Впервые в исторических документах селение встречается на карте 1836 года, на которой в русской деревне Чоботар или Дмитриевка подписано 10 дворов[11], а на карте 1842 года Чоботар или Дмитриевка княгини Шаховской обозначен условным знаком «малая деревня», то есть, менее 5 дворов[12]. В «Списке населённых мест Таврической губернии по сведениям 1864 года», составленному по результатам VIII ревизии 1864 года Ново-Дмитриевка — владельческая русская деревня в Сакской волостиЕвпаторийского уезда, с 12 дворами и 87 жителями при балкѣ Чеботарской[5]. По обследованиям профессора А. Н. Козловского 1867 года, глубина колодцев в деревне составляла 2—5 саженей (4—10 м), в половине из которых вода была солоноватая, как и в родниках[13]. На трёхверстовой карте 1865—1876 года в деревня обозначена, как Ново-Дмитровка, или Чеботарка, также с 12 дворами[14]. По «Памятной книге Таврической губернии 1889 год», по результатам Х ревизии 1887 года, в деревне числилось 11 дворов и 60 жителей[6]. Согласно «…Памятной книжке Таврической губернии на 1892 год», в деревне Ново-Дмитриевка, входившей в Ново-Дмитриевское сельское общество, было 95 жителей в 14 домохозяйствах на общинной земле[7].
Земская реформа 1890-х годов[15] в Евпаторийском уезде прошла после 1892 года, в результате Ново-Дмитриевка осталась в составе обновлёной Сакской волости. По «…Памятной книжке Таврической губернии на 1900 год» в деревне, составлявшей всё то же сельское общество, числилось 118 жителей в 21 домохозяйстве<[8]. По Статистическому справочнику Таврической губернии. Ч.II-я. Статистический очерк, выпуск пятый Евпаторийский уезд, 1915 год, в деревне Ново-Дмитриевка Сакской волости Евпаторийского уезда числилось 20 дворов (все дворы с землёй) с русскими жителями в количестве 174 человек приписного населения, из которых 96 мужчин и 98 женщин. Жители владели 201 десятиной удобной земли. В хозяйствах имелось 112 лошадей, 4 вола, 38 коров и 35 голов мелкого скота[9].
После установления в Крыму Советской власти, по постановлению Крымревкома от 8 января 1921 года[16] была упразднена волостная система и село включили в состав вновь созданного Сарабузского района Симферопольского уезда, а в 1922 году уезды получили название округов[17]. 11 октября 1923 года, согласно постановлению ВЦИК, в административное деление Крымской АССР были внесены изменения, в результате которых был ликвидирован Сарабузский район и образован Симферопольский и село включили в его состав[18]. Согласно Списку населённых пунктов Крымской АССР по Всесоюзной переписи 17 декабря 1926 года, в селе Ново-Дмитриевка, центре Ново-Дмитриевского сельсовета Евпаторийского района, числилось 36 дворов, из них 34 крестьянских, население составляло 213 человек, из них 202 русских, 5 украинцев, 6 армян, действовала русская школа[10]. Постановлением Президиума КрымЦИКа «Об образовании новой административной территориальной сети Крымской АССР» от 26 января 1935 года был создан Сакский район[19] и село, вместе с сельсоветом, включили в его состав[20].
После освобождения Крыма от фашистов, 12 августа 1944 года было принято постановление № ГОКО-6372с «О переселении колхозников в районы Крыма», по которому в район из Курской и Тамбовской областей РСФСР в район переселялись 8100 колхозников[21], а в начале 1950-х годов последовала вторая волна переселенцев из различных областей Украины[22]. С 25 июня 1946 года Чеботарка в составе Крымской области РСФСР[23], а 26 апреля 1954 года Крымская область была передана из состава РСФСР в состав УССР[24]. До 23 октября 1963 года Ново-Дмитриевка являлась центром сельсовета[25], после чего включено в состав Ореховского[26] (согласно справочнику «Крымская область. Административно-территориальное деление на 1 января 1968 года» — в период с 1954 по 1968 годы[27]), но, фактически, Орехово находится на месте Ново-Дмитриевки[4].
↑ 12Таврическая губерния. Список населённых мест по сведениям 1864 г / М. Раевский (составитель). — Санкт-Петербург: Типография Карла Вульфа, 1865. — Т. XLI. — С. 59. — (Списки населенных мест Российской империи, составленные и издаваемые Центральным статистическим комитетом Министерства внутренних дел).
↑Справочник административно-территориального деления Крымской области на 15 июня 1960 года / П. Синельников. — Исполком Крымского областного совета депутатов трудящихся. — Симферополь: Крымиздат, 1960. — С. 43. — 5000 экз.
Ореховский сельсовет // Города и села Украины. Автономная Республика Крым. Город Севастополь. Историко-краеведческие очерки. — Слава Севастополя, 2009.