Семикарбазид

Семикарбазид
Общие
Традиционные названия	N-аминомочевина
Хим. формула	H2N-NHCONH2
Рац. формула	CH5N3O
Физические свойства
Молярная масса	75,08 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	96 °C
Классификация
Рег. номер CAS	57-56-7
PubChem	5196
Рег. номер EINECS	200-339-6
SMILES	C(=O)(N)NN
InChI	InChI=1S/CH5N3O/c2-1(5)4-3/h3H2,(H3,2,4,5) DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28306
ChemSpider	5008
Безопасность
ЛД50	мыши, орально 176[1]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Семикарбазид (N-аминомочевина, гидразид карбаминовой кислоты, карбамоилгидразин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле.

Свойства

Семикарбазид — однокислотное основание, сильнее мочевины, но слабей гидразина, с кислотами образует соли. Нестабилен, при длительном хранении окисляется кислородом воздуха и разлагается; соли семикарбазида и минеральных кислот при хранении стабильны, поэтому в лабораторной практике используют гидрохлорид семикарбазида.

Гидразинная аминогруппа семикарбазида значительно более нуклеофильна, чем амидная, с карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны. Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта:

${\displaystyle {\mathsf {R{\text{-}}CO{\text{-}}R'+H_{2}N{\text{-}}NH{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2}\rightarrow RR'C(OH){\text{-}}NH{\text{-}}NH{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {RR'C{\text{=}}N{\text{-}}NH{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2}\rightarrow RR'C{\text{=}}N{\text{-}}NH{\text{-}}CN+H_{2}O}}}$

В случае, если карбонильные соединения несут сильные электронакцепторные заместители при карбонильной группе (хлораль, гексафторацетон), реакция останавливается на стадии образования соответствующих α-аминоспиртов.

C дикарбонильными соединениями семикарбазид конденсируется с образованием гетероциклических соединений, образуя с 1,2-дикарбонильными соединениями 3-гидроксипроизводные 1,2,4-триазинов[2], а с 1,3-дикарбонильными — 1-карбамоилпиразолы.

Основные методы синтеза семикарбазида — гидразинолиз мочевины:

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH_{2}+H_{2}N{\text{-}}NH_{2}\rightarrow H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}NH_{2}+NH_{3}}}}$

и восстановление нитромочевины[3]:

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}NO_{2}{\xrightarrow[{}]{[H]}}H_{2}N{\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}NH_{2}+H_{2}O}}}$

Примечания

1. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 122, Pg. 110, 1958.
2. Eid, Mohga M; Mohamed A Badawy, Yehia A Ibrahim. Condensed 1,2,4‐triazines. Regioselective condensations with benzo[hquinoline‐5,6‐dione] (англ.) // Journal of Heterocyclic Chemistry^[англ.] : journal. — 1983. — 1 September (vol. 20, no. 5). — P. 1255—1258. — ISSN 1943-5193. — doi:10.1002/jhet.5570200521.
3. A. W. Ingersoll, L. J. Bircher, and M. M. Brubaker. Semicarbazide sulfate. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.485 (1941); Vol. 5, p.93 (1925).  (неопр.) Дата обращения: 13 апреля 2012. Архивировано 20 октября 2012 года.