельгии[19]. В первом матче, который его команда выиграла со счётом 1:0, Белич вышел на замену на 77-й минуте, а во второй игре, завершившейся поражением сборной Украины (0:3), провёл на поле 90 минут[20][21].
Следующий матч «Десны», также проходивший на выезде, завершился нулевой ничьей с «Сумами». В 1/8 финала Кубка Украины черниговцы одержали победу над киевским «Арсеналом» (1:0). Матч 11 тура со стрыйской «Скалой» состоялся в Киеве. «Десна» выиграла со счётом 3:0 благодаря дублю Максима Банасевича и голу Александра Филиппова и вышла на 3-е место в Первой лиге.
Октябрь
1 октября на выезде «Десна» одержала крупную победу над «Горняком-Спорт» со счётом 5:2. Автором двух голов стал Филиппов, по мячу забили Картушов, Чепурненко и Максименко. 4 октября в заявку команды были внесены два новых футболиста — полузащитник Вячеслав Акимов и воспитанник киевского «Динамо» Александр Головко. В следующих встречах были обыграны «Ингулец» (1:0) и «Арсенал-Киев» (2:1). 5-матчевая победная серия была прервана после поражения от «Полтавы» (0:1).
Соперником «Десны» в 1/8 финала Кубка Украины стал представитель Премьер-лиги «Днепр». Матч проходил в Киеве на стадионе «Оболонь-Арена», из Чернигова футбольным клубом был организован выезд болельщиков[22]. «Десна» мало в чём уступила сопернику и создала больше опасных моментов, однако и основное, и дополнительное время поединка завершилось без забитых мячей, а в серии 11-метровых победу одержал «Днепр»[23].
В следующем матче чемпионата была обыграна «Оболонь-Бровар» (2:1), в результате чего «Десна» переместилась на 2 строчку турнирной таблицы (при этом отстающий от черниговцев на 2 очка «Верес» сыграл на 1 матч меньше). В этой игре первый мяч в профессиональной карьере забил грузинский легионер «Десны» Лука Коберидзе.
Ноябрь
5 ноября в Киеве состоялся матч с лидером чемпионата мариупольским «Ильичёвцем», который расположился на 1 месте и опережал «Десну» на 8 очков. В первом тайме игрок «Ильичёвца» открыл счёт, реализовав пенальти. Несмотря на регулярные атаки «Десны», долгое время мариупольцы сохраняли свои ворота в неприкосновенности. Футболистам «Десны» удалось переломить ход противостояния ближе к завершению встречи, причём 3 мяча в ворота «Ильичёвца» были забиты в течение 4 минут. Автором первого гола стал Денис Фаворов, второго и третьего — лучший бомбардир команды Александр Филиппов[24][25]. По итогам 17-го тура сайтом Sportarena.com Александр Рябоконь был признан лучшим тренером, Филиппов — лучшим игроком[26].
В следующем матче была одержана победа над «Николаевом» со счётом 3:1. Выезд в Ахтырку завершился поражением то «Нефтяника» (0:2). 18 ноября «Десна» подала в Федерацию футбола Украины заявку на прохождение аттестации для участия в Премьер-лиге[27]. В заключительном матче 2016 года команда сыграла вничью с «Черкасским Днепром» (1:1). Первую половину сезона «Десна» завершила на 3-м месте.
До конца ноября на стадионе имени Юрия Гагарина была завершена реконструкция тренировочного поля, в частности установлены трибуны на 60 мест. На основном поле смонтирована система электрического подогрева. Работы по укладке нового газона на главном поле стадиона запланированы на весну 2017 года[28].
Зимний перерыв
В декабре контракт с «Десной» подписал полузащитник «Нефтяника» Леван Арвеладзе[29]. После завершения срока аренды в грузинском «Зугдиди» вернулся защитник Рудольф Сухомлинов[30].
15 января 2017 года команда вышла из отпуска и собралась в Чернигове на стадионе имени Гагарина[31]. 21 января «Десна» отправилась на тренировочный сбор в Белоруссию, где провела 4 контрольных матча[32]. Первый из них был сыгран против представителя Первой белорусской лиги «Звезды-БГУ» и завершился победой «Десны» со счётом 7:1. По итогам матчей с командами Высшей лиги «Городея» и «Крумкачы» были зафиксированы нулевые ничьи. Матч с вице-чемпионом Белоруссии солигорским «Шахтёром» «Десна» выиграла со счётом 4:2[33]. В январе клуб покинули полузащитник Богдан Мышенко[34] и защитник Рудольф Сухомлинов, который подписал контракт с чемпионом Грузии «Самтредиа»[35].
1 февраля футболисты «Десны» прибыли на тренировочный сбор в Турцию[36]. В первых двух контрольных матчах «Десна» проиграла косовской «Приштине» (0:1) и победила польскую «Сталь» (1:0). 10 февраля игроком «Десны» стал нападающий Владимир Лысенко[37]. В третьем матче на турецком сборе была одержана победа над луцкой «Волынью» со счётом 4:1[38]. Следующие матчи были сыграны с грузинским «Торпедо» (0:0), румынским «Ювентусом» (1:3) и иракским «Аль-Нафтом» (0:3).
24 февраля контракт с «Десной» сроком на 3,5 года подписал Илья Коваленко — один из лучших игроков осенней части сезона в Первой лиге. Бывший клуб полузащитника, «Оболонь-Бровар», получил за переход игрока денежную компенсацию[39][40]. 25 февраля команда отправилась на второй тренировочный сбор в Турцию. 1 и 2 марта были проведены контрольные матчи с казахскими командами «Окжетпес» (1:1) и «Жетысу» (0:1). С полузащитником Максимом Банасевичем, который ранее выступал за «Десну» на правах аренды, было заключено соглашение сроком на 3 года[41]. В матчах с белорусскими командами «Слуцк» и «Минск» были одержаны победы с результатами 2:0 и 4:1 соответственно. В заключительном контрольном матче перед возобновлением сезона «Десна» обыграла со счётом 1:0 датский клуб «Фреденсборг». 14 марта был подписан контракт с нападающим «Горняка-Спорта» Игорем Кириенко. Соглашение рассчитано на 3,5 года. По оценке журналиста Артура Валерко, во время перерыва клуб провёл «идеальную точечную селекцию», благодаря чему значительно усилил возможности коллектива в атаке. Приглашение таких высокотехничных игроков, как Лысенко, Арвеладзе и Коваленко может способствовать переходу «Десны» на более атакующий стиль игры[42].
Март и апрель
Команда удачно стартовала в весенней части сезона, взяв в 5 турах 13 очков из 15 возможных. В первом матче на выезде «Десна» со счётом 1:0 обыграла «Гелиос», находившийся на 4-м месте. Автором гола стал Александр Волков. Далее последовала нулевая ничья с «Буковиной». 2 апреля состоялся выездной матч с ровненским «Вересом», который перед игрой занимал 2-е место и опережал черниговскую команду на 2 очка. «Десна» выиграла благодаря голам Дениса Фаворова и Игоря Кириенко и поднялась на 2-е место в турнирной таблице. В следующей игре со счётом 2:0 был обыгран «Тернополь». Леван Арвеладзе, присоединившийся к команде во время зимнего перерыва, отличился голом и результативной передачей, другой гол на счету капитана Вадима Мельника. В гостевом матче с «Колосом» единственный мяч забил новичок «Десны» Владимир Лысенко. После побед над командами из группы лидеров — «Гелиосом», «Вересом» и «Колосом» — Александр Рябоконь трижды признавался лучшим тренером тура по версии Всеукраинского объединения тренеров по футболу[43][44][45].
В игре с краматорским «Авангардом» «Десна» одержала победу со счётом 2:0 (забивали Мельник и Лысенко)[46], после чего потеряла 2 очка в матче с «Сумами», который завершился без забитых мячей[47]. В результате, на два тура «Десна» уступила вторую строчку «Вересу».
Май
В выездном матче с аутсайдером лиги — стрыйской «Скалой» — прервалась сухая серия вратаря «Десны» Константина Махновского, которая длилась с ноября 2016 года и достигла 698 минут, став рекордной в сезоне. Игроки «Скалы» отличились в его воротах дважды, на что «Десна» ответила пятью голами — по два мяча забили Арвеладзе и Лысенко, одним голом отметился Картушов[48]. Матч 29-го тура с «Горняком-Спорт» также оказался успешным для «Десны» — счёт прямым ударом со штрафного открыл Чепурненко, а на исходе поединка игрок команды-соперника отправил мяч в свои ворота. В параллельном матче «Верес» потерял очки, что позволило «Десне» вернуться на второе место[49]. По результатам матчей Всеукраинское объединение тренеров назвало Александра Рябоконя лучшим тренером тура[50]. Следующий матч был проведён на выезде против «Ингульца». «Десна» одержала победу со счётом 2:1 — на гол Мельника ответил игрок команды хозяев Сичинава, а окончательный счёт был установлен Волковым[51]. Встреча с киевским «Арсеналом» была выиграна «Десной» со счётом 5:1. Авторами голов в составе «Десны» стали Чепурненко, Фаворов, Арвеладзе, Мельник и Коваленко[52].
21 мая «Десна» обыграла на выезде «Полтаву», обеспечив себе преимущество в 6 очков над ближайшим преследователем за два тура до окончания сезона. Единственный гол забил Максименко после розыгрыша штрафного. Впервые после длительного перерыва на поле вышел Филиппов, получивший травму в матче с Буковиной в марте. В матче с «Оболонь-Бровар», который состоялся на поле соперника, «Десна» сыграла вничью со счётом 2:2. Голами в составе команды отличились Коваленко и Чепурненко. Этим результатом «Десна» обеспечила себе второе место в чемпионате и добилась исторического достижения — выхода в Премьер-лигу[53].
