Олефины

Олефины: обшая формула. Относящийся к олефинам углеводород должен обязательно иметь хотя бы одну двойную связь. Необязательные фрагменты структуры обозначены пунктиром.

Олефи́ны — семейство органических соединений, включающее непредельные углеводороды, которые содержат в своей структуре одну или несколько двойных связей[1][2]. Могут иметь ациклическое строение или содержать карбоциклы в своей структуре. Объединяют в себе многие классы непредельных углеводородов, например, алкены, циклоалкены, диены и полиены, метиленциклоалканы.

Классификация

Олефины можно классифицировать по количеству двойных связей в структуре их молекул, а также наличию в ней карбоциклических фрагментов. Далее в таблице приведены основные классы непредельных углеводородов, относящихся к олефинам:

Тип олефина	Описание
Алкены[3]	Содержат одну двойную связь, не содержат карбоциклов, имеют общую формулу СnH2n
Циклоалкены	Содержат один карбоцикл, включающий одну двойную связь
Диены[4], триены и полиены	Содержат, соответственно, две, три или более двойные связи, могут содержать карбоциклы или иметь ациклическое строение
Аллены[5]	Диены, содержащие две двойные связи у одного атома углерода
Циклоалкадиены	Диены, содержащие карбоцикл с двумя двойными связями
Метиленциклоалканы	Содержат карбоцикл, соединенный двойной связью с метилиденовой группой (=СН2)
Радиалены	Циклические полиены, в которых каждый атом карбоцикла соединен двойной связью с метиленовой группой (=СН2)

Происхождение названия

Термин олефины впервые введен в 1794 году голландскими химиками Дж. Р. Диеманом, А. ван Троствиджком, Н. Бондтом и А. Лауверенбургом при открытии этилена в результате реакции дегидратации этанола под действием серной кислоты. Этилен был определен ими как углеводородный маслообразующий газ (hydrogѐne carbonѐ huileux), подчеркивая его характерное свойство образовывать в реакции с хлором маслянистый продукт – 1,2-дихлорэтан[6]. Далее это название – маслообразующий газ (olefiant gas) закрепилось и за другими непредельными газообразными углеводородами (главным образом, выделенных из нефтепродуктов), способными, аналогично этилену, взаимодействовать с  хлором или бромом с образованием продуктов присоединения в виде маслянистых жидкостей[7].

Примечания

1. The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - Olefins  (неопр.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 25 марта 2023. Архивировано 29 марта 2023 года.
2. G. P. Moss, P. a. S. Smith, D. Tavernier. Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995) (нем.) // Pure and Applied Chemistry. — 1995-01-01. — Bd. 67, H. 8-9. — S. 1353. — ISSN 1365-3075. — doi:10.1351/pac199567081307. Архивировано 13 марта 2021 года.
3. The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - Alkenes  (неопр.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 25 марта 2023. Архивировано 25 марта 2023 года.
4. The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - Dienes  (неопр.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 25 марта 2023. Архивировано 29 марта 2023 года.
5. The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - Allenes  (неопр.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 25 марта 2023. Архивировано 23 марта 2023 года.
6. Deiman, J.R., van Trostwijk, A., Bondt, N., Lauwerenburgh, A. Recherches sur les divers espèces des gaz, qu’on obtient en mè l’acide sulfurique concentrè avec l’alcool (фр.) // Journal de Physique : журнал. — 1794. — Vol. 45. — P. 178–191.
7. Maurice P. Crosland. Historical studies in the language of chemistry.. — London,: Heinemann, 1962. — С. 286. — 406 с. — ISBN 0-486-63702-6, 978-0-486-63702-0.