Стахиоза

Стахиоза
Общие
Хим. формула	C24H42O21
Классификация
Рег. номер CAS	470-55-3
PubChem	439531
Рег. номер EINECS	207-427-3
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OCC3C(C(C(C(O3)OC4(C(C(C(O4)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C24H42O21/c25-1-6-10(28)14(32)17(35)21(41-6)39-3-8-11(29)15(33)18(36)22(42-8)40-4-9-12(30)16(34)19(37)23(43-9)45-24(5-27)20(38)13(31)7(2-26)44-24/h6-23,25-38H,1-5H2/t6-,7-,8-,9-,10+,11+,12-,13-,14+,15+,16+,17-,18-,19-,20+,21+,22+,23-,24+/m1/s1 UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N
ChEBI	17164
ChemSpider	388624
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Стахио́за (маннеотетроза, дигалактозилсахароза) — невосстанавливающий тетрасахарид, состоящий из двух остатков галактозы, одного глюкозы и одного фруктозы. Впервые была получена из клубней чистеца клубненосного (Stachys tuberifera L.).[1] На данный момент является единственным хорошо исследованным углеводом из группы тетрасахаридов с точно установленным строением молекулы.

Строение молекулы

Молекула стахиозы состоит из двух остатков α-D-галактозы, одного α-D-глюкозы и одного β-D-фруктозы и в химическом отношении представляет собой дигалактозид сахарозы (α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-глюкопиранозил-(1-2)-β-D-фруктофуранозид).[2]

Свойства

Бесцветное растворимое в воде кристаллическое вещество сладковатого вкуса. Водный раствор стахиозы обладает оптической активностью (вращает плоскость поляризации вправо).

Стахиоза не обладает восстанавливающими свойствами. Под действием ферментативного гидролиза при помощи инвертазы стахиоза расщепляется на D-фруктозу и трисахарид маннеотриозу, которая обладает восстанавливающими свойствами и в результате кислотного гидролиза превращается в D-глюкозу и две молекулы D-галактозы.

Биологическая роль, получение и применение

Стахиоза является одним из резервных углеводов, содержащихся в семенах, луковицах и корнях некоторых растений, в том числе в представителях семейств бобовых (фасоль, соя, клевер), розовых, яснотковых и др. Стахиоза может служить в растительных клетках как донором, так и акцептором остатка галактозы в реакциях трансгликозилирования углеводов.

У представителей рода виноград (Vitis) стахиоза служит формой для транспорта ассимилятов. Синтезируется она в клетках мезофила листа, после чего поступает во флоэму и по ситовидным трубкам поступает в различные части растения.[3] Стахиоза играет важную роль в реакциях низкотемпературного закаливания лозы винограда.[4]

Источником получения стахиозы служит сок клубней чистеца клубненосного, соевая мука и неочищенный свекловичный сахар. Из очищенных концентрированных растворов этих продуктов стахиозу осаждают спиртом или гидроксидом бария (в виде стахиозата бария).

Литература

• Каррер П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
• Кочетков Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.

Примечания

1. Стахиоза / Большая советская энциклопедия: Т. 24. Книга I.: Собаки — Струна // Гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М.: Сов. энциклопедия, 1976. — 608 с. с илл. и карт.
2. Thisbe K. Lindhorst. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (англ.). — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4.
3. Курсанов, А. Л. Транспорт ассимилятов в растении /А. Л. Курсанов . — М.: Наука, 1976. — 646 с.
4. Марутян, С. А. О некоторых особенностях накопления, локализации и превращения запасных пластических веществ в отдельных органах и тканях виноградного куста / С. А. Марутян и др. // Вопросы физиологии зимостойкости и засухоустойчивости плодовых и винограда. — Кишинёв, 1992. — С.75—80.